📚 تسمية الألكينات المتفرعة
المفاهيم الأساسية
تسمية الألكينات المتفرعة: اتباع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) لتسمية مركب عضوي ألكين ذي سلسلة متفرعة.
خريطة المفاهيم
```markmap
مقدمة إلى الهيدروكربونات
الألكانات
تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة
#### قاعدة التسمية
- تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
- الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
- الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.
#### الوحدة المتكررة
- الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
- مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.
#### الاستخدامات العملية
- البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
- البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.
#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى
- الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
- ميثان | CH₄ | CH₄
- إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
- بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
- بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
- بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
- هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
- هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
- أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
- نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
- ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃
السلسلة المتماثلة
- صيغة عامة:
C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
- مثال: الهبتان (7 ذرات كربون):
C_7H_{16}
الألكانات ذات السلاسل المتفرعة
#### المتصاوغات (الأيزومرات)
- مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
- لهما نفس الصيغة الجزيئية
C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.
#### الفرق في البنية
- البيوتان: سلسلة مستقيمة.
- الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).
#### الاستخدامات
- البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
- الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.
#### المجموعات الألكيلية
##### مبدأ أساسي
- تنظيم الذرات وترتيبها في الجزء العضوي يحدد هويته.
##### التسمية
- تتبع قواعد IUPAC النظامية.
- الخطوة الأولى: تحديد أطول سلسلة متصلة (السلسلة الرئيسية) وترقيمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة الألكيل.
##### الجدول 3-4: الألكيلات البسيطة
- الاسم | الصيغة البنائية المكثفة
- الميثيل | CH₃-
- الإيثيل | CH₃CH₂-
- البروبيل | CH₃CH₂CH₂-
- الأيزوبروبيل | CH₃CH(CH₃)-
- البيوتيل | CH₃CH₂CH₂CH₂-
#### قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC)
##### الخطوات الأساسية
- الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة (السلسلة الرئيسية) واشتقاق اسمها (مثل: أوكتان).
- الخطوة 2: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي أرقام مواقع (locants) أصغر للمجموعات البديلة.
##### الخطوة 3: تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة وترقيمها
- مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 3 و 5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.
##### الخطوة 4: استخدام البادئات للتكرار
- إذا تكررت نفس المجموعة أكثر من مرة، تُستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي...).
- مثال: مجموعتا ميثيل → "ثنائي ميثيل" مع ذكر مواقعها (3، 5).
- المجموعة الواحدة لا تحتاج بادئة.
##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي للمجموعات المختلفة
- عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُرتّب أسماؤها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية.
- يتم تجاهل البادئات (مثل "ثنائي" di) عند الترتيب.
##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل
- اكتب الاسم كاملاً باستخدام الشرطات للفصل بين الأرقام والكلمات، والفواصل حسب الحاجة.
- مثال: 4-إيثيل-3،5-ثنائي ميثيل أوكتان.
##### تقويم الإجابة
- يجب التأكد من صحة: السلسلة الرئيسية، الترقيم، البادئات، أسماء المجموعات، الترتيب الهجائي، وعلامات الترقيم.
الألكانات الحلقية (Cycloalkanes)
التعريف والبنية
- مركبات عضوية تحتوي على حلقة هيدروكربونية.
- البادئة "حلقي" (cyclo) تُضاف لاسم الهيدروكربون للإشارة إلى البناء الحلقي.
- تتكون الحلقات من ثلاث ذرات كربون أو أكثر.
- مثال: الهكسان الحلقي (6 ذرات كربون).
الصيغة الجزيئية
- الهكسان الحلقي:
C_6H_{12}
- يقل بذرتي هيدروجين عن الهكسان غير المتفرع (
C_6H_{14}) لأن إلكترون تكافؤ من كل ذرة كربون يشكل رابطة كربون-كربون بدلاً من كربون-هيدروجين.
التمثيل البنائي
- يمكن تمثيلها بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية (كالموضح في الشكل 10-4).
- الأشكال الخطية: تظهر الروابط بين ذرات الكربون فقط، والزوايا تمثل مواقع الربط.
- لا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.
التسمية مع المجموعات البديلة
- تتبع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في الألكانات غير المتفرعة مع تعديل محدود.
- لا حاجة لإيجاد أطراف، يبدأ الترقيم من ذرة الكربون ذات السلسلة الرئيسية.
- إذا كانت هناك مجموعة بديلة واحدة، فلا ضرورة للترقيم.
#### خطوات تسمية الألكانات الحلقية المتفرعة (مثال 4-2)
##### الخطوة 1: تحديد الحلقة الرئيسية
- حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة.
- استخدم اسم الهيدروكربون الحلقي الرئيس (مثال: 6 ذرات كربون → هكسان حلقي).
##### الخطوة 2: ترقيم الحلقة
- رقم الحلقة ابتداءً من أحد التفرعات.
- اختر الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة أرقاماً ممكنة للتفرعات.
##### الخطوة 3: تسمية المجموعات البديلة
- سم المجموعات البديلة (مثال: CH₃- هي مجموعة ميثيل).
##### الخطوة 4: إضافة البادئة للتكرار
- إذا تكررت نفس المجموعة، أضف البادئة المناسبة (مثال: ثلاث مجموعات ميثيل → ثلاثي ميثيل).
##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي
- يمكن تجاهل الترتيب الهجائي إذا كان هناك نوع واحد فقط من المجموعات.
##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل
- اكتب الاسم باستخدام الفواصل بين الأرقام، والشرطات بين الأرقام والكلمات.
- مثال: 1، 2، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي.
خصائص الألكانات
#### القطبية
- جزيئات الألكانات غير قطبية لأن جميع روابطها (C-C و C-H) غير قطبية.
#### مقارنة مع الماء
- الماء (H₂O): جزيء قطبي بسبب شكل هندسي منحني وروابط قطبية (H-O)، مما يؤدي إلى تكوين روابط هيدروجينية ودرجات غليان وانصهار عالية.
- الميثان (CH₄): غير قطبي، وكتلته الجزيئية (16 amu) قريبة من الماء (18 amu)، لكن درجات غليانه وانصهاره أقل بكثير.
#### الخصائص الفيزيائية
##### مقارنة الميثان والماء (الجدول 4-4)
| المادة والصفة | الميثان CH₄ | الماء H₂O |
| :--- | :--- | :--- |
| الكتلة الجزيئية | 16 amu | 18 amu |
| حالة المادة عند درجة حرارة الغرفة | غاز | سائل |
| درجة الغليان | -162°C | 100°C |
| درجة الانصهار | -182°C | 0°C |
##### تفسير الاختلاف
- سبب الاختلاف الكبير في درجات الحرارة: التجاذب بين جزيئات الميثان ضعيف مقارنة بالتجاذب بين جزيئات الماء.
- الميثان: جزيئات غير قطبية، ولا تكون روابط هيدروجينية.
- الماء: جزيئات قطبية وتكون روابط هيدروجينية قوية.
##### الذوبان
- الألكانات لا تذوب في الماء (مثل زيوت التشحيم).
- السبب: قوى التجاذب بين جزيئات الألكان أقوى من قوى التجاذب بين جزيئات الألكان والماء.
- الألكانات تذوب في المذيبات المكونة من جزيئات غير قطبية.
#### الخصائص الكيميائية
##### الخاصية الرئيسية
##### السبب
- الجزيئات غير قطبية (لأن روابط C-C و C-H غير قطبية).
- انجذابها نحو الأيونات أو الجزيئات القطبية ضعيف جدًا.
- روابط C – C و C – H قوية نسبيًا.
الخلاصة
- تحتوي الألكانات على روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون.
- الصيغ البنائية أفضل تمثيل للألكانات والمركبات العضوية الأخرى.
- تسمى الألكانات المحتوية على حلقات هيدروكربونية الألكانات الحلقية.
الألكينات والألكاينات
الأهداف
- وصف الصيغ البنائية للألكينات والألكاينات.
- تسمية الألكين أو الألكاين اعتمادًا على صيغته البنائية.
- كتابة الصيغة البنائية للألكين أو الألكاين إن أعطيت اسمه.
- مقارنة خصائص الألكينات والألكاينات بخصائص الألكانات.
الألكينات
#### الفكرة الرئيسة
- هيدروكربونات تحتوي على الأقل على رابطة ثنائية واحدة.
#### التعريف
- هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون.
#### أبسط ألكين
- الإيثين (C₂H₄): يحتوي على ذرتي كربون مرتبطتين برابطة ثنائية.
- لا يوجد ألكين بذرة كربون واحدة.
#### الصيغة العامة
- الصيغة العامة للألكينات:
C_nH_{2n}
- يقل كل ألكين عن الألكان المناظر له بذرتي هيدروجين.
#### أمثلة من الجدول 5-4
| الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة |
| :--- | :--- | :--- |
| إيثين | C₂H₄ | CH₂=CH₂ |
| بروبين | C₃H₆ | CH₃CH=CH₂ |
| 1-بيوتين | C₄H₈ | CH₃CH₂CH=CH₂ |
| 2-بيوتين | C₄H₈ | CH₃CH=CHCH₃ |
#### الربط مع الحياة
- تنتج النباتات الإيثين كهرمون نضج طبيعي.
- يستخدم الإيثين في نضج الفواكه والخضراوات التي تُقطف قبل تمام نضجها.
#### تسمية الألكينات
##### القاعدة العامة
- تغيير المقطع الأخير "ان" للألكان المناظر إلى المقطع "ين".
- مثال: إيثان → إيثين، بروبان → بروبين.
##### تحديد موقع الرابطة الثنائية
- ضروري للألكينات ذات 4 ذرات كربون أو أكثر.
- السبب: يحدد هوية المادة وصفاتها (مثل: 1-بيوتين و 2-بيوتين مادتان مختلفتان).
##### خطوات الترقيم (قاعدة IUPAC)
ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة.
البدء من طرف السلسلة الذي يعطي أصغر رقم لأول ذرة كربون في الرابطة الثنائية.
استخدام هذا العدد في الاسم (مثال: 2-بيوتين).
##### الألكينات الحلقية
- تُسمى بطريقة مشابهة للألكانات الحلقية.
- ذرة الكربون رقم 1 هي إحدى ذرتي الكربون المرتبطتين بالرابطة الثنائية.
- مثال: 1،3-ثنائي ميثيل بنتين حلقي.
##### تسمية الألكينات المتفرعة
###### قاعدتان أساسيتان
السلسلة الرئيسة هي أطول سلسلة تحتوي على الرابطة الثنائية.
تحديد موقع الرابطة الثنائية في الاسم.
###### ألكينات متعددة الروابط الثنائية
- يُظهر عدد الروابط الثنائية باستخدام البادئات (داي، تراي، تترا...).
- ترقم مواقع جميع الروابط الثنائية لإنتاج أصغر مجموعة من الأرقام.
- مثال: 2،4-هبتادايين (سلسلة 7 كربون بها رابطتان ثنائيتان في الموقعين 2 و 4).
###### خطوات تسمية الألكينات المتفرعة (مثال 3-4)
- الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوي على الرابطة الثنائية واشتقاق اسمها (مثال: هبتين).
- الخطوة 2: ترقيم السلسلة لإعطاء أصغر رقم للرابطة الثنائية (مثال: 2-هبتين).
- الخطوة 3: تسمية كل مجموعة بديلة (مثال: ميثيل).
- الخطوة 4: تحديد عدد ومواقع كل مجموعة بديلة، واستخدام البادئة المناسبة (مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 4 و 6 → 6,4-ثنائي ميثيل).
- الخطوة 5: كتابة الاسم الكامل مع الفواصل والشرطات (مثال: 6,4-ثنائي ميثيل-2-هبتين).
```
نقاط مهمة
- الخطوة الأولى والأهم: تحديد أطول سلسلة كربونية تحتوي على الرابطة الثنائية، وليس فقط أطول سلسلة.
- قاعدة الترقيم: يجب أن يعطي الرقم المخصص للرابطة الثنائية أصغر قيمة ممكنة.
- المجموعات المتماثلة: إذا كانت المجموعات البديلة متماثلة (مثل مجموعتي ميثيل)، لا حاجة للترتيب الهجائي لأسمائها.
- الاسم النهائي: يكتب بالشكل: (مواقع واسم المجموعات البديلة) - (موقع الرابطة الثنائية) - (اسم السلسلة الرئيسية). مثال: 6,4-ثنائي ميثيل-2-هبتين.