الشكل 12-4 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 تسمية الألكينات

المفاهيم الأساسية

الألكينات: هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة ثنائية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون (مفهوم مستمر من الصفحات السابقة).

قاعدة التسمية الأساسية: تغيير المقطع الأخير "ان" للألكان المناظر إلى المقطع "ين".

الرابطة الثنائية: الجزء الذي يجب تحديد موقعه في الاسم للألكينات ذات 4 ذرات كربون أو أكثر.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

#### قاعدة التسمية

• تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
• الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
• الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.

#### الوحدة المتكررة

• الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
• مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.

#### الاستخدامات العملية

• البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
• البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.

#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى

• الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
• ميثان | CH₄ | CH₄
• إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
• بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
• بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
• بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
• هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
• نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
• ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃

السلسلة المتماثلة

• صيغة عامة: C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
• مثال: الهبتان (7 ذرات كربون): C_7H_{16}

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

#### المتصاوغات (الأيزومرات)

• مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
• لهما نفس الصيغة الجزيئية C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.

#### الفرق في البنية

• البيوتان: سلسلة مستقيمة.
• الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).

#### الاستخدامات

• البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
• الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.

#### المجموعات الألكيلية

##### مبدأ أساسي

• تنظيم الذرات وترتيبها في الجزء العضوي يحدد هويته.

##### التسمية

• تتبع قواعد IUPAC النظامية.
• الخطوة الأولى: تحديد أطول سلسلة متصلة (السلسلة الرئيسية) وترقيمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة الألكيل.

##### الجدول 3-4: الألكيلات البسيطة

• الاسم | الصيغة البنائية المكثفة
• الميثيل | CH₃-
• الإيثيل | CH₃CH₂-
• البروبيل | CH₃CH₂CH₂-
• الأيزوبروبيل | CH₃CH(CH₃)-
• البيوتيل | CH₃CH₂CH₂CH₂-

#### قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC)

##### الخطوات الأساسية

• الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة (السلسلة الرئيسية) واشتقاق اسمها (مثل: أوكتان).
• الخطوة 2: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي أرقام مواقع (locants) أصغر للمجموعات البديلة.

##### الخطوة 3: تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة وترقيمها

• مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 3 و 5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.

##### الخطوة 4: استخدام البادئات للتكرار

• إذا تكررت نفس المجموعة أكثر من مرة، تُستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي...).
• مثال: مجموعتا ميثيل → "ثنائي ميثيل" مع ذكر مواقعها (3، 5).
• المجموعة الواحدة لا تحتاج بادئة.

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي للمجموعات المختلفة

• عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُرتّب أسماؤها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية.
• يتم تجاهل البادئات (مثل "ثنائي" di) عند الترتيب.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

• اكتب الاسم كاملاً باستخدام الشرطات للفصل بين الأرقام والكلمات، والفواصل حسب الحاجة.
• مثال: 4-إيثيل-3،5-ثنائي ميثيل أوكتان.

##### تقويم الإجابة

• يجب التأكد من صحة: السلسلة الرئيسية، الترقيم، البادئات، أسماء المجموعات، الترتيب الهجائي، وعلامات الترقيم.

الألكانات الحلقية (Cycloalkanes)

التعريف والبنية

• مركبات عضوية تحتوي على حلقة هيدروكربونية.
• البادئة "حلقي" (cyclo) تُضاف لاسم الهيدروكربون للإشارة إلى البناء الحلقي.
• تتكون الحلقات من ثلاث ذرات كربون أو أكثر.
• مثال: الهكسان الحلقي (6 ذرات كربون).

الصيغة الجزيئية

• الهكسان الحلقي: C_6H_{12}
• يقل بذرتي هيدروجين عن الهكسان غير المتفرع (C_6H_{14}) لأن إلكترون تكافؤ من كل ذرة كربون يشكل رابطة كربون-كربون بدلاً من كربون-هيدروجين.

التمثيل البنائي

• يمكن تمثيلها بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية (كالموضح في الشكل 10-4).
• الأشكال الخطية: تظهر الروابط بين ذرات الكربون فقط، والزوايا تمثل مواقع الربط.
• لا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.

التسمية مع المجموعات البديلة

• تتبع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في الألكانات غير المتفرعة مع تعديل محدود.
• لا حاجة لإيجاد أطراف، يبدأ الترقيم من ذرة الكربون ذات السلسلة الرئيسية.
• إذا كانت هناك مجموعة بديلة واحدة، فلا ضرورة للترقيم.

#### خطوات تسمية الألكانات الحلقية المتفرعة (مثال 4-2)

##### الخطوة 1: تحديد الحلقة الرئيسية

• حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة.
• استخدم اسم الهيدروكربون الحلقي الرئيس (مثال: 6 ذرات كربون → هكسان حلقي).

##### الخطوة 2: ترقيم الحلقة

• رقم الحلقة ابتداءً من أحد التفرعات.
• اختر الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة أرقاماً ممكنة للتفرعات.

##### الخطوة 3: تسمية المجموعات البديلة

• سم المجموعات البديلة (مثال: CH₃- هي مجموعة ميثيل).

##### الخطوة 4: إضافة البادئة للتكرار

• إذا تكررت نفس المجموعة، أضف البادئة المناسبة (مثال: ثلاث مجموعات ميثيل → ثلاثي ميثيل).

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي

• يمكن تجاهل الترتيب الهجائي إذا كان هناك نوع واحد فقط من المجموعات.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

• اكتب الاسم باستخدام الفواصل بين الأرقام، والشرطات بين الأرقام والكلمات.
• مثال: 1، 2، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي.

خصائص الألكانات

#### القطبية

• جزيئات الألكانات غير قطبية لأن جميع روابطها (C-C و C-H) غير قطبية.

#### مقارنة مع الماء

• الماء (H₂O): جزيء قطبي بسبب شكل هندسي منحني وروابط قطبية (H-O)، مما يؤدي إلى تكوين روابط هيدروجينية ودرجات غليان وانصهار عالية.
• الميثان (CH₄): غير قطبي، وكتلته الجزيئية (16 amu) قريبة من الماء (18 amu)، لكن درجات غليانه وانصهاره أقل بكثير.

#### الخصائص الفيزيائية

##### مقارنة الميثان والماء (الجدول 4-4)

| المادة والصفة | الميثان CH₄ | الماء H₂O |

| :--- | :--- | :--- |

| الكتلة الجزيئية | 16 amu | 18 amu |

| حالة المادة عند درجة حرارة الغرفة | غاز | سائل |

| درجة الغليان | -162°C | 100°C |

| درجة الانصهار | -182°C | 0°C |

##### تفسير الاختلاف

• سبب الاختلاف الكبير في درجات الحرارة: التجاذب بين جزيئات الميثان ضعيف مقارنة بالتجاذب بين جزيئات الماء.
• الميثان: جزيئات غير قطبية، ولا تكون روابط هيدروجينية.
• الماء: جزيئات قطبية وتكون روابط هيدروجينية قوية.

##### الذوبان

• الألكانات لا تذوب في الماء (مثل زيوت التشحيم).
• السبب: قوى التجاذب بين جزيئات الألكان أقوى من قوى التجاذب بين جزيئات الألكان والماء.
• الألكانات تذوب في المذيبات المكونة من جزيئات غير قطبية.

#### الخصائص الكيميائية

##### الخاصية الرئيسية

• ضعف النشاط الكيميائي.

##### السبب

• الجزيئات غير قطبية (لأن روابط C-C و C-H غير قطبية).
• انجذابها نحو الأيونات أو الجزيئات القطبية ضعيف جدًا.
• روابط C – C و C – H قوية نسبيًا.

الخلاصة

• تحتوي الألكانات على روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون.
• الصيغ البنائية أفضل تمثيل للألكانات والمركبات العضوية الأخرى.
• تسمى الألكانات المحتوية على حلقات هيدروكربونية الألكانات الحلقية.

الألكينات والألكاينات

الأهداف

• وصف الصيغ البنائية للألكينات والألكاينات.
• تسمية الألكين أو الألكاين اعتمادًا على صيغته البنائية.
• كتابة الصيغة البنائية للألكين أو الألكاين إن أعطيت اسمه.
• مقارنة خصائص الألكينات والألكاينات بخصائص الألكانات.

الألكينات

#### الفكرة الرئيسة

• هيدروكربونات تحتوي على الأقل على رابطة ثنائية واحدة.

#### التعريف

• هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون.

#### أبسط ألكين

• الإيثين (C₂H₄): يحتوي على ذرتي كربون مرتبطتين برابطة ثنائية.
• لا يوجد ألكين بذرة كربون واحدة.

#### الصيغة العامة

• الصيغة العامة للألكينات: C_nH_{2n}
• يقل كل ألكين عن الألكان المناظر له بذرتي هيدروجين.

#### أمثلة من الجدول 5-4

| الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة |

| :--- | :--- | :--- |

| إيثين | C₂H₄ | CH₂=CH₂ |

| بروبين | C₃H₆ | CH₃CH=CH₂ |

| 1-بيوتين | C₄H₈ | CH₃CH₂CH=CH₂ |

| 2-بيوتين | C₄H₈ | CH₃CH=CHCH₃ |

#### الربط مع الحياة

• تنتج النباتات الإيثين كهرمون نضج طبيعي.
• يستخدم الإيثين في نضج الفواكه والخضراوات التي تُقطف قبل تمام نضجها.

#### تسمية الألكينات

##### القاعدة العامة

• تغيير المقطع الأخير "ان" للألكان المناظر إلى المقطع "ين".
• مثال: إيثان → إيثين، بروبان → بروبين.

##### تحديد موقع الرابطة الثنائية

• ضروري للألكينات ذات 4 ذرات كربون أو أكثر.
• السبب: يحدد هوية المادة وصفاتها (مثل: 1-بيوتين و 2-بيوتين مادتان مختلفتان).

##### خطوات الترقيم (قاعدة IUPAC)

ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة.

البدء من طرف السلسلة الذي يعطي أصغر رقم لأول ذرة كربون في الرابطة الثنائية.

استخدام هذا العدد في الاسم (مثال: 2-بيوتين).

##### الألكينات الحلقية

• تُسمى بطريقة مشابهة للألكانات الحلقية.
• ذرة الكربون رقم 1 هي إحدى ذرتي الكربون المرتبطتين بالرابطة الثنائية.
• مثال: 1،3-ثنائي ميثيل بنتين حلقي.

##### تسمية الألكينات المتفرعة

###### قاعدتان أساسيتان

السلسلة الرئيسة هي أطول سلسلة تحتوي على الرابطة الثنائية.

تحديد موقع الرابطة الثنائية في الاسم.

• مثال: 2-ميثيل بيوتين.

###### ألكينات متعددة الروابط الثنائية

• يُظهر عدد الروابط الثنائية باستخدام البادئات (داي، تراي، تترا...).
• ترقم مواقع جميع الروابط الثنائية لإنتاج أصغر مجموعة من الأرقام.
• مثال: 2،4-هبتادايين (سلسلة 7 كربون بها رابطتان ثنائيتان في الموقعين 2 و 4).

```

نقاط مهمة

• الأسماء القديمة الشائعة: الإيثيلين (للإيثين)، البروبيلين (للبوبروبين).
• عند الترقيم، الهدف هو إعطاء أصغر رقم ممكن لموقع الرابطة الثنائية.
• تحديد موقع الرابطة الثنائية ضروري لأن تغيير موقعه ينتج مركبات مختلفة (متصاوغات) بخصائص مختلفة.
• في الألكينات المتفرعة، السلسلة الرئيسة هي التي تحتوي على الرابطة الثنائية، حتى لو لم تكن أطول سلسلة كربونية مطلقة.

تسمية الألكينات

تتكتب أسماؤها بتغيير المقطع الأخير (ان) للألكان المناظر إلى المقطع (ين). ويُسمى الألكان الذي يتكون من ذرتي كربون الإيثان، في حين يسمى الألكين الذي يحتوي على ذرتي كربون الإيثين، وطريقة مماثلة، فالألكين الذي يحتوي ثلاث ذرات كربون يسمى بروبين. وللإيثيلين والبروبين اسمان قديمان أكثر شيوعًا، هما الإيثيلين والبروبيلين. يتعين تحديد موقع الرابطة الثنائية لتسمية الألكينات ذات ذرات الكربون الأربع أو أكثر في السلسلة، كما في الأمثلة في الشكل 12-4. ويتم هذا بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة ابتداء من طرف السلسلة الذي يعطي أصغر رقم لأول ذرة كربون في الرابطة الثنائية. ثم يُستخدم هذا العدد في الاسم.

الشكل 12-4 عند تسمية أي من الألكينات ذات السلاسل المتفرعة أو المستقيمة يجب ترقيمها باستخدام قواعد نظام الأيوباك.

أ. ألكينات ذات سلاسل مستقيمة (غير متفرعة).

1- بيوتين

2- بيوتين

3- بيوتين

1- بيوتين

b. ألكينات حلقية

لاحظ أن البناء الثالث ليس "3- بيوتين" لأنه مطابق للبناء الأول، 1- بيوتين. لذا من الضروري أن تدرك أن 1- بيوتين و 2- بيوتين مادتان مختلفتان، لكل منهما صفاته الخاصة. وتُسمى الألكينات الحلقية تقريبًا بالطريقة نفسها التي تُسمى بها الألكانات الحلقية، على أن تكون ذرة الكربون رقم 1 هي إحدى ذرتي الكربون المرتبطتين بالرابطة الثنائية. لاحظ ترقيم المركب في الشكل 12b-4. إن اسم هذا المركب هو 1، 3- ثنائي ميثيل بنتين حلقي.

ماذا قرأت؟ استنتج لماذا يُعد من الضروري تعيين موقع الرابطة الثنائية في اسم الألكين؟

تسمية الألكينات ذات السلاسل المتفرعة

تُستخدم في تسمية الألكينات المتفرعة، على أن يؤخذ في الحسبان أمران، أولهما أن تكون السلسلة الرئيسة في الألكينات دائمًا أطول سلسلة تحتوي على الرابطة الثنائية، سواء أكانت أطول سلسلة من ذرات الكربون أم لم تكن. وثانيهما أن يحدد موقع الرابطة الثنائية – الجزء المبين في الشكل 13a-4، إلا أن السلسلة المحتوية على الرابطة الثنائية استخدمت وحدها أساسًا للتسمية. إن هذا الألكين المتفرع هو 2- ميثيل بيوتين. تحتوي بعض الهيدروكربونات غير المشبعة على أكثر من رابطة ثنائية أو ثلاثية. ويظهر عدد الروابط الثنائية في جزيئات من هذا النوع باستخدام البادئة (داي، تراي، تترا، وهكذا) قبل المقطع (ين). وترقم مواقع الروابط على أن تُنتج أصغر مجموعة من الأرقام. أي نظام ترقيم ستستخدم في المثال في الشكل 13b-4؟ ستستخدم البادئة (هبتا)؛ لأن الجزيء يحتوي على سلسلة كربونية سباعية. ولأنها تحتوي على رابطتين ثنائيتين فإنك تستخدم البادئة (داي) قبل المقطع (ين). وبإضافة الرقمين 2 و 4 لتعيين مواقع الروابط الثنائية يصبح الاسم 2، 4- هبتادايين.

الشكل 13-4 ترقم مواقع الروابط الثنائية في الألكينات بطريقة تعطي أصغر مجموعة من الأرقام. وينطبق هذا على الألكينات المستقيمة والمتفرعة.

a. رابطة ثنائية واحدة

2- ميثيل بيوتين

b. رابطتان ثنائيتان

وزارة التعليم 137

تسمية الألكينات تتكتب أسماؤها بتغيير المقطع الأخير (ان) للألكان المناظر إلى المقطع (ين). ويُسمى الألكان الذي يتكون من ذرتي كربون الإيثان، في حين يسمى الألكين الذي يحتوي على ذرتي كربون الإيثين، وطريقة مماثلة، فالألكين الذي يحتوي ثلاث ذرات كربون يسمى بروبين. وللإيثيلين والبروبين اسمان قديمان أكثر شيوعًا، هما الإيثيلين والبروبيلين. يتعين تحديد موقع الرابطة الثنائية لتسمية الألكينات ذات ذرات الكربون الأربع أو أكثر في السلسلة، كما في الأمثلة في الشكل 12-4. ويتم هذا بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة ابتداء من طرف السلسلة الذي يعطي أصغر رقم لأول ذرة كربون في الرابطة الثنائية. ثم يُستخدم هذا العدد في الاسم. --- SECTION: الشكل 12-4 --- الشكل 12-4 عند تسمية أي من الألكينات ذات السلاسل المتفرعة أو المستقيمة يجب ترقيمها باستخدام قواعد نظام الأيوباك. أ. ألكينات ذات سلاسل مستقيمة (غير متفرعة). 1- بيوتين 2- بيوتين 3- بيوتين 1- بيوتين b. ألكينات حلقية لاحظ أن البناء الثالث ليس "3- بيوتين" لأنه مطابق للبناء الأول، 1- بيوتين. لذا من الضروري أن تدرك أن 1- بيوتين و 2- بيوتين مادتان مختلفتان، لكل منهما صفاته الخاصة. وتُسمى الألكينات الحلقية تقريبًا بالطريقة نفسها التي تُسمى بها الألكانات الحلقية، على أن تكون ذرة الكربون رقم 1 هي إحدى ذرتي الكربون المرتبطتين بالرابطة الثنائية. لاحظ ترقيم المركب في الشكل 12b-4. إن اسم هذا المركب هو 1، 3- ثنائي ميثيل بنتين حلقي. ماذا قرأت؟ استنتج لماذا يُعد من الضروري تعيين موقع الرابطة الثنائية في اسم الألكين؟ تسمية الألكينات ذات السلاسل المتفرعة تُستخدم في تسمية الألكينات المتفرعة، على أن يؤخذ في الحسبان أمران، أولهما أن تكون السلسلة الرئيسة في الألكينات دائمًا أطول سلسلة تحتوي على الرابطة الثنائية، سواء أكانت أطول سلسلة من ذرات الكربون أم لم تكن. وثانيهما أن يحدد موقع الرابطة الثنائية – الجزء المبين في الشكل 13a-4، إلا أن السلسلة المحتوية على الرابطة الثنائية استخدمت وحدها أساسًا للتسمية. إن هذا الألكين المتفرع هو 2- ميثيل بيوتين. تحتوي بعض الهيدروكربونات غير المشبعة على أكثر من رابطة ثنائية أو ثلاثية. ويظهر عدد الروابط الثنائية في جزيئات من هذا النوع باستخدام البادئة (داي، تراي، تترا، وهكذا) قبل المقطع (ين). وترقم مواقع الروابط على أن تُنتج أصغر مجموعة من الأرقام. أي نظام ترقيم ستستخدم في المثال في الشكل 13b-4؟ ستستخدم البادئة (هبتا)؛ لأن الجزيء يحتوي على سلسلة كربونية سباعية. ولأنها تحتوي على رابطتين ثنائيتين فإنك تستخدم البادئة (داي) قبل المقطع (ين). وبإضافة الرقمين 2 و 4 لتعيين مواقع الروابط الثنائية يصبح الاسم 2، 4- هبتادايين. --- SECTION: الشكل 13-4 --- الشكل 13-4 ترقم مواقع الروابط الثنائية في الألكينات بطريقة تعطي أصغر مجموعة من الأرقام. وينطبق هذا على الألكينات المستقيمة والمتفرعة. a. رابطة ثنائية واحدة 2- ميثيل بيوتين b. رابطتان ثنائيتان وزارة التعليم 137 --- VISUAL CONTEXT --- **FIGURE**: الشكل 12-4 Description: Boxed figure illustrating alkene nomenclature rules for straight-chain and cyclic alkenes. Context: Explains how to number carbon atoms in alkenes to indicate the position of the double bond, following IUPAC rules. **DIAGRAM**: أ. ألكينات ذات سلاسل مستقيمة (غير متفرعة). Description: Four examples of straight-chain alkenes with carbon numbering and names, demonstrating correct and incorrect numbering for double bond position. **DIAGRAM**: b. ألكينات حلقية Description: A cyclic alkene (cyclopentene) with a methyl group, showing carbon numbering to prioritize the double bond. **FIGURE**: الشكل 13-4 Description: Boxed figure illustrating alkene nomenclature rules for multiple double bonds, emphasizing numbering to achieve the lowest set of numbers for double bond positions. Context: Explains how to number carbon atoms in alkenes with one or two double bonds to give the lowest possible set of numbers to the double bonds. **DIAGRAM**: a. رابطة ثنائية واحدة Description: A straight-chain alkene with a single double bond and a methyl group, showing carbon numbering. **DIAGRAM**: b. رابطتان ثنائيتان Description: Two examples of straight-chain alkenes with two double bonds, showing different carbon numbering schemes to achieve the lowest set of numbers for the double bonds.