مهن في الكيمياء - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 تكرير النفط والجازولين

المفاهيم الأساسية

التقطير التجزيئي: عملية فصل كميات كبيرة من النفط إلى مكونات (مشتقات) قابلة للاستعمال بناءً على درجة غليانها.

التكسير الحراري: عملية تحول المكونات الثقيلة إلى جازولين عن طريق تكسير الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر، وتحدث عند غياب الأكسجين ووجود عامل مساعد.

الجازولين: خليط من الهيدروكربونات (تحتوي معظم جزيئاته على 5-12 ذرة كربون)، وليس مادة نقية.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الأهداف

• توضيح المركب العضوي والكيمياء العضوية
• تعريف الهيدروكربونات وتمثيلها
• التمييز بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة
• وصف مصدر الهيدروكربونات وكيفية فصلها

المفاهيم التاريخية

فكرة القوة الحيوية (Vitalism)

• اعتقد العلماء أن المخلوقات الحية لها "قوة حيوية" غامضة تمكنها من تركيب المركبات العضوية.
• استنتجوا أن عدم قدرتهم على تصنيع هذه المركبات يعود لهذه القوة.

دحض الفكرة

• فريدريك فولر (1800–1882م): أول من حضر مركباً عضوياً في المختبر.
• أثبتت تجربته بطلان فكرة القوة الحيوية.
• أدرك العلماء أن بإمكانهم تحضير المركبات العضوية.

تعريفات أساسية

المركبات العضوية

• مركبات كربون متنوعة تنتجها المخلوقات الحية.

الهيدروكربونات

• مركبات عضوية من الكربون والهيدروجين فقط.
• مصدر للطاقة (مثل: البنزين، الديزل).
• مواد خام.

خصائص الكربون

الموقع

• يقع في المجموعة 14 من الجدول الدوري.

التوزيع الإلكتروني

• 1s²2s²2p²
• يشارك دائماً بإلكتروناته ويكون أربع روابط تساهمية.

قدرات الترابط

• يتحد مع الهيدروجين وعناصر أخرى قريبة منه (النيتروجين، الأكسجين، الكبريت، الفوسفور، الهالوجينات).
• يتحد مع ذرات كربون أخرى مكوناً سلاسل طويلة أو قصيرة.
• يكون تراكيب معقدة: سلاسل متفرعة، حلقية، شبيهة بأقفاص.

النتيجة

• يكون الكثير من المركبات (ملايين المركبات المعروفة).

الهيدروكربونات

التعريف

• أبسط المركبات العضوية (كربون وهيدروجين فقط).
• يوجد آلاف منها معروفة.

مثال رئيسي: الميثان (CH₄)

• أبسط هيدروكربون.
• المكون الرئيس للغاز الطبيعي.
• من أجود أنواع الوقود.

نماذج تمثيل الميثان

#### النموذج الفراغي

• يعطي صورة واقعية عن الكيفية التي يبدو عليها الجزيء.
• يوضح الحجم النسبي والترتيب الفراغي للذرات.

#### نموذج الكرة والعصا

• يظهر الشكل الهندسي للجزيء بوضوح.
• يوضح الروابط والترتيب الهندسي للذرات.

#### الصيغة البنائية

• تظهر الترتيب العام للذرات في الجزيء.
• لا تعطي الشكل الهندسي الدقيق (ثلاثي الأبعاد).

#### الصيغة الجزيئية

• تعبر عن نوع وعدد الذرات فقط.
• لا تعطي أي معلومات عن الشكل الهندسي للجزيء.

الروابط بين ذرات الكربون

#### الروابط التساهمية الأحادية

• تمثل بخط مستقيم واحد.
• تشارك زوج واحد من الإلكترونات.

#### الروابط التساهمية الثنائية

• تمثل بخطين متوازيين.
• تشارك زوجين من الإلكترونات.

#### الروابط التساهمية الثلاثية

• تمثل بثلاثة خطوط متوازية.
• تشارك ثلاثة أزواج من الإلكترونات.

تصنيف الهيدروكربونات

#### الهيدروكربونات المشبعة

• تحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط.
• لا تتفاعل مع البروم.

#### الهيدروكربونات غير المشبعة

• تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل.
• تتفاعل مع البروم.

مصدر الهيدروكربونات وفصلها

النفط (البترول)

• مصدر رئيسي للهيدروكربونات.
• تشكل من بقايا مخلوقات حية في المحيطات منذ ملايين السنين.
• خليط معقد يحتوي على أكثر من ألف مركب.
• قليل الاستخدام في صورته الخام.

الغاز الطبيعي

• يوجد مصاحبًا للترسبات النفطية.
• يتكون أساسًا من الميثان (CH₄).
• يحتوي على كميات ضئيلة من هيدروكربونات تحتوي على 2-5 ذرات كربون.

تنقية الهيدروكربونات

#### التقطير التجزيئي

• العملية: تبخير النفط ثم تجميع المكونات أثناء التكثف عند درجات حرارة مختلفة.
• المكان: أبراج التجزئة.
• المبدأ: تنخفض درجة حرارة التكثف (الغليان) مع انخفاض الكتلة الجزيئية.

##### برج التجزئة

• درجة الحرارة: ~400°س في الأسفل، وتنخفض تدريجياً نحو الأعلى.
• آلية الفصل:

- المواد ذات الكتلة الجزيئية الأقل (درجة غليان منخفضة) ترتفع لأعلى البرج.

- المواد ذات الكتلة الجزيئية الأعلى (درجة غليان عالية) تبقى في الأسفل.

• النواتج (من الأعلى إلى الأسفل):

- غازات (أقل من 40°س): CH₄ إلى C₄H₁₀.

- الجازولين (40-100°س): C₅H₁₂ إلى C₁₂H₂₆.

- الكيروسين (105-275°س): C₁₂H₂₆ إلى C₁₆H₃₄.

- زيت التسخين (240-300°س): C₁₅H₃₂ إلى C₁₈H₃₈.

- زيت التزييت والتشحيم (أعلى من 300°س): C₁₇H₃₆ إلى C₂₂H₄₆.

- المخلفات (في القاع): C₂₀H₄₂.

#### مهن في الكيمياء

##### فني التنقيب عن النفط

• يستخدم أدوات لقياس وتسجيل معلومات فيزيائية وجيولوجية حول آبار النفط والغاز.
• يبدأ باختبار عينة جيولوجية لتحديد محتواها من النفط وتركيبها.

#### التكسير الحراري

• الهدف: مواءمة العرض مع الطلب (تحويل الزيوت الثقيلة إلى جازولين).
• العملية: تكسير الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر.
• الظروف: تحدث عند غياب الأكسجين ووجود عامل مساعد.
• النواتج:

- هيدروكربونات بحجم الجازولين.

- مواد أولية لصناعات أخرى (كالمنتجات البلاستيكية، أفلام التصوير، الألياف الصناعية).

#### تصنيف الجازولين

##### التركيب

• خليط من الهيدروكربونات (ليس مادة نقية).
• معظم جزيئاته تحتوي على 5-12 ذرة كربون.

##### التعديل

• يُعدل الجازولين المستخلص بعملية التقطير.
• يتم ضبط تركيبه وإضافة مواد لتحسين الأداء وتقليل التلوث.

##### مشكلة الاشتعال المبكر (الفرقعة)

• تحدث مع الهيدروكربونات ذات السلاسل المستقيمة (غير المتفرعة).
• لا تحترق هذه السلاسل تمامًا.
• تميل للاشتعال قبل الموعد المناسب بفعل الحرارة والضغط.
• تؤدي إلى خسارة الطاقة، وانخفاض فاعلية الوقود، وفقدان كفاءة المحرك.

#### الربط مع رؤية 2030

• تطوير الصناعات المرتبطة بالنفط والغاز.

```

نقاط مهمة

• أبراج التقطير التجزيئي تفصل النفط إلى مشتقات قابلة للاستعمال، لكنها لا تنتج المكونات بالنسب المطلوبة للسوق (مثلًا تنتج زيوتًا ثقيلة أكثر من حاجة السوق).
• عملية التكسير الحراري هي الحل الكيميائي لتحويل الزيوت الثقيلة الفائضة إلى جازولين مطلوب.
• الجازولين المستخدم اليوم يُعدل لتحسين أدائه وتقليل التلوث، وليس كما كان في بدايات القرن العشرين.
• الاشتعال المبكر (الفرقعة) في المحركات يحدث بسبب الهيدروكربونات ذات السلاسل المستقيمة.

فنيو التنقيب عن النفط يستخدم هذا الفني أدوات لقياس وتسجيل معلومات فيزيائية وجيولوجية حول آبار النفط والغاز. فهو سيبدأ باختبار عينة جيولوجية لتحديد محتواها من النفط، وتركيب العناصر والمعادن فيها.

بين الشكل 6-4 أسماء المشتقات أو المكونات الأساسية التي تفصل عن النفط المحوية بدرجة غليانها، والمدى الذي يتراوح فيه حجم الهيدروكربون واستخداماته الشائعة. وقد يكون بعض هذه المشتقات أو المكونات مألوفًا لديك؛ حيث إنك تستخدمها يوميًّا، إلا أن أبراج التقطير التجزيئي المبينة في الشكل 7-4 لا تنتج المكونات بالنسبة التي نحتاج إليها من هذه المكونات. فعلى سبيل المثال، نادرًا ما ينتج التقطير الكمية المرغوب فيها من الجازولين، ولكنه ينتج في المقابل الزيوت الثقيلة بكميات تفوق حاجة السوق. لقد طور الكيميائيون والمهندسون العاملون في قطاع النفط قبل سنوات عديدة عملية تساعد على مواءمة العرض مع الطلب، وأطلق على هذه العملية التي تحول فيها المكونات الثقيلة إلى جازولين عن طريق تكسير الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر عملية التكسير الحراري. وتحدث عملية التكسير الحراري عند غياب الأكسجين ووجود عامل مساعد. وبالإضافة إلى تكسير الهيدروكربونات الثقيلة إلى جزيئات الحجم المطلوب في الجازولين فإن هذه العملية تنتج أيضًا المواد الأولية لصناعة الكثير من المنتجات المختلفة، ومنها المنتجات البلاستيكية وأفلام التصوير والألياف الصناعية.

رؤية VISION 2030 المملكة العربية السعودية KINGDOM OF SAUDI ARABIA 30203 تطوير الصناعات المرتبطة بالنفط والغاز

تقوم أبراج التقطير التجزيئي بفصل كميات كبيرة من النفط إلى مكونات (مشتقات) قابلة للاستعمال. فآلاف المنتجات التي نستخدمها في منازلنا وفي النقل والصناعة ناتجة عن عملية تكرير (تنقية) النفط.

استنتج ما نوع المواد المنبعثة من مصافي النفط التي يجب التحكم فيها لحماية البيئة؟

صف العملية التي يحدث من خلالها تكسير الهيدروكربونات ذات السلاسل الكبيرة إلى هيدروكربونات مرغوبة أكثر وذات سلاسل أصغر.

تصنيف الجازولين

الجازولين لا يُعد أي من المشتقات الناتجة عن تكرير النفط الخام مادة نقية. فكما هو موضح في الشكل 6-4 ، يُعد الجازولين خليطًا من الهيدروكربونات، وليس مادة نقية؛ إذ تتكون معظم جزيئات الهيدروكربونات في الجازولين التي تحتوي على روابط تساهمية أحادية من 5-12 ذرة كربون. وعلى الرغم من ذلك، فإن الجازولين المستخدم اليوم في السيارات يختلف عما استُخدم في المركبات في بدايات القرن العشرين. فاليوم يُجرى تعديل الجازولين المستخلص من النفط بعملية التقطير من خلال ضبط تركيبه وإضافة مواد تؤدي إلى تحسين أدائه في محرك المركبات، وتؤدي أيضًا إلى تقليل التلوث الناتج عن عوادم السيارات. لذا فمن الضروري جدًّا أن يحدث اشتعال خليط الجازولين والهواء في أسطوانة محرك المركبة في اللحظة المناسبة، وأن يجري احتراقه تمامًا. فإذا حدث الاشتعال قبل الموعد المناسب أو بعده فإن ذلك يؤدي إلى خسارة الكثير من الطاقة، وانخفاض فاعلية الوقود، وفقدان كفاءة المحرك. لا تحترق معظم الهيدروكربونات ذات السلاسل المستقيمة (غير المتفرعة) تمامًا، وتميل بفعل الحرارة والضغط إلى الاشتعال المبكر قبل أن يصبح المكبس في الموضع الصحيح، وقبل اشتعال شمعة الاحتراق؛ إذ يكون هذا الاحتراق المبكر مصحوبًا بفرقعة (knocking).

وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447

124

--- SECTION: مهن في الكيمياء --- فنيو التنقيب عن النفط يستخدم هذا الفني أدوات لقياس وتسجيل معلومات فيزيائية وجيولوجية حول آبار النفط والغاز. فهو سيبدأ باختبار عينة جيولوجية لتحديد محتواها من النفط، وتركيب العناصر والمعادن فيها. بين الشكل 6-4 أسماء المشتقات أو المكونات الأساسية التي تفصل عن النفط المحوية بدرجة غليانها، والمدى الذي يتراوح فيه حجم الهيدروكربون واستخداماته الشائعة. وقد يكون بعض هذه المشتقات أو المكونات مألوفًا لديك؛ حيث إنك تستخدمها يوميًّا، إلا أن أبراج التقطير التجزيئي المبينة في الشكل 7-4 لا تنتج المكونات بالنسبة التي نحتاج إليها من هذه المكونات. فعلى سبيل المثال، نادرًا ما ينتج التقطير الكمية المرغوب فيها من الجازولين، ولكنه ينتج في المقابل الزيوت الثقيلة بكميات تفوق حاجة السوق. لقد طور الكيميائيون والمهندسون العاملون في قطاع النفط قبل سنوات عديدة عملية تساعد على مواءمة العرض مع الطلب، وأطلق على هذه العملية التي تحول فيها المكونات الثقيلة إلى جازولين عن طريق تكسير الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر عملية التكسير الحراري. وتحدث عملية التكسير الحراري عند غياب الأكسجين ووجود عامل مساعد. وبالإضافة إلى تكسير الهيدروكربونات الثقيلة إلى جزيئات الحجم المطلوب في الجازولين فإن هذه العملية تنتج أيضًا المواد الأولية لصناعة الكثير من المنتجات المختلفة، ومنها المنتجات البلاستيكية وأفلام التصوير والألياف الصناعية. --- SECTION: الربط مع رؤية 2030 --- رؤية VISION 2030 المملكة العربية السعودية KINGDOM OF SAUDI ARABIA 30203 تطوير الصناعات المرتبطة بالنفط والغاز --- SECTION: الشكل 7-4 --- تقوم أبراج التقطير التجزيئي بفصل كميات كبيرة من النفط إلى مكونات (مشتقات) قابلة للاستعمال. فآلاف المنتجات التي نستخدمها في منازلنا وفي النقل والصناعة ناتجة عن عملية تكرير (تنقية) النفط. استنتج ما نوع المواد المنبعثة من مصافي النفط التي يجب التحكم فيها لحماية البيئة؟ --- SECTION: ماذا قرأت؟ --- صف العملية التي يحدث من خلالها تكسير الهيدروكربونات ذات السلاسل الكبيرة إلى هيدروكربونات مرغوبة أكثر وذات سلاسل أصغر. --- SECTION: تصنيف الجازولين --- تصنيف الجازولين الجازولين لا يُعد أي من المشتقات الناتجة عن تكرير النفط الخام مادة نقية. فكما هو موضح في الشكل 6-4 ، يُعد الجازولين خليطًا من الهيدروكربونات، وليس مادة نقية؛ إذ تتكون معظم جزيئات الهيدروكربونات في الجازولين التي تحتوي على روابط تساهمية أحادية من 5-12 ذرة كربون. وعلى الرغم من ذلك، فإن الجازولين المستخدم اليوم في السيارات يختلف عما استُخدم في المركبات في بدايات القرن العشرين. فاليوم يُجرى تعديل الجازولين المستخلص من النفط بعملية التقطير من خلال ضبط تركيبه وإضافة مواد تؤدي إلى تحسين أدائه في محرك المركبات، وتؤدي أيضًا إلى تقليل التلوث الناتج عن عوادم السيارات. لذا فمن الضروري جدًّا أن يحدث اشتعال خليط الجازولين والهواء في أسطوانة محرك المركبة في اللحظة المناسبة، وأن يجري احتراقه تمامًا. فإذا حدث الاشتعال قبل الموعد المناسب أو بعده فإن ذلك يؤدي إلى خسارة الكثير من الطاقة، وانخفاض فاعلية الوقود، وفقدان كفاءة المحرك. لا تحترق معظم الهيدروكربونات ذات السلاسل المستقيمة (غير المتفرعة) تمامًا، وتميل بفعل الحرارة والضغط إلى الاشتعال المبكر قبل أن يصبح المكبس في الموضع الصحيح، وقبل اشتعال شمعة الاحتراق؛ إذ يكون هذا الاحتراق المبكر مصحوبًا بفرقعة (knocking). وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447 124 --- VISUAL CONTEXT --- **FIGURE**: أبراج التقطير التجزيئي Description: A photograph of an industrial oil refinery featuring multiple tall, interconnected towers and complex piping systems. The image depicts a large-scale industrial facility, likely representing fractional distillation towers. X-axis: N/A Y-axis: N/A Data: N/A Context: Illustrates the industrial process of fractional distillation of crude oil, as described in the accompanying text. **CAREER_BOX**: مهن في الكيمياء Description: A highlighted text box with a light orange background and a decorative border, titled 'مهن في الكيمياء'. It contains text describing the role and activities of petroleum exploration technicians. X-axis: N/A Y-axis: N/A Data: N/A Context: Provides information about career paths related to chemistry, specifically in petroleum exploration. **HIGHLIGHT_BOX**: الربط مع رؤية 2030 Description: A green-bordered text box with the title 'الربط مع رؤية 2030'. It contains the 'VISION 2030' logo of Saudi Arabia and text relating the development of oil and gas industries to the national vision. X-axis: N/A Y-axis: N/A Data: N/A Context: Connects the chemistry lesson content to Saudi Arabia's national development goals and vision. **FIGURE**: وزارة التعليم Description: The official logo of the Ministry of Education, Kingdom of Saudi Arabia, featuring a stylized green design and the text 'وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447'. X-axis: N/A Y-axis: N/A Data: N/A Context: Non-educational, serves as a publisher's mark or metadata.