صفحة 122 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 نماذج جزيء الميثان والروابط المضاعفة

المفاهيم الأساسية

الصيغة الجزيئية: تعبر عن نوع وعدد الذرات في الجزيء (مثل CH₄).

الصيغة البنائية: تظهر الترتيب العام للذرات في الجزيء.

الهيدروكربون المشبع: هيدروكربون يحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط.

الهيدروكربون غير المشبع: هيدروكربون يحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الأهداف

• توضيح المركب العضوي والكيمياء العضوية
• تعريف الهيدروكربونات وتمثيلها
• التمييز بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة
• وصف مصدر الهيدروكربونات وكيفية فصلها

المفاهيم التاريخية

فكرة القوة الحيوية (Vitalism)

• اعتقد العلماء أن المخلوقات الحية لها "قوة حيوية" غامضة تمكنها من تركيب المركبات العضوية.
• استنتجوا أن عدم قدرتهم على تصنيع هذه المركبات يعود لهذه القوة.

دحض الفكرة

• فريدريك فولر (1800–1882م): أول من حضر مركباً عضوياً في المختبر.
• أثبتت تجربته بطلان فكرة القوة الحيوية.
• أدرك العلماء أن بإمكانهم تحضير المركبات العضوية.

تعريفات أساسية

المركبات العضوية

• مركبات كربون متنوعة تنتجها المخلوقات الحية.

الهيدروكربونات

• مركبات عضوية من الكربون والهيدروجين فقط.
• مصدر للطاقة (مثل: البنزين، الديزل).
• مواد خام.

خصائص الكربون

الموقع

• يقع في المجموعة 14 من الجدول الدوري.

التوزيع الإلكتروني

• 1s²2s²2p²
• يشارك دائماً بإلكتروناته ويكون أربع روابط تساهمية.

قدرات الترابط

• يتحد مع الهيدروجين وعناصر أخرى قريبة منه (النيتروجين، الأكسجين، الكبريت، الفوسفور، الهالوجينات).
• يتحد مع ذرات كربون أخرى مكوناً سلاسل طويلة أو قصيرة.
• يكون تراكيب معقدة: سلاسل متفرعة، حلقية، شبيهة بأقفاص.

النتيجة

• يكون الكثير من المركبات (ملايين المركبات المعروفة).

الهيدروكربونات

التعريف

• أبسط المركبات العضوية (كربون وهيدروجين فقط).
• يوجد آلاف منها معروفة.

مثال رئيسي: الميثان (CH₄)

• أبسط هيدروكربون.
• المكون الرئيس للغاز الطبيعي.
• من أجود أنواع الوقود.

نماذج تمثيل الميثان

#### النموذج الفراغي

• يعطي صورة واقعية عن الكيفية التي يبدو عليها الجزيء.
• يوضح الحجم النسبي والترتيب الفراغي للذرات.

#### نموذج الكرة والعصا

• يظهر الشكل الهندسي للجزيء بوضوح.
• يوضح الروابط والترتيب الهندسي للذرات.

#### الصيغة البنائية

• تظهر الترتيب العام للذرات في الجزيء.
• لا تعطي الشكل الهندسي الدقيق (ثلاثي الأبعاد).

#### الصيغة الجزيئية

• تعبر عن نوع وعدد الذرات فقط.
• لا تعطي أي معلومات عن الشكل الهندسي للجزيء.

الروابط بين ذرات الكربون

#### الروابط التساهمية الأحادية

• تمثل بخط مستقيم واحد.
• تشارك زوج واحد من الإلكترونات.

#### الروابط التساهمية الثنائية

• تمثل بخطين متوازيين.
• تشارك زوجين من الإلكترونات.

#### الروابط التساهمية الثلاثية

• تمثل بثلاثة خطوط متوازية.
• تشارك ثلاثة أزواج من الإلكترونات.

تصنيف الهيدروكربونات

#### الهيدروكربونات المشبعة

• تحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط.
• لا تتفاعل مع البروم.

#### الهيدروكربونات غير المشبعة

• تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل.
• تتفاعل مع البروم.

```

نقاط مهمة

• يستخدم الكيميائيون نماذج مختلفة لتمثيل الجزيئات حسب المعلومات التي يريدون إبرازها.
• أصل مصطلحي "مشبعة" و"غير مشبعة" يعود لاختبار تفاعل الهيدروكربونات مع البروم في القرن التاسع عشر.
• الذرات في الجزيء متصلة معًا بروابط تشترك فيها الإلكترونات.

نماذج جزيء الميثان

CH₄ الصيغة الجزيئية

H H-C-H | H الصيغة البنائية

رابطة تساهمية أحادية

الشكل 4-4 يستخدم الكيميائيون أربعة نماذج مختلفة لتمثيل جزيء الميثان (CH₄).

النماذج والهيدروكربونات

يبين الشكل 4-4 أربع طرائق مختلفة لتمثيل جزيء الميثان، حيث تمثل الرابطة المشتركة (التساهمية) بخط واحد مستقيم يرمز إلى تشارك إلكترونين. ويستخدم الكيميائيون في معظم الأحيان النموذج الذي يوضح المعلومات المراد إلقاء الضوء عليها. فلا تعطي الصيغ الجزيئية أي معلومات عن الشكل الهندسي للجزيء، كما في الشكل 4-4، في حين تظهر الصيغة البنائية الترتيب العام للذرات في الجزيء، ولكن لا تعطي الشكل الهندسي (الثلاثي الأبعاد) الدقيق. ويُظهر الشكل الهندسي للجزيء، بوضوح في نموذج الكرة والعصا. ولكن النموذج الفراغي يُعطي صورة أكثر واقعية عن الكيفية التي يبدو فيها الجزيء، لو أمكن رؤيته حقيقة. لذا عليك أن تتذكر وأنت تنظر إلى هذه النماذج أن الذرات متصلة معًا بروابط تشترك فيها الإلكترونات.

الشكل 5-4 تستطيع ذرة الكربون أن ترتبط مع ذرة كربون أخرى برابطة ثنائية أو ثلاثية. وتوضح أشكال لويس والصيغ البنائية الآتية طريقتين من طرائق الإشارة إلى الروابط الثنائية والثلاثية.

زوج مشترك واحد :C:C: | -C- | رابطة تساهمية أحادية

زوجان مشتركان :C::C: // C=C رابطة تساهمية ثنائية

ثلاثة أزواج مشتركة :C:::C: -C≡C- رابطة تساهمية ثلاثية

إلكترونات ذرة الكربون • إلكترون من ذرة أخرى

الروابط المضاعفة بين ذرات الكربون

ترتبط ذرات الكربون بعضها مع بعض ليس فقط بروابط تساهمية أحادية، بل أيضًا بروابط تساهمية ثنائية وثلاثية، كما في الشكل 5-4. وقبل أن يتمكن الكيميائيون في القرن التاسع عشر من فهم الروابط والبناء الكيميائي للمواد العضوية، قاموا بإجراء اختبارات على الهيدروكربونات الناتجة عن تسخين الدهون الحيوانية والزيوت النباتية، وصنفوا هذه الهيدروكربونات بناءً على اختبار كيميائي يُخلط فيه الهيدروكربون بالبروم، ثم يُقاس مقدار البروم الذي تفاعل مع الهيدروكربون. فقد تتفاعل بعض الهيدروكربونات مع كمية قليلة من البروم، وبعضها مع كمية أكبر، وقد لا تتفاعل مع البروم أي كمية من البروم. لذا أطلق الكيميائيون على الهيدروكربونات التي تتفاعل مع البروم اسم الهيدروكربونات غير المشبعة القادر على إذابة المزيد من المذاب. أما الهيدروكربونات التي لم تتفاعل مع البروم فسميت بالهيدروكربونات المشبعة.

يستطيع الكيميائيون اليوم تفسير نتائج الاختبارات التي تعود إلى مئة وسبعين عامًا مضت. حيث تحتوي الهيدروكربونات التي تتفاعل مع البروم على روابط تساهمية ثنائية أو ثلاثية. أما الهيدروكربونات التي لا تتفاعل مع البروم فقد احتوت فقط على روابط تساهمية أحادية. واليوم يُعرف الهيدروكربون الذي يحتوي على روابط أحادية فقط بالهيدروكربون المشبع. أما الهيدروكربون الذي يحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل فيُعرف بالهيدروكربون غير المشبع.

ماذا قرأت؟ فسر ما أصل مصطلحي الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة؟

وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447

122

نماذج جزيء الميثان CH₄ الصيغة الجزيئية H H-C-H | H الصيغة البنائية رابطة تساهمية أحادية الشكل 4-4 يستخدم الكيميائيون أربعة نماذج مختلفة لتمثيل جزيء الميثان (CH₄). النماذج والهيدروكربونات يبين الشكل 4-4 أربع طرائق مختلفة لتمثيل جزيء الميثان، حيث تمثل الرابطة المشتركة (التساهمية) بخط واحد مستقيم يرمز إلى تشارك إلكترونين. ويستخدم الكيميائيون في معظم الأحيان النموذج الذي يوضح المعلومات المراد إلقاء الضوء عليها. فلا تعطي الصيغ الجزيئية أي معلومات عن الشكل الهندسي للجزيء، كما في الشكل 4-4، في حين تظهر الصيغة البنائية الترتيب العام للذرات في الجزيء، ولكن لا تعطي الشكل الهندسي (الثلاثي الأبعاد) الدقيق. ويُظهر الشكل الهندسي للجزيء، بوضوح في نموذج الكرة والعصا. ولكن النموذج الفراغي يُعطي صورة أكثر واقعية عن الكيفية التي يبدو فيها الجزيء، لو أمكن رؤيته حقيقة. لذا عليك أن تتذكر وأنت تنظر إلى هذه النماذج أن الذرات متصلة معًا بروابط تشترك فيها الإلكترونات. الشكل 5-4 تستطيع ذرة الكربون أن ترتبط مع ذرة كربون أخرى برابطة ثنائية أو ثلاثية. وتوضح أشكال لويس والصيغ البنائية الآتية طريقتين من طرائق الإشارة إلى الروابط الثنائية والثلاثية. زوج مشترك واحد :C:C: | -C- | رابطة تساهمية أحادية زوجان مشتركان :C::C: // C=C رابطة تساهمية ثنائية ثلاثة أزواج مشتركة :C:::C: -C≡C- رابطة تساهمية ثلاثية إلكترونات ذرة الكربون • إلكترون من ذرة أخرى الروابط المضاعفة بين ذرات الكربون ترتبط ذرات الكربون بعضها مع بعض ليس فقط بروابط تساهمية أحادية، بل أيضًا بروابط تساهمية ثنائية وثلاثية، كما في الشكل 5-4. وقبل أن يتمكن الكيميائيون في القرن التاسع عشر من فهم الروابط والبناء الكيميائي للمواد العضوية، قاموا بإجراء اختبارات على الهيدروكربونات الناتجة عن تسخين الدهون الحيوانية والزيوت النباتية، وصنفوا هذه الهيدروكربونات بناءً على اختبار كيميائي يُخلط فيه الهيدروكربون بالبروم، ثم يُقاس مقدار البروم الذي تفاعل مع الهيدروكربون. فقد تتفاعل بعض الهيدروكربونات مع كمية قليلة من البروم، وبعضها مع كمية أكبر، وقد لا تتفاعل مع البروم أي كمية من البروم. لذا أطلق الكيميائيون على الهيدروكربونات التي تتفاعل مع البروم اسم الهيدروكربونات غير المشبعة القادر على إذابة المزيد من المذاب. أما الهيدروكربونات التي لم تتفاعل مع البروم فسميت بالهيدروكربونات المشبعة. يستطيع الكيميائيون اليوم تفسير نتائج الاختبارات التي تعود إلى مئة وسبعين عامًا مضت. حيث تحتوي الهيدروكربونات التي تتفاعل مع البروم على روابط تساهمية ثنائية أو ثلاثية. أما الهيدروكربونات التي لا تتفاعل مع البروم فقد احتوت فقط على روابط تساهمية أحادية. واليوم يُعرف الهيدروكربون الذي يحتوي على روابط أحادية فقط بالهيدروكربون المشبع. أما الهيدروكربون الذي يحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل فيُعرف بالهيدروكربون غير المشبع. ماذا قرأت؟ فسر ما أصل مصطلحي الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة؟ وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447 122 --- VISUAL CONTEXT --- **FIGURE**: النموذج الفراغي Description: A 3D space-filling model of a methane molecule (CH₄). It shows a central dark grey sphere representing the carbon atom, surrounded by four smaller light grey spheres representing hydrogen atoms, fused together to illustrate their relative sizes and spatial arrangement. Context: Illustrates the actual spatial arrangement and relative sizes of atoms in a molecule, providing a realistic view of its volume. **FIGURE**: نموذج الكرة والعصا Description: A 3D ball-and-stick model of a methane molecule (CH₄). It shows a central dark grey sphere (carbon) bonded to four smaller light grey spheres (hydrogen) via sticks, which represent covalent bonds. The tetrahedral geometry of methane is clearly visible. Context: Emphasizes the bonding and geometric arrangement of atoms in a molecule, showing the connections between them. **FIGURE**: الصيغة البنائية Description: A 2D structural formula of methane (CH₄). It explicitly shows a central 'C' atom bonded to four 'H' atoms with single lines, representing single covalent bonds in a planar representation. Context: Provides a basic, two-dimensional representation of how atoms are connected within a molecule. **DIAGRAM**: زوج مشترك واحد Description: A diagram illustrating a single covalent bond. It shows a Lewis structure with two carbon atoms (C) and two dots (electrons) between them, and a corresponding structural formula with a single line '-C-C-'. It is labeled as 'رابطة تساهمية أحادية' (single covalent bond). Context: Illustrates the representation of a single covalent bond using both Lewis structure and structural formula. **DIAGRAM**: زوجان مشتركان Description: A diagram illustrating a double covalent bond. It shows a Lewis structure with two carbon atoms (C) and four dots (electrons) between them, and a corresponding structural formula with a double line 'C=C'. It is labeled as 'رابطة تساهمية ثنائية' (double covalent bond). Context: Illustrates the representation of a double covalent bond using both Lewis structure and structural formula. **DIAGRAM**: ثلاثة أزواج مشتركة Description: A diagram illustrating a triple covalent bond. It shows a Lewis structure with two carbon atoms (C) and six dots (electrons) between them, and a corresponding structural formula with a triple line '-C≡C-'. It is labeled as 'رابطة تساهمية ثلاثية' (triple covalent bond). Context: Illustrates the representation of a triple covalent bond using both Lewis structure and structural formula. **DIAGRAM**: إلكترونات ذرة الكربون Description: A small legend explaining the symbols used for electrons in Lewis structures. A solid black dot (•) represents an electron from a carbon atom, and an open circle (•) represents an electron from another atom. Context: Provides a key for understanding the electron notation in Lewis structures. **FORMULA**: الصيغة الجزيئية Description: The molecular formula for methane, CH₄. Context: Represents the type and number of atoms present in a methane molecule.