الشكل 18-4 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

الدرس: الشكل 18-4

📚 معلومات الصفحة

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

نوع المحتوى: درس تعليمي

📝 ملخص الصفحة

📚 المتشكلات الفراغية

المفاهيم الأساسية

المتشكلات الفراغية (Stereoisomers): متشكلات تختلف في الترتيب الفراغي للذرات أو المجموعات المرتبطة بذرات الكربون، مع بقاء الصيغة البنائية نفسها.

المتشكلات الهندسية سيس (cis): تركيب تكون فيه مجموعتا الألكيل (مثل الميثيل) على الجهة نفسها من الرابطة الثنائية.

المتشكلات الهندسية ترانس (trans): تركيب تكون فيه مجموعتا الألكيل على جهتين متقابلتين من الرابطة الثنائية.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

الألكانات الحلقية

الألكينات والألكاينات

الألكاينات

#### التعريف

#### الرابطة الثلاثية

#### أبسط الألكاينات

#### تسمية الألكاينات المستقيمة

#### أمثلة (الجدول 4-6)

#### خاصية التفاعل

#### تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه

##### طريقة التحضير

##### خصائص واستخدامات الإيثاين

الخلاصة

#### الخصائص العامة

#### أسئلة التقويم

متشكلات الهيدروكربونات

الأهداف

  • تمييز الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات (البنائية والفراغية).
  • التفرقة بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس.
  • وصف الاختلاف البنائي الناتج عن المتشكلات الضوئية.

الفكرة الرئيسة

  • بعض الهيدروكربونات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية.

المتشكلات البنائية

#### التعريف

  • متشكلات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكن ترتيب الذرات يختلف.

#### المبدأ الكيميائي

  • بناء المادة يحدد خصائصها.

#### مثال: C₅H₁₂

  • بنتان (درجة الغليان = 36°C)
  • 2- ميثيل بيوتان (درجة الغليان = 28°C)
  • 2،2- ثنائي ميثيل بروبان (درجة الغليان = 9°C)

#### قاعدة عدد المتشكلات

  • كلما زاد عدد ذرات الكربون، ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة.

المتشكلات الفراغية

#### السبب الرئيسي

  • اختلاف القدرة على الدوران حول الرابطة.

#### في الألكانات (الروابط الأحادية)

  • ذرات الكربون حرة الدوران حول الرابطة التساهمية الأحادية (مثل جزيء الإيثان).

#### في الألكينات (الروابط الثنائية)

  • ذرات الكربون غير قادرة على الدوران بسهولة حول الرابطة التساهمية الثنائية (مثل جزيء الإيثين).
  • ينتج عن ذلك تثبيت المجموعات المرتبطة في مكانها.

#### النوع: المتشكلات الهندسية

##### سيس (cis)

  • مجموعتا الألكيل على الجهة نفسها.
  • مشتقة من اللاتينية وتعني "نفس الجهة".

##### ترانس (trans)

  • مجموعتا الألكيل على جهتين متقابلتين.
  • مشتقة من اللاتينية وتعني "الجهة الأخرى".

##### خاصية التحول

  • التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس بسبب عدم قدرة الرابطة الثنائية على الدوران.

المفردات الجديدة

  • المتشكلات الفراغية
  • المتشكلات الهندسية
  • الكيرالية
  • ذرة الكربون غير المتماثلة
  • المتشكلات الضوئية
  • الدوران الضوئي

```

نقاط مهمة

  • الاختلاف في القدرة على الدوران حول الرابطة هو الفارق الخفي والدقيق بين أنواع المتشكلات الفراغية.
  • وجود رابطة ثنائية بين ذرتي كربون يمنع الدوران، مما يؤدي إلى تثبيت المجموعات المرتبطة (مثل مجموعتي الميثيل في جزيء 2-بيوتين) وإنتاج متشكلات سيس وترانس.
  • المتشكلات سيس وترانس هما نوعان من المتشكلات الفراغية (الهندسية).

📋 المحتوى المنظم

📖 محتوى تعليمي مفصّل

الشكل 18-4

نوع: محتوى تعليمي

تكون ذرة الكربون الرابطتان برابطة تساهمية أحادية في جزيء الإيثان حرة الدوران حول الرابطة، في حين تقوم ذرة الكربون الثانية الرابطة برابطة الإيثين بعملية الدوران.

نوع: محتوى تعليمي

فُسّر كيف يؤثر اختلاف القدرة على الدوران في الذرات أو مجموعات الذرات المرتبطة بذرات الكربون ذات الرابط الأحادِي أو الثنائي.

المتشكلات الفراغية

نوع: محتوى تعليمي

Stereoisomers

نوع: محتوى تعليمي

تختلف الفئة الثانية من المتشكلات بفارق خفي ودقيق جداً في الروابط؛ فالمتشكلات الفراغية (الاتجاهات في الفراغ)، وهناك نوعان من المتشكلات: أحدهما في الألكانات، التي تحتوي على روابط أحادية، والآخر في الألكينات عند وجود رابطة تساهمية ثنائية، حيث لا يسمح الدور ان بسهولة إحداهما حول الأخرى، وتبقى ثابتة في مكانها، كما في الشكل 18-4.

نوع: محتوى تعليمي

إن التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الميثيل في الجزيء نفسهما من الجزيء إلى البادئة (سيس)، في حين يُشار إلى التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الألكيل في جهتين متقابلتين من الجزيء بالبادئة (ترانس). ترانس). وهي مصطلحات مشتقة من اللغة اللاتينية: (سيس) تعني الجهة نفسها، و(ترانس) تعني الجهة الأخرى. ولأن ذرات الكربون الثنائية الرابط غير قادرة على الدوران فإن التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس.

الشكل 19-4

نوع: محتوى تعليمي

يختلف هذان المتشكلان لـ 2- بيوتين في الترتيب الفراغي لمجموعتي الميثيل الرابط دوران بعضهما حول بعض، فتبقى مجموعتا الميثيل ثابتتين في أحد هذه الترتيبات.

نوع: METADATA

وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447

نوع: METADATA

144

🔍 عناصر مرئية

الشكل 18-4

Two molecular models are shown. The left model depicts a molecule with single bonds between carbon atoms, illustrating free rotation. The right model shows a molecule with a double bond between carbon atoms, indicating restricted rotation.

الشكل 19-4

Three molecular models are shown. The first model on the left depicts a molecule with two methyl groups attached to a carbon chain, with the methyl groups on the same side (cis isomer). The second model in the center shows the same molecule with the methyl groups on opposite sides (trans isomer). The third model on the right shows a molecule with single bonds and free rotation.

📄 النص الكامل للصفحة

--- SECTION: الشكل 18-4 --- تكون ذرة الكربون الرابطتان برابطة تساهمية أحادية في جزيء الإيثان حرة الدوران حول الرابطة، في حين تقوم ذرة الكربون الثانية الرابطة برابطة الإيثين بعملية الدوران. فُسّر كيف يؤثر اختلاف القدرة على الدوران في الذرات أو مجموعات الذرات المرتبطة بذرات الكربون ذات الرابط الأحادِي أو الثنائي. --- SECTION: المتشكلات الفراغية --- Stereoisomers تختلف الفئة الثانية من المتشكلات بفارق خفي ودقيق جداً في الروابط؛ فالمتشكلات الفراغية (الاتجاهات في الفراغ)، وهناك نوعان من المتشكلات: أحدهما في الألكانات، التي تحتوي على روابط أحادية، والآخر في الألكينات عند وجود رابطة تساهمية ثنائية، حيث لا يسمح الدور ان بسهولة إحداهما حول الأخرى، وتبقى ثابتة في مكانها، كما في الشكل 18-4. إن التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الميثيل في الجزيء نفسهما من الجزيء إلى البادئة (سيس)، في حين يُشار إلى التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الألكيل في جهتين متقابلتين من الجزيء بالبادئة (ترانس). ترانس). وهي مصطلحات مشتقة من اللغة اللاتينية: (سيس) تعني الجهة نفسها، و(ترانس) تعني الجهة الأخرى. ولأن ذرات الكربون الثنائية الرابط غير قادرة على الدوران فإن التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس. --- SECTION: الشكل 19-4 --- يختلف هذان المتشكلان لـ 2- بيوتين في الترتيب الفراغي لمجموعتي الميثيل الرابط دوران بعضهما حول بعض، فتبقى مجموعتا الميثيل ثابتتين في أحد هذه الترتيبات. وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447 144 --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: الشكل 18-4 Description: Two molecular models are shown. The left model depicts a molecule with single bonds between carbon atoms, illustrating free rotation. The right model shows a molecule with a double bond between carbon atoms, indicating restricted rotation. Context: Illustrates the difference in rotation around single and double carbon bonds, relating to stereoisomers. **DIAGRAM**: الشكل 19-4 Description: Three molecular models are shown. The first model on the left depicts a molecule with two methyl groups attached to a carbon chain, with the methyl groups on the same side (cis isomer). The second model in the center shows the same molecule with the methyl groups on opposite sides (trans isomer). The third model on the right shows a molecule with single bonds and free rotation. Context: Illustrates cis and trans isomers of 2-butene, showing how the arrangement of methyl groups around the double bond affects the molecule's structure and rotation.

✅ حلول أسئلة الكتاب الرسمية

عدد الأسئلة: 2

سؤال مربع-1: فُسّر كيف يؤثر اختلاف القدرة على الدوران في الذرات أو مجموعات الذرات المرتبطة بذرات الكربون ذات الرابط الأحادِي أو الثنائي.

الإجابة: س: فسر كيف يؤثر اختلاف القدرة على الدوران في الرابطة الأحادية (σ) يحدث دوران حر حول رابطة C-C؛ لذلك يمكن لمجموعات الذرات المتصلة أن تغير اتجاهها في الفراغ بسهولة. أما في الرابطة الثنائية (π + σ) فالدوران مقيد؛ لذا تثبت المجموعات في أماكنها، وينتج عن ذلك اختلاف ترتيبات فراغية ثابتة.

خطوات الحل:

  1. **الشرح:** لنفهم هذا السؤال، يجب أن نركز على مفهومين رئيسيين: الرابطة الأحادية (رابطة سيجما σ) والرابطة الثنائية (رابطة سيجما π ورابطة باي σ). الفكرة هنا هي أن طبيعة الرابطة الكيميائية تحدد قدرة الذرات أو المجموعات المرتبطة على الحركة والدوران حول محور الرابطة. في الرابطة الأحادية بين ذرتي كربون (C-C)، تكون الرابطة من نوع سيجما (σ) فقط. هذا النوع من الروابط يسمح بحرية الدوران حول محور الرابطة. لذلك، يمكن لمجموعات الذرات المتصلة بذرات الكربون هذه (مثل مجموعات الميثيل CH₃ أو الهيدروجين H) أن تغير اتجاهها وترتيبها في الفراغ بسهولة نسبية، دون كسر الرابطة. أما في الرابطة الثنائية (C=C)، فهي تتكون من رابطة سيجما (σ) ورابطة باي (π). وجود رابطة الباي (π) هو المفتاح هنا، حيث أن مداراتها الذرية تتداخل بشكل جانبي، مما يخلق منطقة كثافة إلكترونية فوق وتحت محور الرابطة. هذا التركيب يجعل الدوران حول محور الرابطة الثنائية صعباً للغاية ويتطلب طاقة عالية لكسر رابطة الباي مؤقتاً. لذلك، تكون مجموعات الذرات المرتبطة بذرات الكربون في الرابطة الثنائية مثبتة في أماكنها، ولا يمكنها الدوران بحرية. نتيجة لهذا التثبيت، تنشأ ترتيبات فراغية ثابتة ومحددة للجزيء، مثل المتصاوغات الهندسية سيس وترانس. إذن الإجابة هي: **في الرابطة الأحادية (σ) يحدث دوران حر؛ لذلك يمكن لمجموعات الذرات المتصلة أن تغير اتجاهها في الفراغ بسهولة. أما في الرابطة الثنائية (π + σ) فالدوران مقيد؛ لذا تثبت المجموعات في أماكنها، وينتج عن ذلك اختلاف ترتيبات فراغية ثابتة.**

سؤال مربع-2: قارن بين الصيغتين البنائيتين المحتملتين لـ 2- بيوتين في الشكل 19-4.

الإجابة: س: قارن بين الصيغتين البنائيتين لـ 2-بيوتين يختلفان في الترتيب الفراغي حول الرابطة الثنائية C=C، في سيس-2-بيوتين تقع مجموعتا الميثيل على الجهة نفسها، ترانس-2-بيوتين تقع مجموعتا الميثيل على جهتين متقابلتين. ولا يتحول أحدهما للآخر بسهولة لأن الرابطة الثنائية تمنع الدوران.

خطوات الحل:

  1. **الشرح:** لنفهم هذا السؤال، نحتاج أولاً إلى معرفة ما هو 2-بيوتين. إنه مركب هيدروكربوني غير مشبع يحتوي على أربع ذرات كربون ورابطة ثنائية بين ذرتي الكربون الثانية والثالثة (ومن هنا جاءت التسمية 2-بيوتين). الفكرة الرئيسية هنا هي مفهوم المتصاوغات الهندسية (Geometric Isomers) أو ما يسمى أحياناً المتصاوغات الفراغية. هذه تحدث بسبب وجود الرابطة الثنائية التي تمنع الدوران، كما شرحنا في السؤال السابق. بالنسبة لـ 2-بيوتين، ترتبط بكل من ذرتي الكربون في الرابطة الثنائية مجموعتان مختلفتان: ذرة هيدروجين (H) ومجموعة ميثيل (CH₃). الاختلاف بين الصيغتين البنائيتين (سيس وترانس) يكمن في الترتيب الفراغي لهذه المجموعات حول الرابطة الثنائية: 1. في الصيغة البنائية المسماة **سيس-2-بيوتين**، تقع المجموعتان الأكبر (مجموعتا الميثيل CH₃) على **نفس الجهة** من الرابطة الثنائية. أي أن كلاهما في الأعلى أو كلاهما في الأسفل. 2. في الصيغة البنائية المسماة **ترانس-2-بيوتين**، تقع المجموعتان الأكبر (مجموعتا الميثيل CH₃) على **جهتين متقابلتين** من الرابطة الثنائية. أي أن واحدة في الأعلى والأخرى في الأسفل. هذا الاختلاف في الترتيب ليس مجرد رسم على الورق؛ فهو يخلق جزيئين مختلفين في الخواص الفيزيائية (مثل درجة الغليان والقطبية) بسبب اختلاف شكل الجزيء وتوزيع الشحنات. سبب عدم تحول أحدهما إلى الآخر بسهولة يعود إلى الرابطة الثنائية نفسها. كما ذكرنا، الرابطة الثنائية (C=C) تمنع الدوران الحر. للتحويل من شكل سيس إلى شكل ترانس أو العكس، يجب كسر رابطة الباي (π) القوية مؤقتاً، مما يتطلب طاقة عالية ولا يحدث في الظروف العادية. إذن الإجابة هي: **يختلفان في الترتيب الفراغي حول الرابطة الثنائية C=C، في سيس-2-بيوتين تقع مجموعتا الميثيل على الجهة نفسها، ترانس-2-بيوتين تقع مجموعتا الميثيل على جهتين متقابلتين. ولا يتحول أحدهما للآخر بسهولة لأن الرابطة الثنائية تمنع الدوران.**

🎴 بطاقات تعليمية للمراجعة

عدد البطاقات: 5 بطاقة لهذه الصفحة

ما الفرق الرئيسي في قدرة الدوران بين الرابطة الأحادية (C-C) والرابطة الثنائية (C=C) في المركبات العضوية؟

  • أ) كلاهما يسمحان بالدوران الحر بنفس الدرجة.
  • ب) الرابطة الأحادية تسمح بالدوران الحر، بينما الرابطة الثنائية تقيد الدوران.
  • ج) الرابطة الثنائية تسمح بالدوران الحر، بينما الرابطة الأحادية تقيد الدوران.
  • د) كلاهما يقيدان الدوران بشكل كامل.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: الرابطة الأحادية تسمح بالدوران الحر، بينما الرابطة الثنائية تقيد الدوران.

الشرح: 1. الرابطة الأحادية (C-C) هي رابطة سيجما (σ) فقط، مما يسمح بالدوران الحر حول محور الرابطة. 2. الرابطة الثنائية (C=C) تتكون من رابطة سيجما (σ) ورابطة باي (π). 3. وجود رابطة الباي (π) يمنع الدوران الحر ويجعل المجموعات المرتبطة مثبتة في الفراغ. 4. هذا التثبيت يؤدي إلى ظهور متشكلات فراغية ثابتة.

تلميح: فكر في نوع الروابط المكونة لكل منهما وكيف تؤثر على حركة المجموعات المرتبطة.

التصنيف: فرق بين مفهومين | المستوى: متوسط

ما المقصود بالمتشكلات الفراغية (Stereoisomers)؟

  • أ) متشكلات تختلف في عدد ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية.
  • ب) متشكلات تختلف في نوع المجموعات الوظيفية المرتبطة بالهيكل الكربوني.
  • ج) متشكلات تختلف في الترتيب الفراغي للذرات أو المجموعات المرتبطة حول الرابطة، مع بقاء تسلسل الترابط كما هو.
  • د) متشكلات تختلف في الصيغة الجزيئية الكلية للمركب.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: متشكلات تختلف في الترتيب الفراغي للذرات أو المجموعات المرتبطة حول الرابطة، مع بقاء تسلسل الترابط كما هو.

الشرح: 1. المتشكلات الفراغية هي نوع من المتشكلات (isomers). 2. تختلف عن بعضها في الترتيب الفراغي (الاتجاه في الفراغ) للذرات أو المجموعات المرتبطة. 3. تسلسل الترابط بين الذرات يبقى كما هو في كلا المتشكلين. 4. تنشأ بسبب قيود في الدوران، خاصة حول الروابط الثنائية.

تلميح: هي نوع من المتشكلات يرتبط بالاتجاه في الفراغ وليس بتسلسل الذرات.

التصنيف: تعريف | المستوى: متوسط

في متشكلات سيس (cis) وترانس (trans) حول رابطة ثنائية، ماذا تعني البادئة 'سيس'؟

  • أ) أن المجموعتان المتشابهتان موجودتان على جهتين متقابلتين من مستوى الرابطة الثنائية.
  • ب) أن المجموعتان المتشابهتان أو الأكبر موجودتان على الجهة نفسها من مستوى الرابطة الثنائية.
  • ج) أن السلسلة الكربونية مستقيمة بدون تفرعات.
  • د) أن المركب يحتوي على مجموعة هيدروكسيل وظيفية.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: أن المجموعتان المتشابهتان أو الأكبر موجودتان على الجهة نفسها من مستوى الرابطة الثنائية.

الشرح: 1. البادئة 'سيس' (cis) مشتقة من اللغة اللاتينية وتعني 'نفس الجهة' أو 'نفس الجانب'. 2. في المتشكل سيس، تكون المجموعتان المتشابهتان أو الأكبر حجماً (مثل مجموعتي ميثيل) على الجهة نفسها من مستوى الرابطة الثنائية. 3. هذا الترتيب يؤدي إلى خصائص فيزيائية وكيميائية مميزة تختلف عن نظيرتها الترانس. 4. مثال: في 2-بيوتين سيس، تكون مجموعتا الميثيل على نفس الجانب.

تلميح: اشتقت الكلمة من اللغة اللاتينية وتعني 'نفس الجهة'.

التصنيف: تعريف | المستوى: سهل

لماذا لا يستطيع التركيب سيس (cis) أن يتحول بسهولة إلى التركيب ترانس (trans) في الألكينات؟

  • أ) لأن التركيب ترانس أقل استقراراً من التركيب سيس.
  • ب) لأن ذرات الكربون المرتبطة برابطة ثنائية غير قادرة على الدوران الحر حول هذه الرابطة.
  • ج) لأن التحول يتطلب تغييراً في تسلسل الذرات في السلسلة.
  • د) لأن التركيب سيس يحتوي على مجموعات وظيفية مختلفة.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: لأن ذرات الكربون المرتبطة برابطة ثنائية غير قادرة على الدوران الحر حول هذه الرابطة.

الشرح: 1. في الرابطة الثنائية (C=C)، يتطلب الدوران حول محور الرابطة كسر رابطة الباي (π) المؤقتة. 2. كسر رابطة الباي يحتاج إلى طاقة عالية (طاقة تنشيط عالية). 3. لذلك، تكون المجموعات المرتبطة بذرات الكربون في الرابطة الثنائية مثبتة في مكانها. 4. هذا التثبيت يجعل المتشكلات سيس وترانس منفصلين ولا يتحولان بسهولة إلى بعضهما في الظروف العادية.

تلميح: التحول يتطلب كسر رابطة معينة مؤقتاً.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: متوسط

أي مما يلي يصف بشكل صحيح سبب ظهور المتشكلات الفراغية سيس وترانس في الألكينات؟

  • أ) وجود روابط أحادية تسمح بالدوران الحر، مما يخلق ترتيبات متعددة.
  • ب) وجود رابطة ثنائية (C=C) تمنع الدوران الحر، مما يثبت المجموعات في ترتيبات فراغية محددة.
  • ج) اختلاف في الصيغة الجزيئية الكلية للمركب.
  • د) وجود ذرات كربون غير متماثلة (كايرالية) في الجزيء.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: وجود رابطة ثنائية (C=C) تمنع الدوران الحر، مما يثبت المجموعات في ترتيبات فراغية محددة.

الشرح: 1. المتشكلات الفراغية سيس وترانس تظهر في المركبات التي تحتوي على روابط ثنائية. 2. الرابطة الثنائية (C=C) تتكون من رابطة سيجما (σ) ورابطة باي (π). 3. رابطة الباي (π) تمنع الدوران الحر حول محور الرابطة الثنائية. 4. هذا التثبيت يجعل المجموعات المرتبطة بذرات الكربون في الرابطة الثنائية تأخذ ترتيبات فراغية ثابتة (سيس أو ترانس).

تلميح: المتشكلات الفراغية مرتبطة بعدم القدرة على الدوران حول نوع معين من الروابط.

التصنيف: تفكير ناقد | المستوى: صعب