صفحة 143 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 متشكلات الهيدروكربونات

المفاهيم الأساسية

المتشكلات (Isomers): مركبان أو أكثر لهما الصيغة الجزيئية نفسها، لكنهما يختلفان في صيغهما البنائية.

المتشكلات البنائية (Structural Isomers): متشكلات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكن مواقع (ترتيب) الذرات فيها تختلف.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

الألكانات الحلقية

الألكينات والألكاينات

الألكاينات

#### التعريف

#### الرابطة الثلاثية

#### أبسط الألكاينات

#### تسمية الألكاينات المستقيمة

#### أمثلة (الجدول 4-6)

#### خاصية التفاعل

#### تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه

##### طريقة التحضير

##### خصائص واستخدامات الإيثاين

الخلاصة

#### الخصائص العامة

#### أسئلة التقويم

متشكلات الهيدروكربونات

الأهداف

• تمييز الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات (البنائية والفراغية).
• التفرقة بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس.
• وصف الاختلاف البنائي الناتج عن المتشكلات الضوئية.

الفكرة الرئيسة

• بعض الهيدروكربونات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية.

المتشكلات البنائية

#### التعريف

• متشكلات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكن ترتيب الذرات يختلف.

#### المبدأ الكيميائي

• بناء المادة يحدد خصائصها.

#### مثال: C₅H₁₂

• بنتان (درجة الغليان = 36°C)
• 2- ميثيل بيوتان (درجة الغليان = 28°C)
• 2،2- ثنائي ميثيل بروبان (درجة الغليان = 9°C)

#### قاعدة عدد المتشكلات

• كلما زاد عدد ذرات الكربون، ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة.

المفردات الجديدة

• المتشكلات الفراغية
• المتشكلات الهندسية
• الكيرالية
• ذرة الكربون غير المتماثلة
• المتشكلات الضوئية
• الدوران الضوئي

```

نقاط مهمة

• المتشكلات البنائية تختلف في خصائصها الكيميائية والفيزيائية رغم اشتراكها في الصيغة الجزيئية نفسها.
• يوضح الشكل 17-4 كيف يؤثر الاختلاف في الشكل البنائي (مستقيم مقابل متفرع) على درجة الغليان.
• عدد المتشكلات البنائية يزداد بشكل كبير مع زيادة عدد ذرات الكربون (مثال: أكثر من 300,000 متشكل للصيغة C₂₀H₄₂).

رابط الدرس الرقمي www.ien.edu.sa

4-4

الأهداف

تميز بين الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات البنائية والفراغية. تفرق بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس. تصف الاختلاف البنائي في الجزيئات التي تنتج عن المتشكلات الضوئية.

متشكلات الهيدروكربونات

Hydrocarbon Isomers

الفكرة الرئيسة لبعض الهيدروكربونات الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية.

الربط مع الحياة هل قابلت يومًا توأمين متماثلين؟ للتوأمين المتماثلين التكوين الجيني نفسه، ومع ذلك فهما فردان مستقلان لكل منهما شخصيته. والمتشكلات شبيهة بالتوائم؛ إذ لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكنها تختلف في شكلها البنائي وخصائصها.

المتشكلات البنائية Structural Isomers

تفحص نماذج الألكانات الثلاثة في الشكل 17-4 لتحديد أوجه التشابه والاختلاف؛ إذ يحتوي كل من النماذج الثلاثة على 5 ذرات كربون و 12 ذرة هيدروجين، لذا فإن لها الصيغة الجزيئية C₅H₁₂. ومع ذلك تمثل هذه النماذج ثلاثة تركيبات (ترتيبات) مختلفة من الذرات، وثلاثة مركبات مختلفة: بنتان، و 2- ميثيل بيوتان، و 2،2- ثنائي ميثيل بروبان. إن هذه المركبات الثلاثة هي متشكلات isomers. والمتشكلات عبارة عن اثنان أو أكثر من المركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها، إلا أنها تختلف في صيغها البنائية. لاحظ أن البنتان الحلقي والبنتان العادي ليسا متشكلين؛ لأن الصيغة الجزيئية للأول هي C₅H₁₀. هناك فئتان رئيسيتان من المتشكلات. ويبين الشكل 17-4 مركبات تعد أمثلة على المتشكلات البنائية. وللمتشكلات البنائية الصيغة الجزيئية نفسها، إلا أن مواقع (ترتيب) الذرات فيها تختلف. وعلى الرغم من اشتراك المتشكلات البنائية في الصيغة الجزيئية نفسها إلا أنها تختلف في خصائصها الكيميائية والفيزيائية. وتدعم هذه الملاحظة أحد أهم مبادئ الكيمياء الذي ينص على أن "بناء المادة يحدد خصائصها". كيف يرتبط نمط تغير درجات غليان متشكلات C₅H₁₂ بصيغها البنائية؟

كلما زاد عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة. فعلى سبيل المثال، هناك 9 ألكانات ذات الصيغة الجزيئية C₇H₁₆. وهناك أكثر من 300,000 متشكل بنائي يحمل الصيغة الجزيئية C₂₀H₄₂.

مراجعة المفردات

الإشعاع الكهرومغناطيسي: أمواج مستعرضة تحمل الطاقة خلال الفراغ.

المفردات الجديدة

المتشكلات المتشكلات البنائية المتشكلات الفراغية المتشكلات الهندسية الكيرالية ذرة الكربون غير المتماثلة المتشكلات الضوئية الدوران الضوئي

تجربة عملية

التشكل

ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية

الشكل 17-4 إن هذه المركبات المشتركة في الصيغة الجزيئية متشكلات بنائية. لاحظ الاختلاف في درجات غليانها.

2،2- ثنائي ميثيل بروبان درجة الغليان = 9°C

2- ميثيل بيوتان درجة الغليان = 28°C

بنتان درجة الغليان = 36°C

143

رابط الدرس الرقمي www.ien.edu.sa 4-4 الأهداف تميز بين الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات البنائية والفراغية. تفرق بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس. تصف الاختلاف البنائي في الجزيئات التي تنتج عن المتشكلات الضوئية. متشكلات الهيدروكربونات Hydrocarbon Isomers الفكرة الرئيسة لبعض الهيدروكربونات الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية. الربط مع الحياة هل قابلت يومًا توأمين متماثلين؟ للتوأمين المتماثلين التكوين الجيني نفسه، ومع ذلك فهما فردان مستقلان لكل منهما شخصيته. والمتشكلات شبيهة بالتوائم؛ إذ لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكنها تختلف في شكلها البنائي وخصائصها. المتشكلات البنائية Structural Isomers تفحص نماذج الألكانات الثلاثة في الشكل 17-4 لتحديد أوجه التشابه والاختلاف؛ إذ يحتوي كل من النماذج الثلاثة على 5 ذرات كربون و 12 ذرة هيدروجين، لذا فإن لها الصيغة الجزيئية C₅H₁₂. ومع ذلك تمثل هذه النماذج ثلاثة تركيبات (ترتيبات) مختلفة من الذرات، وثلاثة مركبات مختلفة: بنتان، و 2- ميثيل بيوتان، و 2،2- ثنائي ميثيل بروبان. إن هذه المركبات الثلاثة هي متشكلات isomers. والمتشكلات عبارة عن اثنان أو أكثر من المركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها، إلا أنها تختلف في صيغها البنائية. لاحظ أن البنتان الحلقي والبنتان العادي ليسا متشكلين؛ لأن الصيغة الجزيئية للأول هي C₅H₁₀. هناك فئتان رئيسيتان من المتشكلات. ويبين الشكل 17-4 مركبات تعد أمثلة على المتشكلات البنائية. وللمتشكلات البنائية الصيغة الجزيئية نفسها، إلا أن مواقع (ترتيب) الذرات فيها تختلف. وعلى الرغم من اشتراك المتشكلات البنائية في الصيغة الجزيئية نفسها إلا أنها تختلف في خصائصها الكيميائية والفيزيائية. وتدعم هذه الملاحظة أحد أهم مبادئ الكيمياء الذي ينص على أن "بناء المادة يحدد خصائصها". كيف يرتبط نمط تغير درجات غليان متشكلات C₅H₁₂ بصيغها البنائية؟ كلما زاد عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة. فعلى سبيل المثال، هناك 9 ألكانات ذات الصيغة الجزيئية C₇H₁₆. وهناك أكثر من 300,000 متشكل بنائي يحمل الصيغة الجزيئية C₂₀H₄₂. مراجعة المفردات الإشعاع الكهرومغناطيسي: أمواج مستعرضة تحمل الطاقة خلال الفراغ. المفردات الجديدة المتشكلات المتشكلات البنائية المتشكلات الفراغية المتشكلات الهندسية الكيرالية ذرة الكربون غير المتماثلة المتشكلات الضوئية الدوران الضوئي تجربة عملية التشكل ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية الشكل 17-4 إن هذه المركبات المشتركة في الصيغة الجزيئية متشكلات بنائية. لاحظ الاختلاف في درجات غليانها. 2،2- ثنائي ميثيل بروبان درجة الغليان = 9°C 2- ميثيل بيوتان درجة الغليان = 28°C بنتان درجة الغليان = 36°C 143 --- VISUAL CONTEXT --- **QR_CODE**: Untitled Description: A QR code with text 'رابط الدرس الرقمي' (Digital Lesson Link) above it and 'www.ien.edu.sa' below it. It provides access to supplementary digital content. Context: Provides access to supplementary digital content for the lesson. **QR_CODE**: Untitled Description: A QR code under the headers 'تجربة عملية' (Practical Experiment) and 'التشكل' (Formation), with text 'ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية' (Refer to the practical experiments guide on the Ain Enrichment Platform) above it. It provides access to practical experiment guides. Context: Provides access to practical experiment guides related to the lesson's concepts. **FIGURE**: الشكل 17-4 Description: A figure illustrating three different molecular structures of hydrocarbon isomers, all sharing the same chemical formula C₅H₁₂. Each molecule is labeled with its name and boiling point, demonstrating how structural differences lead to varying physical properties. The molecules are depicted as ball-and-stick models. Context: This figure visually explains the concept of structural isomerism, showing how compounds with the same molecular formula (C₅H₁₂) can have different arrangements of atoms, which in turn affects their physical properties, specifically their boiling points. It supports the principle that 'the structure of a substance determines its properties'.