الشكل 5-20 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

الدرس: الشكل 5-20

📚 معلومات الصفحة

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

نوع المحتوى: درس تعليمي

📝 ملخص الصفحة

📚 البلمرة بالإضافة والبلمرة بالتكثف

المفاهيم الأساسية

البلمرة بالإضافة: تفاعل بلمرة تبقى فيه جميع ذرات المونومر في تركيب البوليمر، حيث تتكسر الروابط غير المشبعة.

البلمرة بالتكثف: تفاعل بلمرة تتحد فيه المونومرات (التي تحتوي على مجموعتين وظيفيتين على الأقل) مع خسارة جزيء صغير (غالبًا الماء).

خريطة المفاهيم

```markmap

البوليمرات

التعريف

جزيئات كبيرة من وحدات بنائية متكررة

الكتلة المولية: 10,000 إلى أكثر من 1,000,000 amu

الرمز n: يشير إلى عدد الوحدات البنائية

المكونات

المونومرات (الوحدات البنائية)

التفاعلات

البلمرة بالإضافة

#### مثال: تكوين البولي إيثيلين من الإيثيلين

#### تبقى جميع ذرات المونومر في البوليمر

#### تتكسر الروابط غير المشبعة

البلمرة بالتكثف

#### مثال: تكوين النايلون 6,6

#### تتحد المونومرات مع خسارة جزيء صغير (ماء)

#### المونومرات تحتوي على مجموعتين وظيفيتين على الأقل

#### تفاعل تكوين النايلون 6,6

##### nHOOC—(CH₂)₄—COOH + nH₂N—(CH₂)₆—NH₂ → —[—C(O)—(CH₂)₄—C(O)—NH—(CH₂)₆—NH—]n— + nH₂O

##### حمض الأديبيك + 6,1-ثنائي أمينوهكسان → النايلون 6,6 + ماء

تفاعلات البلمرة

#### تحدث في خطوة واحدة

#### تستخدم محفزات لتسريع التفاعل

#### ترتبط المونومرات في سلسلة خطوات سريعة

#### في بعضها (مثل البوليستر والنايلون) يرتبط اثنان أو أكثر من المونومرات بتسلسل متناوب

الأنواع

بوليمرات طبيعية

#### الصوف، القطن، المطاط

بوليمرات طبيعية معالجة

#### السيليلويد (من سليلوز القطن + حمض النيتريك)

بوليمرات صناعية

#### البولي كربونات (مثال: الأقراص المضغوطة)

#### الباكالايت (أول بوليمر صناعي عام 1909م)

#### البولي إيثيلين المنخفض الكثافة (LDPE)

##### يحضر ببلمرة الإيثين تحت ضغط عال

##### يستخدم في صناعة ألعاب الأطفال (غير سام وغير قابل للكسر)

#### البولي إيثيلين رباعي فثالات (PETE)

##### يحضر من الإيثين

##### يستخدم في صناعة العبوات البلاستيكية

##### يمكن تصنيعه كألياف (ألياف البوليستر)

#### النايلون 6,6

##### بوليمر بالتكثف

##### قوي ويمكن سحبه كخيوط تشبه الحرير

الأهمية

عصر البوليمرات

#### ازدهرت الصناعة بعد الحرب العالمية الثانية

#### خط زمني للأحداث البارزة:

##### 1840م: استعمال الإيثر كمخدر

##### 1865م: تحديد تركيب البنزين (أساس المركبات الأروماتية)

##### 1879م: اكتشاف السكرين

##### 1899م: انتشار الأسبرين كمسكن للألم

##### 1909م: صنع أول بلاستيك (الباكالايت)

##### 1931م: تحضير النايلون لأول مرة

##### 1939-1945م: استعمال النايلون في المظلات والخيام خلال الحرب العالمية الثانية

##### 1946م: انتشار منتجات الطلاء غير اللاصق (PTFE) تجاريًا

##### 1959م: إنتاج الألياف اللدنة والمرنة صناعيًا

##### 1988م: إصدار أول أوراق نقدية بوليمرية في أستراليا

##### 2006م: تطوير ورق بوليمري رقيق مقاوم للإشعاع لتطبيقات الفضاء

مواد صناعية متنوعة (أكياس، أكواب، أقمشة، فينيل)

```

نقاط مهمة

  • في بلمرة الإضافة، الجزء الثاني المضاف هو جزيء المونومر نفسه (مثل الإيثيلين).
  • النايلون 6,6 يتكون من بلمرة تكثف بين حمض الأديبيك و 6,1-ثنائي أمينوهكسان، مع إنتاج جزيء ماء مقابل كل رابطة أميد جديدة تتكون.
  • استُخدم النايلون خلال الحرب العالمية الثانية في صناعة المظلات والخيام.

📋 المحتوى المنظم

📖 محتوى تعليمي مفصّل

نوع: محتوى تعليمي

nHOOC—(CH₂)₄—COOH + nH₂N—(CH₂)₆—NH₂ → —[—C(O)—(CH₂)₄—C(O)—NH—(CH₂)₆—NH—]n— + nH₂O حمض الأديبيك 6,1-ثنائي أمينوهكسان النايلون 6,6

الشكل 5-20

نوع: FIGURE_REFERENCE

الشكل 5-20 النايلون بوليمر يتكون من خيوط رفيعة تشبه الحرير.

البلمرة بالإضافة في البلمرة بالإضافة

نوع: محتوى تعليمي

البلمرة بالإضافة في البلمرة بالإضافة

نوع: محتوى تعليمي

في البلمرة بالإضافة تبقى جميع الذرات الموجودة في المونومر في تركيب البوليمر. وعندما يكون المونومر هو الإيثيلين، ينتج البولي إيثيلين عن تفاعل بلمرة الإضافة؛ إذ تتكسر الروابط غير المشبعة في تفاعل البلمرة بالإضافة تمامًا كما في تفاعلات الإضافة. والاختلاف الوحيد بينهما هو أن الجزء الثاني المضاف هو جزيء المادة نفسها، وهي الإيثيلين. كما يمكنك ملاحظة تشابه بوليمرات الإضافة المبينة في الجدول 14-5 مع تركيب البولي إيثيلين؛ حيث ترتبط ذرات أو مجموعات من الذرات بالسلسلة لتحل محل ذرات الهيدروجين. وتنتج هذه البوليمرات جميعها من عملية البلمرة بالإضافة.

تجربة عملية

نوع: QUESTION_ACTIVITY

تجربة عملية تفاعلات البلمرة ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية

البلمرة بالتكثف تحدث البلمرة بالتكثف

نوع: محتوى تعليمي

البلمرة بالتكثف تحدث البلمرة بالتكثف

نوع: محتوى تعليمي

عندما تحتوي المونومرات على اثنتين من المجموعات الوظيفية على الأقل تتحد معًا، ويصاحب ذلك خسارة جزيء صغير غالبًا ما يكون الماء. وقد حضر النايلون أول مرة في عام 1931م، ثم أصبح مادة شعبية؛ لأنه يمتاز بالقوة، ويمكن سحبه على شكل خيوط تشبه الحرير. ونايلون 6,6 هو اسم أحد أنواع النايلون المصنع. ويتكون أحد المونومرات من سلسلة في نهايتها ذرة كربون يرتبط معها مجموعات كربوكسيل، كما هو مبين في الشكل 5-20. أما المونومر الآخر فهو سلسلة تحتوي على مجموعات الأمين في كلتا النهايتين. وتخضع هذه المونومرات لبلمرة التكثف؛ حيث تتكون مجموعات أميد ترتبط مع وحدات فرعية من البوليمر، كما يشير المربع المظلل في الشكل 5-20. لاحظ أنه يتم تكوين جزيء واحد من الماء مقابل كل أميد جديد يتكون.

نوع: محتوى تعليمي

1939-1945م استعمل النايلون خلال الحرب العالمية الثانية في صناعة المظلات والخيام، وكذلك دخل في صناعة الملابس صناعيًا.

نوع: محتوى تعليمي

1946م تتضمن المنتجات مع الطلاء غير اللاصق (PTFE) المقلاة والتروس وتجهيزات المطبخ. وقد انتشرت بشكل تجاري.

نوع: محتوى تعليمي

1959م تم إنتاج الألياف اللدنة والألياف المرنة صناعيًا.

نوع: محتوى تعليمي

1988م تم إصدار أوراق نقدية مصنوعة من البوليمرات لأول مرة في العالم، صادرة عن بنك أستراليا عام 1966م. وقد استعمل جميع الأستراليين هذه العملة البلاستيكية.

نوع: محتوى تعليمي

2006م طور الباحثون وورقًا رقيقًا جدًّا يقاوم الإشعاع وهو بوليمر الكريستال - السائل المستعمل في الدوائر الكهربائية، مما جعلها مفيدة في تطبيقات الفضاء.

نوع: METADATA

وزارة التعليم 193

🔍 عناصر مرئية

تفاعل تكوين النايلون 6,6

A chemical reaction diagram showing the condensation polymerization of adipic acid (حمض الأديبيك) and 6,1-diaminohexane (6,1-ثنائي أمينوهكسان) to form Nylon 6,6 (النايلون 6,6) and water (nH₂O). The reaction involves the removal of water molecules.

A square QR code with a small icon in the center, positioned within a red-bordered box labeled 'تجربة عملية'. It links to 'دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية'.

استخدام النايلون في المظلات

A photograph depicting a deployed parachute against a backdrop of mountains, illustrating the historical use of nylon in parachutes during World War II.

أوراق نقدية بوليمرية

A photograph showing Australian banknotes, specifically a 50 dollar note and a 5 dollar note, highlighting the first use of polymers in currency in 1988.

📄 النص الكامل للصفحة

nHOOC—(CH₂)₄—COOH + nH₂N—(CH₂)₆—NH₂ → —[—C(O)—(CH₂)₄—C(O)—NH—(CH₂)₆—NH—]n— + nH₂O حمض الأديبيك 6,1-ثنائي أمينوهكسان النايلون 6,6 --- SECTION: الشكل 5-20 --- الشكل 5-20 النايلون بوليمر يتكون من خيوط رفيعة تشبه الحرير. --- SECTION: البلمرة بالإضافة في البلمرة بالإضافة --- البلمرة بالإضافة في البلمرة بالإضافة في البلمرة بالإضافة تبقى جميع الذرات الموجودة في المونومر في تركيب البوليمر. وعندما يكون المونومر هو الإيثيلين، ينتج البولي إيثيلين عن تفاعل بلمرة الإضافة؛ إذ تتكسر الروابط غير المشبعة في تفاعل البلمرة بالإضافة تمامًا كما في تفاعلات الإضافة. والاختلاف الوحيد بينهما هو أن الجزء الثاني المضاف هو جزيء المادة نفسها، وهي الإيثيلين. كما يمكنك ملاحظة تشابه بوليمرات الإضافة المبينة في الجدول 14-5 مع تركيب البولي إيثيلين؛ حيث ترتبط ذرات أو مجموعات من الذرات بالسلسلة لتحل محل ذرات الهيدروجين. وتنتج هذه البوليمرات جميعها من عملية البلمرة بالإضافة. --- SECTION: تجربة عملية --- تجربة عملية تفاعلات البلمرة ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية --- SECTION: البلمرة بالتكثف تحدث البلمرة بالتكثف --- البلمرة بالتكثف تحدث البلمرة بالتكثف عندما تحتوي المونومرات على اثنتين من المجموعات الوظيفية على الأقل تتحد معًا، ويصاحب ذلك خسارة جزيء صغير غالبًا ما يكون الماء. وقد حضر النايلون أول مرة في عام 1931م، ثم أصبح مادة شعبية؛ لأنه يمتاز بالقوة، ويمكن سحبه على شكل خيوط تشبه الحرير. ونايلون 6,6 هو اسم أحد أنواع النايلون المصنع. ويتكون أحد المونومرات من سلسلة في نهايتها ذرة كربون يرتبط معها مجموعات كربوكسيل، كما هو مبين في الشكل 5-20. أما المونومر الآخر فهو سلسلة تحتوي على مجموعات الأمين في كلتا النهايتين. وتخضع هذه المونومرات لبلمرة التكثف؛ حيث تتكون مجموعات أميد ترتبط مع وحدات فرعية من البوليمر، كما يشير المربع المظلل في الشكل 5-20. لاحظ أنه يتم تكوين جزيء واحد من الماء مقابل كل أميد جديد يتكون. 1939-1945م استعمل النايلون خلال الحرب العالمية الثانية في صناعة المظلات والخيام، وكذلك دخل في صناعة الملابس صناعيًا. 1946م تتضمن المنتجات مع الطلاء غير اللاصق (PTFE) المقلاة والتروس وتجهيزات المطبخ. وقد انتشرت بشكل تجاري. 1959م تم إنتاج الألياف اللدنة والألياف المرنة صناعيًا. 1988م تم إصدار أوراق نقدية مصنوعة من البوليمرات لأول مرة في العالم، صادرة عن بنك أستراليا عام 1966م. وقد استعمل جميع الأستراليين هذه العملة البلاستيكية. 2006م طور الباحثون وورقًا رقيقًا جدًّا يقاوم الإشعاع وهو بوليمر الكريستال - السائل المستعمل في الدوائر الكهربائية، مما جعلها مفيدة في تطبيقات الفضاء. وزارة التعليم 193 --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: تفاعل تكوين النايلون 6,6 Description: A chemical reaction diagram showing the condensation polymerization of adipic acid (حمض الأديبيك) and 6,1-diaminohexane (6,1-ثنائي أمينوهكسان) to form Nylon 6,6 (النايلون 6,6) and water (nH₂O). The reaction involves the removal of water molecules. Context: Illustrates the chemical process of forming Nylon 6,6 through condensation polymerization, as described in the main text. **QR_CODE**: Untitled Description: A square QR code with a small icon in the center, positioned within a red-bordered box labeled 'تجربة عملية'. It links to 'دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية'. Context: Provides a digital link for an interactive activity or practical experiment related to polymerization reactions, associated with section 5. **FIGURE**: استخدام النايلون في المظلات Description: A photograph depicting a deployed parachute against a backdrop of mountains, illustrating the historical use of nylon in parachutes during World War II. Context: Visual representation of a key historical event in the timeline of polymer development, specifically the application of nylon in wartime, associated with section 8. **FIGURE**: أوراق نقدية بوليمرية Description: A photograph showing Australian banknotes, specifically a 50 dollar note and a 5 dollar note, highlighting the first use of polymers in currency in 1988. Context: Visual representation of a key historical event in the timeline of polymer development, showcasing the innovative use of polymers in banknotes, associated with section 11.

🎴 بطاقات تعليمية للمراجعة

عدد البطاقات: 5 بطاقة لهذه الصفحة

ما الفرق الأساسي بين البلمرة بالإضافة والبلمرة بالتكثف من حيث الذرات المفقودة؟

  • أ) في البلمرة بالإضافة يتم فقد جزيء صغير، بينما في البلمرة بالتكثف تبقى جميع الذرات.
  • ب) لا يوجد فرق، فكلاهما يفقد جزيئات صغيرة.
  • ج) في البلمرة بالإضافة تبقى جميع ذرات المونومر في البوليمر، بينما في البلمرة بالتكثف يتم فقد جزيء صغير (غالبًا الماء).
  • د) الفرق هو أن البلمرة بالتكثف تحدث فقط مع المونومرات المشبعة.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: في البلمرة بالإضافة تبقى جميع ذرات المونومر في البوليمر، بينما في البلمرة بالتكثف يتم فقد جزيء صغير (غالبًا الماء).

الشرح: 1. البلمرة بالإضافة: لا تفقد أي ذرات من المونومرات الأصلية أثناء تكوين البوليمر. مثال: تكوين البولي إيثيلين من الإيثيلين. 2. البلمرة بالتكثف: يفقد تفاعل كل مونومرين جزيئًا صغيرًا (مثل الماء) أثناء تكوين الرابطة. مثال: تكوين النايلون 6,6 من حمض الأديبيك وثنائي أمينوهكسان.

تلميح: فكر في مصير الذرات الأصلية للمونومر في كل نوع من التفاعلات.

التصنيف: فرق بين مفهومين | المستوى: متوسط

ما الشرط الأساسي لحدوث البلمرة بالتكثف؟

  • أ) أن يكون المونومر غير مشبع برابطة مزدوجة.
  • ب) أن تحتوي المونومرات على اثنتين من المجموعات الوظيفية على الأقل.
  • ج) أن يحدث التفاعل في وجود عامل حفاز معدني فقط.
  • د) أن تكون درجة الحرارة مرتفعة جدًا.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: أن تحتوي المونومرات على اثنتين من المجموعات الوظيفية على الأقل.

الشرح: 1. لكي يحدث تفاعل بلمرة بالتكثف، يجب أن يكون لدى كل مونومر موقعين تفاعليين على الأقل. 2. هذا يسمح للمونومر بالارتباط بمونومرين آخرين، مما يؤدي إلى تكوين سلسلة بوليمر طويلة. 3. مثال: حمض الأديبيك (مجموعتا كربوكسيل) وثنائي أمينوهكسان (مجموعتا أمين).

تلميح: تذكر أن التفاعل يتطلب مواقع ربط متعددة.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: سهل

ما الجزيء الصغير الذي يتم فقده عادةً أثناء تكوين النايلون 6,6 في تفاعل البلمرة بالتكثف؟

  • أ) جزيء ثاني أكسيد الكربون (CO₂).
  • ب) جزيء الهيدروجين (H₂).
  • ج) جزيء الماء (H₂O).
  • د) جزيء الأمونيا (NH₃).

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: جزيء الماء (H₂O).

الشرح: 1. يتكون النايلون 6,6 من تفاعل حمض الأديبيك (مجموعتا كربوكسيل -COOH) مع 6,1-ثنائي أمينوهكسان (مجموعتا أمين -NH₂). 2. تتحد مجموعة الكربوكسيل من حمض مع مجموعة الأمين من الأمين. 3. نتيجة هذا الاتحاد هي تكوين رابطة أميد (-CONH-) وفقدان جزيء ماء (H₂O).

تلميح: فكر في المجموعات الوظيفية المتفاعلة (كربوكسيل وأمين).

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: سهل

أي مما يلي يصف بشكل صحيح خاصية رئيسية للنايلون 6,6 أدت إلى استخدامه على نطاق واسع؟

  • أ) كونه رخيص الثمن وسهل التحضير.
  • ب) شفافيته ومقاومته للحرارة.
  • ج) القوة وإمكانية سحبه على شكل خيوط تشبه الحرير.
  • د) كونه موصلًا جيدًا للكهرباء.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: القوة وإمكانية سحبه على شكل خيوط تشبه الحرير.

الشرح: 1. بعد تحضير النايلون أول مرة عام 1931م، أصبح مادة شعبية. 2. السبب في ذلك يعود إلى خاصيتين رئيسيتين: القوة الميكانيكية العالية، والقدرة على التشكيل (سحبه إلى خيوط رفيعة وطويلة تشبه الحرير في مظهرها). 3. هذه الخواص جعلته مناسبًا للتطبيقات المتنوعة مثل المنسوجات والحبال والمظلات.

تلميح: تذكر سبب تحوله لمادة شعبية بعد اكتشافه.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: سهل

ما نوع الرابطة الجديدة التي تتكون بين المونومرات أثناء تكوين النايلون 6,6؟

  • أ) رابطة إستر (-COO-).
  • ب) رابطة الإيثر (-O-).
  • ج) رابطة الأميد (-CONH-).
  • د) رابطة كربون-كربون مشبعة.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: رابطة الأميد (-CONH-).

الشرح: 1. يتفاعل حمض الأديبيك (HOOC-(CH₂)₄-COOH) مع 6,1-ثنائي أمينوهكسان (H₂N-(CH₂)₆-NH₂). 2. تتفاعل مجموعة الكربوكسيل (-COOH) من الحمض مع مجموعة الأمين (-NH₂) من الأمين. 3. ينتج عن هذا التفاعل تكوين رابطة أميد (C(O)-NH) وفقدان جزيء ماء. 4. الوحدة المتكررة في بوليمر النايلون 6,6 هي: -[C(O)-(CH₂)₄-C(O)-NH-(CH₂)₆-NH]-.

تلميح: انظر إلى التركيب المتكرر للبوليمر الناتج في المعادلة الكيميائية.

التصنيف: تعريف | المستوى: متوسط