المعلومات - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 المتشكلات الضوئية (الكيرالية)

المفاهيم الأساسية

الكيرالية: خاصية جسم لا يمكن مطابقته مع صورته في المرآة (مثل اليد اليمنى واليد اليسرى).

المتشكلات الضوئية: متشكلات فراغية ناتجة عن الترتيبات المختلفة لأربع مجموعات مختلفة مرتبطة بذرة كربون غير متماثلة.

ذرة الكربون غير المتماثلة: ذرة كربون ترتبط بأربع ذرات أو مجموعات مختلفة.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

الألكانات الحلقية

الألكينات والألكاينات

الألكاينات

#### التعريف

#### الرابطة الثلاثية

#### أبسط الألكاينات

#### تسمية الألكاينات المستقيمة

#### أمثلة (الجدول 4-6)

#### خاصية التفاعل

#### تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه

##### طريقة التحضير

##### خصائص واستخدامات الإيثاين

الخلاصة

#### الخصائص العامة

#### أسئلة التقويم

متشكلات الهيدروكربونات

الأهداف

• تمييز الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات (البنائية والفراغية).
• التفرقة بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس.
• وصف الاختلاف البنائي الناتج عن المتشكلات الضوئية.

الفكرة الرئيسة

• بعض الهيدروكربونات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية.

المتشكلات البنائية

#### التعريف

• متشكلات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكن ترتيب الذرات يختلف.

#### المبدأ الكيميائي

• بناء المادة يحدد خصائصها.

#### مثال: C₅H₁₂

• بنتان (درجة الغليان = 36°C)
• 2- ميثيل بيوتان (درجة الغليان = 28°C)
• 2،2- ثنائي ميثيل بروبان (درجة الغليان = 9°C)

#### قاعدة عدد المتشكلات

• كلما زاد عدد ذرات الكربون، ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة.

المتشكلات الفراغية

#### السبب الرئيسي

• اختلاف القدرة على الدوران حول الرابطة.

#### في الألكانات (الروابط الأحادية)

• ذرات الكربون حرة الدوران حول الرابطة التساهمية الأحادية (مثل جزيء الإيثان).

#### في الألكينات (الروابط الثنائية)

• ذرات الكربون غير قادرة على الدوران بسهولة حول الرابطة التساهمية الثنائية (مثل جزيء الإيثين).
• ينتج عن ذلك تثبيت المجموعات المرتبطة في مكانها.

#### النوع: المتشكلات الهندسية

##### سيس (cis)

• مجموعتا الألكيل على الجهة نفسها.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "نفس الجهة".

##### ترانس (trans)

• مجموعتا الألكيل على جهتين متقابلتين.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "الجهة الأخرى".

##### خاصية التحول

• التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس بسبب عدم قدرة الرابطة الثنائية على الدوران.

##### تأثيرات المتشكلات الهندسية

• تؤثر في الخصائص الفيزيائية (مثل درجات الانصهار والغليان).
• تختلف في بعض الخصائص الكيميائية.
• لها تأثيرات مختلفة وواضحة جدًا في المركبات النشطة بيولوجيًا (مثل الأدوية).

#### الكيرالية (Chirality)

##### المفهوم

• خاصية جسم لا يمكن مطابقته مع صورته في المرآة.

##### مثال واقعي

• اليد اليمنى وصورتها في المرآة (التي تشبه اليد اليسرى).

##### مثال كيميائي: حمض الطرطريك

• اكتشفه لويس باستور (1822-1895م).
• يوجد في صورتين متشابهتين كعلاقة الجسم وصورته في المرآة.
• الصورتان: D- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليمنى) و L- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليسرى).
• لهما نفس الخصائص الكيميائية والفيزيائية (درجة الانصهار، الكثافة، الذائبية).
• L- حمض الطرطريك ينتج عن عملية التخمر ويسبب تكاثر البكتيريا.

#### المتشكلات الضوئية (Optical Isomers)

##### سبب الوجود

• وجود ذرة كربون غير متماثلة (مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة).
• يمكن ترتيب المجموعات الأربع (W, X, Y, Z) حول ذرة الكربون بطريقتين مختلفتين لا يمكن مطابقتهما.

##### خاصية التطابق

• لا يمكن تدوير أحد الشكلين ليصبح مطابقًا تمامًا للآخر دون إزالة مجموعتين وتبديل موقعهما.

##### الخصائص

• لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها.
• تختلف في تفاعلاتها الكيميائية عندما تكون الكيرالية مهمة (مثل التفاعلات المحفزة بالإنزيمات).

##### الأهمية البيولوجية

• توجد في مواد المخلوقات الحية (مثل الحموض الأمينية).
• تستفيد المخلوقات الحية من تركيب كيرالي واحد فقط؛ لأنه وحده يتلاءم مع الموقع النشط في الإنزيم.

المفردات الجديدة

• المتشكلات الفراغية
• المتشكلات الهندسية
• الكيرالية
• ذرة الكربون غير المتماثلة
• المتشكلات الضوئية
• الدوران الضوئي

```

نقاط مهمة

• الكيرالية خاصية تشبه اليد اليمنى واليد اليسرى، وتوجد في العديد من المواد الحيوية مثل الحموض الأمينية.
• ذرة الكربون غير المتماثلة هي شرط لتكوين المتشكلات الضوئية، حيث ترتبط بأربع مجموعات مختلفة.
• المتشكلات الضوئية متطابقة في معظم الخواص الفيزيائية والكيميائية، لكنها تختلف في التفاعلات التي تعتمد على الكيرالية (مثل التفاعلات الإنزيمية).
• الكائنات الحية تستخدم عادةً شكلًا كيراليًا واحدًا فقط من المادة، لأن هذا الشكل وحده يتناسب مع الموقع النشط للإنزيم.

جزيء، و (levo) وتعني جهة اليسار، وتسمى الخاصية التي يوجد فيها الجزء في صورتين إحداهما تشبه صورة اليد اليمنى والأخرى تشبه صورة اليد اليسرى الكيرالية. وتتمتع الكثير من المواد الموجودة في المخلوقات الحية ومنها الحموض الأمينية المكونة للبروتينات بهذه الكيرالية.

وتستفيد المخلوقات الحية عموماً من تركيب كيرالي واحد فقط من المادة؛ لأن هذا الشكل وحده يتلاءم مع الموقع النشط في الإنزيم.

أدخل معلومات من هذا القسم في

مطبوعتك.

Optical Isomers

أدرك الكيميائيون في العقد السادس من القرن التاسع عشر وجود خاصية الكيرالية في المركب الذي يحتوي على ذرة كربون غير متماثلة. وذرة الكربون غير المتماثلة هي تلك التي ترتبط بأربع ذرات أو مجموعات ذات مختلفة. إذ يمكن دائماً ترتيب المجموعات الأربع بطريقتين مختلفتين. فمثلاً، افترض أن مجموعات W و X و Y و Z مرتبطة مع ذرة كربون نفسها في التركيبين المبينين في الشكل 22-4، فستلاحظ أن سبب الاختلاف بين التركيبين هو تبديل مواقع المجموعتين X و Y. ولا تستطيع تدوير الشكلين بأي طريقة ليصبحا متطابقين تماماً.

لأن افترض أنك بنيت ناتج هذين الشكلين، فهل توجد أي طريقة تستطيع بها تحويل أحد هذين الشكلين ليبدو مثل الآخر تماماً؟ (بغض النظر عن بروز الأحرف إلى الأمام أو الخلف). ستكتشف أنه ليس هناك طريقة لإنجاز هذه المهمة دون إزالة X و Y من ذرة الكربون وتبديل موقعهما. لذا فإن الجزيئين المختلفان حتى لو كانا يبدوان متشابهين كثيراً.

المتشكلات الضوئية متشكلات فراغية ناتجة عن الترتيبات المختلفة للمجموعات الأربع المختلفة والموجودة على ذرة الكربون نفسها لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها إلا أن تفاعلاتها الكيميائية تعتمد على الكيرالية. ما عدا التفاعلات الكيميائية التي تكون فيها الكيرالية مهمة، ومنها التفاعلات المحفزة.

تمثل هذه النماذج جزيئين مختلفين، جرى تبديل مواقع المجموعتين X و Y فيهما.

وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447

جزيء، و (levo) وتعني جهة اليسار، وتسمى الخاصية التي يوجد فيها الجزء في صورتين إحداهما تشبه صورة اليد اليمنى والأخرى تشبه صورة اليد اليسرى الكيرالية. وتتمتع الكثير من المواد الموجودة في المخلوقات الحية ومنها الحموض الأمينية المكونة للبروتينات بهذه الكيرالية. وتستفيد المخلوقات الحية عموماً من تركيب كيرالي واحد فقط من المادة؛ لأن هذا الشكل وحده يتلاءم مع الموقع النشط في الإنزيم. --- SECTION: المعلومات --- أدخل معلومات من هذا القسم في مطبوعتك. --- SECTION: التشكلات الضوئية --- Optical Isomers أدرك الكيميائيون في العقد السادس من القرن التاسع عشر وجود خاصية الكيرالية في المركب الذي يحتوي على ذرة كربون غير متماثلة. وذرة الكربون غير المتماثلة هي تلك التي ترتبط بأربع ذرات أو مجموعات ذات مختلفة. إذ يمكن دائماً ترتيب المجموعات الأربع بطريقتين مختلفتين. فمثلاً، افترض أن مجموعات W و X و Y و Z مرتبطة مع ذرة كربون نفسها في التركيبين المبينين في الشكل 22-4، فستلاحظ أن سبب الاختلاف بين التركيبين هو تبديل مواقع المجموعتين X و Y. ولا تستطيع تدوير الشكلين بأي طريقة ليصبحا متطابقين تماماً. لأن افترض أنك بنيت ناتج هذين الشكلين، فهل توجد أي طريقة تستطيع بها تحويل أحد هذين الشكلين ليبدو مثل الآخر تماماً؟ (بغض النظر عن بروز الأحرف إلى الأمام أو الخلف). ستكتشف أنه ليس هناك طريقة لإنجاز هذه المهمة دون إزالة X و Y من ذرة الكربون وتبديل موقعهما. لذا فإن الجزيئين المختلفان حتى لو كانا يبدوان متشابهين كثيراً. المتشكلات الضوئية متشكلات فراغية ناتجة عن الترتيبات المختلفة للمجموعات الأربع المختلفة والموجودة على ذرة الكربون نفسها لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها إلا أن تفاعلاتها الكيميائية تعتمد على الكيرالية. ما عدا التفاعلات الكيميائية التي تكون فيها الكيرالية مهمة، ومنها التفاعلات المحفزة. --- SECTION: الشكل 22-4 --- تمثل هذه النماذج جزيئين مختلفين، جرى تبديل مواقع المجموعتين X و Y فيهما. وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447 --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: الشكل 22-4 Description: Two molecular models showing a central carbon atom bonded to four different groups (W, X, Y, Z). The left model shows W, Z, Y, X arranged around the carbon. The right model shows W, Z, X, Y arranged around the carbon, indicating a different spatial arrangement of groups X and Y. Context: Illustrates optical isomers by showing two different spatial arrangements (enantiomers) of a molecule with a chiral carbon center.