التنقيط التجزيئي - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 تنقية الهيدروكربونات

المفاهيم الأساسية

التقطير التجزيئي (Fractional Distillation): عملية فصل النفط الخام إلى مكونات أبسط عن طريق تبخيره ثم تجميع المشتقات المختلفة أثناء تكثفها عند درجات حرارة متباينة داخل برج تجزئة.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الأهداف

• توضيح المركب العضوي والكيمياء العضوية
• تعريف الهيدروكربونات وتمثيلها
• التمييز بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة
• وصف مصدر الهيدروكربونات وكيفية فصلها

المفاهيم التاريخية

فكرة القوة الحيوية (Vitalism)

• اعتقد العلماء أن المخلوقات الحية لها "قوة حيوية" غامضة تمكنها من تركيب المركبات العضوية.
• استنتجوا أن عدم قدرتهم على تصنيع هذه المركبات يعود لهذه القوة.

دحض الفكرة

• فريدريك فولر (1800–1882م): أول من حضر مركباً عضوياً في المختبر.
• أثبتت تجربته بطلان فكرة القوة الحيوية.
• أدرك العلماء أن بإمكانهم تحضير المركبات العضوية.

تعريفات أساسية

المركبات العضوية

• مركبات كربون متنوعة تنتجها المخلوقات الحية.

الهيدروكربونات

• مركبات عضوية من الكربون والهيدروجين فقط.
• مصدر للطاقة (مثل: البنزين، الديزل).
• مواد خام.

خصائص الكربون

الموقع

• يقع في المجموعة 14 من الجدول الدوري.

التوزيع الإلكتروني

• 1s²2s²2p²
• يشارك دائماً بإلكتروناته ويكون أربع روابط تساهمية.

قدرات الترابط

• يتحد مع الهيدروجين وعناصر أخرى قريبة منه (النيتروجين، الأكسجين، الكبريت، الفوسفور، الهالوجينات).
• يتحد مع ذرات كربون أخرى مكوناً سلاسل طويلة أو قصيرة.
• يكون تراكيب معقدة: سلاسل متفرعة، حلقية، شبيهة بأقفاص.

النتيجة

• يكون الكثير من المركبات (ملايين المركبات المعروفة).

الهيدروكربونات

التعريف

• أبسط المركبات العضوية (كربون وهيدروجين فقط).
• يوجد آلاف منها معروفة.

مثال رئيسي: الميثان (CH₄)

• أبسط هيدروكربون.
• المكون الرئيس للغاز الطبيعي.
• من أجود أنواع الوقود.

نماذج تمثيل الميثان

#### النموذج الفراغي

• يعطي صورة واقعية عن الكيفية التي يبدو عليها الجزيء.
• يوضح الحجم النسبي والترتيب الفراغي للذرات.

#### نموذج الكرة والعصا

• يظهر الشكل الهندسي للجزيء بوضوح.
• يوضح الروابط والترتيب الهندسي للذرات.

#### الصيغة البنائية

• تظهر الترتيب العام للذرات في الجزيء.
• لا تعطي الشكل الهندسي الدقيق (ثلاثي الأبعاد).

#### الصيغة الجزيئية

• تعبر عن نوع وعدد الذرات فقط.
• لا تعطي أي معلومات عن الشكل الهندسي للجزيء.

الروابط بين ذرات الكربون

#### الروابط التساهمية الأحادية

• تمثل بخط مستقيم واحد.
• تشارك زوج واحد من الإلكترونات.

#### الروابط التساهمية الثنائية

• تمثل بخطين متوازيين.
• تشارك زوجين من الإلكترونات.

#### الروابط التساهمية الثلاثية

• تمثل بثلاثة خطوط متوازية.
• تشارك ثلاثة أزواج من الإلكترونات.

تصنيف الهيدروكربونات

#### الهيدروكربونات المشبعة

• تحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط.
• لا تتفاعل مع البروم.

#### الهيدروكربونات غير المشبعة

• تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل.
• تتفاعل مع البروم.

مصدر الهيدروكربونات وفصلها

النفط (البترول)

• مصدر رئيسي للهيدروكربونات.
• تشكل من بقايا مخلوقات حية في المحيطات منذ ملايين السنين.
• خليط معقد يحتوي على أكثر من ألف مركب.
• قليل الاستخدام في صورته الخام.

الغاز الطبيعي

• يوجد مصاحبًا للترسبات النفطية.
• يتكون أساسًا من الميثان (CH₄).
• يحتوي على كميات ضئيلة من هيدروكربونات تحتوي على 2-5 ذرات كربون.

تنقية الهيدروكربونات

#### التقطير التجزيئي

• العملية: تبخير النفط ثم تجميع المكونات أثناء التكثف عند درجات حرارة مختلفة.
• المكان: أبراج التجزئة.
• المبدأ: تنخفض درجة حرارة التكثف (الغليان) مع انخفاض الكتلة الجزيئية.

##### برج التجزئة

• درجة الحرارة: ~400°س في الأسفل، وتنخفض تدريجياً نحو الأعلى.
• آلية الفصل:

- المواد ذات الكتلة الجزيئية الأقل (درجة غليان منخفضة) ترتفع لأعلى البرج.

- المواد ذات الكتلة الجزيئية الأعلى (درجة غليان عالية) تبقى في الأسفل.

• النواتج (من الأعلى إلى الأسفل):

- غازات (أقل من 40°س): CH₄ إلى C₄H₁₀.

- الجازولين (40-100°س): C₅H₁₂ إلى C₁₂H₂₆.

- الكيروسين (105-275°س): C₁₂H₂₆ إلى C₁₆H₃₄.

- زيت التسخين (240-300°س): C₁₅H₃₂ إلى C₁₈H₃₈.

- زيت التزييت والتشحيم (أعلى من 300°س): C₁₇H₃₆ إلى C₂₂H₄₆.

- المخلفات (في القاع): C₂₀H₄₂.

```

نقاط مهمة

• النفط خليط معقد لا يُستخدم في صورته الخام، بل يُفصل إلى مكونات أبسط وأكثر فائدة.
• تحدّد الكتلة الجزيئية للهيدروكربون مدى ارتفاعه داخل برج التقطير، حيث ترتفع الجزيئات الأخف (الأصغر) لأعلى.
• توجد علاقة عكسية بين الكتلة الجزيئية ودرجة حرارة التكثف (الغليان) في عملية الفصل.
• يتم سحب المكونات ذات درجات الغليان المنخفضة (مثل الجازولين والغازات) من قمة البرج الباردة، بينما تسحب المواد ذات درجات الغليان العالية (مثل الزيوت والشحوم) من قاع البرج الساخن.

تنقية الهيدروكربونات Purification of Hydrocarbons

ينتج اليوم الكثير من الهيدروكربونات من الوقود الأحفوري المسمى النفط (البترول). وقد تشكل النفط من بقايا المخلوقات الحية التي عاشت في المحيطات منذ ملايين السنين. ومع مرور الزمن كونت بقايا هذه المخلوقات في قاع المحيط طبقات سميكة من ترسبات شبه طينية، تحولت بفعل الحرارة المنبعثة من باطن الأرض والضغط الهائل من الرواسب الكثيرة إلى صخر زيتي وغاز طبيعي. وينفذ النفط من خلال أنواع معينة من الصخور ذات مسامات، ويتجمع في أعماق القشرة الأرضية في صورة برك. وعادة ما يوجد الغاز الطبيعي مصاحبًا للترسبات النفطية، حيث يتشكلان معًا في الوقت نفسه وبالطريقة نفسها. ويتكون الغاز الطبيعي بصورة أساسية من الميثان، ولكنه يحتوي أيضًا على كميات ضئيلة من أنواع أخرى من الهيدروكربونات تحتوي على ذرتي كربون إلى خمس ذرات. ويعد النفط - على العكس من الغاز الطبيعي - خليطًا معقدًا يحتوي على أكثر من ألف مركب من المركبات المختلفة. لذا فإن النفط قليلاً ما يُستخدم في صورته الخام، فهو أكثر فائدة للإنسان عندما يفصل إلى مكونات أو أجزاء أبسط. ويحدث هذا الفصل من خلال عملية التقطير التجزيئي، التي تتضمن تبخير النفط عند درجة الغليان، ثم تجمع المشتقات أو المكونات المختلفة في أثناء تكثفها عند درجات حرارة متباينة. ويجري التقطير التجزيئي في أبراج للمجزئة شبيهة بما في الشكل 6-4.

التنقيط التجزيئي Fractional Distillation

ويتم التحكم في درجة الحرارة داخل برج التجزئة، فتكون قريبة من 400°س في أسفل البرج، وهو المكان الذي يغلي فيه النفط، وتنخفض تدريجيًّا في اتجاه أعلى البرج. وعمومًا تنخفض درجات حرارة تكثف المواد (درجات الغليان) مع انخفاض الكتلة الجزيئية لها. لذا تتكثف الهيدروكربونات وتُسحب في أثناء تصاعد الأبخرة المختلفة داخل البرج، كما في الشكل 6-4.

الشكل 6-4 يبين مخطط برج التجزئة هذا كيفية سحب المكونات ذات درجات الغليان المنخفضة - ومنها الجازولين والنواتج الغازية - من المناطق الباردة القريبة من قمة البرج، في حين تبقى المواد الزيتية والشحوم ذات درجات الغليان الأعلى قريباً من قاع البرج حيث تسحب من هناك.

يُسخن الفرن النفط الخام حتى الغليان، ثم تنتقل الغازات الناتجة إلى البرج.

تحدد الكتلة الجزيئية للهيدروكربون مدى ارتفاعه داخل برج التقطير.

123 وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447

تنقية الهيدروكربونات Purification of Hydrocarbons ينتج اليوم الكثير من الهيدروكربونات من الوقود الأحفوري المسمى النفط (البترول). وقد تشكل النفط من بقايا المخلوقات الحية التي عاشت في المحيطات منذ ملايين السنين. ومع مرور الزمن كونت بقايا هذه المخلوقات في قاع المحيط طبقات سميكة من ترسبات شبه طينية، تحولت بفعل الحرارة المنبعثة من باطن الأرض والضغط الهائل من الرواسب الكثيرة إلى صخر زيتي وغاز طبيعي. وينفذ النفط من خلال أنواع معينة من الصخور ذات مسامات، ويتجمع في أعماق القشرة الأرضية في صورة برك. وعادة ما يوجد الغاز الطبيعي مصاحبًا للترسبات النفطية، حيث يتشكلان معًا في الوقت نفسه وبالطريقة نفسها. ويتكون الغاز الطبيعي بصورة أساسية من الميثان، ولكنه يحتوي أيضًا على كميات ضئيلة من أنواع أخرى من الهيدروكربونات تحتوي على ذرتي كربون إلى خمس ذرات. ويعد النفط - على العكس من الغاز الطبيعي - خليطًا معقدًا يحتوي على أكثر من ألف مركب من المركبات المختلفة. لذا فإن النفط قليلاً ما يُستخدم في صورته الخام، فهو أكثر فائدة للإنسان عندما يفصل إلى مكونات أو أجزاء أبسط. ويحدث هذا الفصل من خلال عملية التقطير التجزيئي، التي تتضمن تبخير النفط عند درجة الغليان، ثم تجمع المشتقات أو المكونات المختلفة في أثناء تكثفها عند درجات حرارة متباينة. ويجري التقطير التجزيئي في أبراج للمجزئة شبيهة بما في الشكل 6-4. --- SECTION: التنقيط التجزيئي --- التنقيط التجزيئي Fractional Distillation ويتم التحكم في درجة الحرارة داخل برج التجزئة، فتكون قريبة من 400°س في أسفل البرج، وهو المكان الذي يغلي فيه النفط، وتنخفض تدريجيًّا في اتجاه أعلى البرج. وعمومًا تنخفض درجات حرارة تكثف المواد (درجات الغليان) مع انخفاض الكتلة الجزيئية لها. لذا تتكثف الهيدروكربونات وتُسحب في أثناء تصاعد الأبخرة المختلفة داخل البرج، كما في الشكل 6-4. --- SECTION: الشكل 6-4 --- الشكل 6-4 يبين مخطط برج التجزئة هذا كيفية سحب المكونات ذات درجات الغليان المنخفضة - ومنها الجازولين والنواتج الغازية - من المناطق الباردة القريبة من قمة البرج، في حين تبقى المواد الزيتية والشحوم ذات درجات الغليان الأعلى قريباً من قاع البرج حيث تسحب من هناك. يُسخن الفرن النفط الخام حتى الغليان، ثم تنتقل الغازات الناتجة إلى البرج. تحدد الكتلة الجزيئية للهيدروكربون مدى ارتفاعه داخل برج التقطير. 123 وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447 --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: مخطط برج التجزئة Description: A schematic diagram illustrating the process of fractional distillation of crude oil. Crude oil is heated in a furnace, producing vapor that enters a tall fractionation column. Inside the column, different hydrocarbon fractions condense at various temperature levels and are collected. The column shows a temperature gradient, with higher temperatures at the bottom and lower temperatures at the top, corresponding to the boiling points of the fractions. X-axis: N/A Y-axis: N/A Data: The diagram shows the separation of crude oil into different fractions based on their boiling point ranges and corresponding chemical formulas, from top to bottom of the column: Key Values: Furnace (فرن) heats crude oil (نفط خام) to produce vapor (بخار)., Column bottom temperature: 400°س (400°C)., Fractions collected from top to bottom:, 1. Top: غازات (Gases) at less than 40°س (40°C). Chemical formulas: CH₄ to C₄H₁₀., 2. Upper-Mid: الجازولين (Gasoline) at 40-100°س (40-100°C). Chemical formulas: C₅H₁₂ to C₁₂H₂₆., 3. Mid: الكيروسين (Kerosene) at 105-275°س (105-275°C). Chemical formulas: C₁₂H₂₆ to C₁₆H₃₄., 4. Lower-Mid: زيت التسخين (Heating Oil) at 240-300°س (240-300°C). Chemical formulas: C₁₅H₃₂ to C₁₈H₃₈., 5. Lower: زيت التزييت والتشحيم (Lubricating Oil and Grease) at above 300°س (300°C). Chemical formulas: C₁₇H₃₆ to C₂₂H₄₆., 6. Bottom: المخلفات (Residues). Chemical formula: C₂₀H₄₂. Context: This diagram illustrates the industrial process of fractional distillation, a key method for separating crude oil into various useful hydrocarbon products based on their boiling points and molecular masses. It demonstrates the principle that lighter hydrocarbons with lower boiling points rise higher in the column, while heavier hydrocarbons with higher boiling points remain lower.