مسائل تدريبية - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 خصائص الألكينات واستخداماتها

المفاهيم الأساسية

الألكينات: هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل بين ذرتي كربون (مذكور في الخريطة السابقة).

الإيثيلين (الإيثين): ألكين مسؤول عن عملية النضج في الفواكه وعملية تساقط أوراق الأشجار.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

#### قاعدة التسمية

• تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
• الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
• الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.

#### الوحدة المتكررة

• الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
• مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.

#### الاستخدامات العملية

• البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
• البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.

#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى

• الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
• ميثان | CH₄ | CH₄
• إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
• بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
• بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
• بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
• هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
• نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
• ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃

السلسلة المتماثلة

• صيغة عامة: C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
• مثال: الهبتان (7 ذرات كربون): C_7H_{16}

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

#### المتصاوغات (الأيزومرات)

• مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
• لهما نفس الصيغة الجزيئية C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.

#### الفرق في البنية

• البيوتان: سلسلة مستقيمة.
• الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).

#### الاستخدامات

• البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
• الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.

#### المجموعات الألكيلية

##### مبدأ أساسي

• تنظيم الذرات وترتيبها في الجزء العضوي يحدد هويته.

##### التسمية

• تتبع قواعد IUPAC النظامية.
• الخطوة الأولى: تحديد أطول سلسلة متصلة (السلسلة الرئيسية) وترقيمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة الألكيل.

##### الجدول 3-4: الألكيلات البسيطة

• الاسم | الصيغة البنائية المكثفة
• الميثيل | CH₃-
• الإيثيل | CH₃CH₂-
• البروبيل | CH₃CH₂CH₂-
• الأيزوبروبيل | CH₃CH(CH₃)-
• البيوتيل | CH₃CH₂CH₂CH₂-

#### قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC)

##### الخطوات الأساسية

• الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة (السلسلة الرئيسية) واشتقاق اسمها (مثل: أوكتان).
• الخطوة 2: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي أرقام مواقع (locants) أصغر للمجموعات البديلة.

##### الخطوة 3: تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة وترقيمها

• مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 3 و 5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.

##### الخطوة 4: استخدام البادئات للتكرار

• إذا تكررت نفس المجموعة أكثر من مرة، تُستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي...).
• مثال: مجموعتا ميثيل → "ثنائي ميثيل" مع ذكر مواقعها (3، 5).
• المجموعة الواحدة لا تحتاج بادئة.

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي للمجموعات المختلفة

• عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُرتّب أسماؤها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية.
• يتم تجاهل البادئات (مثل "ثنائي" di) عند الترتيب.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

• اكتب الاسم كاملاً باستخدام الشرطات للفصل بين الأرقام والكلمات، والفواصل حسب الحاجة.
• مثال: 4-إيثيل-3،5-ثنائي ميثيل أوكتان.

##### تقويم الإجابة

• يجب التأكد من صحة: السلسلة الرئيسية، الترقيم، البادئات، أسماء المجموعات، الترتيب الهجائي، وعلامات الترقيم.

الألكانات الحلقية (Cycloalkanes)

التعريف والبنية

• مركبات عضوية تحتوي على حلقة هيدروكربونية.
• البادئة "حلقي" (cyclo) تُضاف لاسم الهيدروكربون للإشارة إلى البناء الحلقي.
• تتكون الحلقات من ثلاث ذرات كربون أو أكثر.
• مثال: الهكسان الحلقي (6 ذرات كربون).

الصيغة الجزيئية

• الهكسان الحلقي: C_6H_{12}
• يقل بذرتي هيدروجين عن الهكسان غير المتفرع (C_6H_{14}) لأن إلكترون تكافؤ من كل ذرة كربون يشكل رابطة كربون-كربون بدلاً من كربون-هيدروجين.

التمثيل البنائي

• يمكن تمثيلها بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية (كالموضح في الشكل 10-4).
• الأشكال الخطية: تظهر الروابط بين ذرات الكربون فقط، والزوايا تمثل مواقع الربط.
• لا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.

التسمية مع المجموعات البديلة

• تتبع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في الألكانات غير المتفرعة مع تعديل محدود.
• لا حاجة لإيجاد أطراف، يبدأ الترقيم من ذرة الكربون ذات السلسلة الرئيسية.
• إذا كانت هناك مجموعة بديلة واحدة، فلا ضرورة للترقيم.

#### خطوات تسمية الألكانات الحلقية المتفرعة (مثال 4-2)

##### الخطوة 1: تحديد الحلقة الرئيسية

• حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة.
• استخدم اسم الهيدروكربون الحلقي الرئيس (مثال: 6 ذرات كربون → هكسان حلقي).

##### الخطوة 2: ترقيم الحلقة

• رقم الحلقة ابتداءً من أحد التفرعات.
• اختر الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة أرقاماً ممكنة للتفرعات.

##### الخطوة 3: تسمية المجموعات البديلة

• سم المجموعات البديلة (مثال: CH₃- هي مجموعة ميثيل).

##### الخطوة 4: إضافة البادئة للتكرار

• إذا تكررت نفس المجموعة، أضف البادئة المناسبة (مثال: ثلاث مجموعات ميثيل → ثلاثي ميثيل).

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي

• يمكن تجاهل الترتيب الهجائي إذا كان هناك نوع واحد فقط من المجموعات.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

• اكتب الاسم باستخدام الفواصل بين الأرقام، والشرطات بين الأرقام والكلمات.
• مثال: 1، 2، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي.

خصائص الألكانات

#### القطبية

• جزيئات الألكانات غير قطبية لأن جميع روابطها (C-C و C-H) غير قطبية.

#### مقارنة مع الماء

• الماء (H₂O): جزيء قطبي بسبب شكل هندسي منحني وروابط قطبية (H-O)، مما يؤدي إلى تكوين روابط هيدروجينية ودرجات غليان وانصهار عالية.
• الميثان (CH₄): غير قطبي، وكتلته الجزيئية (16 amu) قريبة من الماء (18 amu)، لكن درجات غليانه وانصهاره أقل بكثير.

#### الخصائص الفيزيائية

##### مقارنة الميثان والماء (الجدول 4-4)

| المادة والصفة | الميثان CH₄ | الماء H₂O |

| :--- | :--- | :--- |

| الكتلة الجزيئية | 16 amu | 18 amu |

| حالة المادة عند درجة حرارة الغرفة | غاز | سائل |

| درجة الغليان | -162°C | 100°C |

| درجة الانصهار | -182°C | 0°C |

##### تفسير الاختلاف

• سبب الاختلاف الكبير في درجات الحرارة: التجاذب بين جزيئات الميثان ضعيف مقارنة بالتجاذب بين جزيئات الماء.
• الميثان: جزيئات غير قطبية، ولا تكون روابط هيدروجينية.
• الماء: جزيئات قطبية وتكون روابط هيدروجينية قوية.

##### الذوبان

• الألكانات لا تذوب في الماء (مثل زيوت التشحيم).
• السبب: قوى التجاذب بين جزيئات الألكان أقوى من قوى التجاذب بين جزيئات الألكان والماء.
• الألكانات تذوب في المذيبات المكونة من جزيئات غير قطبية.

#### الخصائص الكيميائية

##### الخاصية الرئيسية

• ضعف النشاط الكيميائي.

##### السبب

• الجزيئات غير قطبية (لأن روابط C-C و C-H غير قطبية).
• انجذابها نحو الأيونات أو الجزيئات القطبية ضعيف جدًا.
• روابط C – C و C – H قوية نسبيًا.

الخلاصة

• تحتوي الألكانات على روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون.
• الصيغ البنائية أفضل تمثيل للألكانات والمركبات العضوية الأخرى.
• تسمى الألكانات المحتوية على حلقات هيدروكربونية الألكانات الحلقية.

الألكينات والألكاينات

الأهداف

• وصف الصيغ البنائية للألكينات والألكاينات.
• تسمية الألكين أو الألكاين اعتمادًا على صيغته البنائية.
• كتابة الصيغة البنائية للألكين أو الألكاين إن أعطيت اسمه.
• مقارنة خصائص الألكينات والألكاينات بخصائص الألكانات.

الألكينات

#### الفكرة الرئيسة

• هيدروكربونات تحتوي على الأقل على رابطة ثنائية واحدة.

#### التعريف

• هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون.

#### أبسط ألكين

• الإيثين (C₂H₄): يحتوي على ذرتي كربون مرتبطتين برابطة ثنائية.
• لا يوجد ألكين بذرة كربون واحدة.

#### الصيغة العامة

• الصيغة العامة للألكينات: C_nH_{2n}
• يقل كل ألكين عن الألكان المناظر له بذرتي هيدروجين.

#### أمثلة من الجدول 5-4

| الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة |

| :--- | :--- | :--- |

| إيثين | C₂H₄ | CH₂=CH₂ |

| بروبين | C₃H₆ | CH₃CH=CH₂ |

| 1-بيوتين | C₄H₈ | CH₃CH₂CH=CH₂ |

| 2-بيوتين | C₄H₈ | CH₃CH=CHCH₃ |

#### الربط مع الحياة

• تنتج النباتات الإيثين كهرمون نضج طبيعي.
• يستخدم الإيثين في نضج الفواكه والخضراوات التي تُقطف قبل تمام نضجها.

#### تسمية الألكينات

##### القاعدة العامة

• تغيير المقطع الأخير "ان" للألكان المناظر إلى المقطع "ين".
• مثال: إيثان → إيثين، بروبان → بروبين.

##### تحديد موقع الرابطة الثنائية

• ضروري للألكينات ذات 4 ذرات كربون أو أكثر.
• السبب: يحدد هوية المادة وصفاتها (مثل: 1-بيوتين و 2-بيوتين مادتان مختلفتان).

##### خطوات الترقيم (قاعدة IUPAC)

ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة.

البدء من طرف السلسلة الذي يعطي أصغر رقم لأول ذرة كربون في الرابطة الثنائية.

استخدام هذا العدد في الاسم (مثال: 2-بيوتين).

##### الألكينات الحلقية

• تُسمى بطريقة مشابهة للألكانات الحلقية.
• ذرة الكربون رقم 1 هي إحدى ذرتي الكربون المرتبطتين بالرابطة الثنائية.
• مثال: 1،3-ثنائي ميثيل بنتين حلقي.

##### تسمية الألكينات المتفرعة

###### قاعدتان أساسيتان

السلسلة الرئيسة هي أطول سلسلة تحتوي على الرابطة الثنائية.

تحديد موقع الرابطة الثنائية في الاسم.

• مثال: 2-ميثيل بيوتين.

###### ألكينات متعددة الروابط الثنائية

• يُظهر عدد الروابط الثنائية باستخدام البادئات (داي، تراي، تترا...).
• ترقم مواقع جميع الروابط الثنائية لإنتاج أصغر مجموعة من الأرقام.
• مثال: 2،4-هبتادايين (سلسلة 7 كربون بها رابطتان ثنائيتان في الموقعين 2 و 4).

###### خطوات تسمية الألكينات المتفرعة (مثال 3-4)

• الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوي على الرابطة الثنائية واشتقاق اسمها (مثال: هبتين).
• الخطوة 2: ترقيم السلسلة لإعطاء أصغر رقم للرابطة الثنائية (مثال: 2-هبتين).
• الخطوة 3: تسمية كل مجموعة بديلة (مثال: ميثيل).
• الخطوة 4: تحديد عدد ومواقع كل مجموعة بديلة، واستخدام البادئة المناسبة (مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 4 و 6 → 6,4-ثنائي ميثيل).
• الخطوة 5: كتابة الاسم الكامل مع الفواصل والشرطات (مثال: 6,4-ثنائي ميثيل-2-هبتين).

#### خصائص الألكينات واستخداماتها

##### الخصائص الفيزيائية

• مواد غير قطبية (مثل الألكانات).
• درجات انصهارها وغليانها منخفضة.

##### الخصائص الكيميائية

• أكثر نشاطاً من الألكانات.
• السبب: الرابطة المشتركة الثانية (رابطة باي) تزيد الكثافة الإلكترونية بين ذرتي الكربون، مما يهيئ موقعاً جيداً للنشاط الكيميائي.
• المواد المتفاعلة قادرة على جذب إلكترونات رابطة باي بعيداً عن الرابطة الثنائية.

##### الاستخدامات والأهمية

###### الإيثيلين (الإيثين)

• ينتج طبيعياً في المخلوقات الحية.
• المسؤول عن عملية النضج في الفواكه.
• يؤدي دوراً في عملية تساقط أوراق الأشجار.
• يستخدم صناعياً في إنضاج الفواكه والخضروات التي تُقطف قبل النضج (مثل: التفاح والكرز).
• مادة أولية في صناعة منتجات مثل: الحقائب البلاستيكية، الحبال، علب الحليب.

###### ألكينات أخرى

• مسؤولة عن روائح الليمون الأصفر، والليمون الأخضر، وأشجار الصنوبر.

```

نقاط مهمة

• الألكينات غير قطبية ولها درجات انصهار وغليان منخفضة.
• الألكينات أكثر نشاطاً كيميائياً من الألكانات بسبب وجود الرابطة الثنائية (رابطة باي) التي تزيد الكثافة الإلكترونية.
• الإيثيلين هرمون نباتي طبيعي مسؤول عن نضج الفاكهة وتساقط الأوراق، ويستخدم تجارياً في إنضاج المحاصيل.
• الإيثيلين مادة خام مهمة في الصناعات البتروكيماوية.

مسائل تدريبية

استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية الآتية:

حفز ارسم الصيغة البنائية للجزيء 1-، 3- بتادايين.

خصائص الألكينات واستخداماتها

لذا فإن ذائبيتها، مثل الألكانات، مواد غير قطبية،، وتكون درجات انصهارها وغليانها منخفضة. لكن الألكينات أكثر نشاطاً من الألكانات؛ حيث إن الرابطة المشتركة الثانية تزيد من الكثافة الإلكترونية بين ذرتي الكربون، مهيئة بذلك موقعاً جيداً للنشاط الكيميائي. وهذا يجعل المواد المتفاعلة قادرة على جذب إلكترونات الرابطة باي بعيداً عن الرابطة الثنائية. ينتج العديد من الألكينات بصورة طبيعية في المخلوقات الحية. فالإيثيلين، على سبيل المثال، هو المسؤول عن عملية النضج في الفواكه، ويؤدي دوراً في عملية تساقط أوراق الأشجار إيذاناً بدخول فصل الشتاء. وتنضج الفواكه الظاهرة في الشكل 14-4 وغيرها من المنتجات التي تباع في محلات البقالة صناعياً عند تعرضها للإيثيلين. ويعد الإيثيلين من المواد الأولية المستخدمة في صناعة الكثير من المنتجات، ومنها الحقائب البلاستيكية والحبال وعلب الحليب. وهناك ألكينات أخرى مسؤولة عن روائح الليمون الأصفر، والليمون الأخضر، وأشجار الصنوبر.

الشكل 14-4 استخدام الإيثيلين في إنضاج الثمر يسمح للمزارعين بجني الفواكه والخضروات قبل أن تنضج.

فسّر لماذا يعد هذا ثمراً نافعاً ومناسباً للمزارعين؟

تجربة عملية إيضاح الفاكهة بالايثيلين ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية

--- SECTION: مسائل تدريبية --- مسائل تدريبية --- SECTION: 17 --- استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية الآتية: --- SECTION: 18 --- حفز ارسم الصيغة البنائية للجزيء 1-، 3- بتادايين. --- SECTION: خصائص الألكينات واستخداماتها --- خصائص الألكينات واستخداماتها لذا فإن ذائبيتها، مثل الألكانات، مواد غير قطبية،، وتكون درجات انصهارها وغليانها منخفضة. لكن الألكينات أكثر نشاطاً من الألكانات؛ حيث إن الرابطة المشتركة الثانية تزيد من الكثافة الإلكترونية بين ذرتي الكربون، مهيئة بذلك موقعاً جيداً للنشاط الكيميائي. وهذا يجعل المواد المتفاعلة قادرة على جذب إلكترونات الرابطة باي بعيداً عن الرابطة الثنائية. ينتج العديد من الألكينات بصورة طبيعية في المخلوقات الحية. فالإيثيلين، على سبيل المثال، هو المسؤول عن عملية النضج في الفواكه، ويؤدي دوراً في عملية تساقط أوراق الأشجار إيذاناً بدخول فصل الشتاء. وتنضج الفواكه الظاهرة في الشكل 14-4 وغيرها من المنتجات التي تباع في محلات البقالة صناعياً عند تعرضها للإيثيلين. ويعد الإيثيلين من المواد الأولية المستخدمة في صناعة الكثير من المنتجات، ومنها الحقائب البلاستيكية والحبال وعلب الحليب. وهناك ألكينات أخرى مسؤولة عن روائح الليمون الأصفر، والليمون الأخضر، وأشجار الصنوبر. --- SECTION: الشكل 14-4 --- الشكل 14-4 استخدام الإيثيلين في إنضاج الثمر يسمح للمزارعين بجني الفواكه والخضروات قبل أن تنضج. --- SECTION: فكر --- فسّر لماذا يعد هذا ثمراً نافعاً ومناسباً للمزارعين؟ --- SECTION: تجربة عملية --- تجربة عملية إيضاح الفاكهة بالايثيلين ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: الصيغ البنائية IUPAC الآتية: Description: Two chemical structures labeled 'a' and 'b' representing IUPAC names. Context: Represents chemical structures for IUPAC naming exercises. **IMAGE**: الشكل 14-4 Description: A photograph showing three bins of fresh fruit. The left bin contains red apples, the middle bin contains green apples, and the right bin contains dark red cherries. The fruit appears to be in a market or grocery store setting. Context: Illustrates the use of ethylene in fruit ripening, as described in the text.