الفكرة الرئيسة - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 الألكانات (Alkanes)

المفاهيم الأساسية

الألكان: هيدروكربونات تحتوي فقط على روابط أحادية.

الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC): منظمة دولية تساعد على التواصل بين الكيميائيين من خلال وضع قواعد ومعايير لبعض المجالات مثل التسمية الكيميائية.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الأهداف

• توضيح المركب العضوي والكيمياء العضوية
• تعريف الهيدروكربونات وتمثيلها
• التمييز بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة
• وصف مصدر الهيدروكربونات وكيفية فصلها

المفاهيم التاريخية

فكرة القوة الحيوية (Vitalism)

• اعتقد العلماء أن المخلوقات الحية لها "قوة حيوية" غامضة تمكنها من تركيب المركبات العضوية.
• استنتجوا أن عدم قدرتهم على تصنيع هذه المركبات يعود لهذه القوة.

دحض الفكرة

• فريدريك فولر (1800–1882م): أول من حضر مركباً عضويًا في المختبر.
• أثبتت تجربته بطلان فكرة القوة الحيوية.
• أدرك العلماء أن بإمكانهم تحضير المركبات العضوية.

تعريفات أساسية

المركبات العضوية

• مركبات كربون متنوعة تنتجها المخلوقات الحية.

الهيدروكربونات

• مركبات عضوية من الكربون والهيدروجين فقط.
• مصدر للطاقة (مثل: البنزين، الديزل).
• مواد خام.

خصائص الكربون

الموقع

• يقع في المجموعة 14 من الجدول الدوري.

التوزيع الإلكتروني

• 1s²2s²2p²
• يشارك دائماً بإلكتروناته ويكون أربع روابط تساهمية.

قدرات الترابط

• يتحد مع الهيدروجين وعناصر أخرى قريبة منه (النيتروجين، الأكسجين، الكبريت، الفوسفور، الهالوجينات).
• يتحد مع ذرات كربون أخرى مكوناً سلاسل طويلة أو قصيرة.
• يكون تراكيب معقدة: سلاسل متفرعة، حلقية، شبيهة بأقفاص.

النتيجة

• يكون الكثير من المركبات (ملايين المركبات المعروفة).

الهيدروكربونات

التعريف

• أبسط المركبات العضوية (كربون وهيدروجين فقط).
• يوجد آلاف منها معروفة.

مثال رئيسي: الميثان (CH₄)

• أبسط هيدروكربون.
• المكون الرئيس للغاز الطبيعي.
• من أجود أنواع الوقود.

نماذج تمثيل الميثان

#### النموذج الفراغي

• يعطي صورة واقعية عن الكيفية التي يبدو عليها الجزيء.
• يوضح الحجم النسبي والترتيب الفراغي للذرات.

#### نموذج الكرة والعصا

• يظهر الشكل الهندسي للجزيء بوضوح.
• يوضح الروابط والترتيب الهندسي للذرات.

#### الصيغة البنائية

• تظهر الترتيب العام للذرات في الجزيء.
• لا تعطي الشكل الهندسي الدقيق (ثلاثي الأبعاد).

#### الصيغة الجزيئية

• تعبر عن نوع وعدد الذرات فقط.
• لا تعطي أي معلومات عن الشكل الهندسي للجزيء.

الروابط بين ذرات الكربون

#### الروابط التساهمية الأحادية

• تمثل بخط مستقيم واحد.
• تشارك زوج واحد من الإلكترونات.

#### الروابط التساهمية الثنائية

• تمثل بخطين متوازيين.
• تشارك زوجين من الإلكترونات.

#### الروابط التساهمية الثلاثية

• تمثل بثلاثة خطوط متوازية.
• تشارك ثلاثة أزواج من الإلكترونات.

تصنيف الهيدروكربونات

#### الهيدروكربونات المشبعة

• تحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط.
• لا تتفاعل مع البروم.

#### الهيدروكربونات غير المشبعة

• تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل.
• تتفاعل مع البروم.

الألكانات

الفكرة الرئيسة

• الألكانات هيدروكربونات تحتوي فقط على روابط أحادية.

الأهداف

• تسمي الألكانات من خلال تفحص صيغها البنائية.
• تكتب الصيغة البنائية للألكان إذا أعطيت اسمه.
• تصف خصائص الألكانات.

الربط مع الحياة

• الغاز الطبيعي والبروبان (ألكانات) هما الغازان الأكثر استخداماً في لهب بنزن والشوايات.

الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

• الميثان (CH₄): أصغر مركب في السلسلة، وقود في المنازل والمختبرات.
• الإيثان (C₂H₆): ذرتا كربون مرتبطتان برابطة أحادية.
• البروبان (C₃H₈): ثلاث ذرات كربون.
• البيوتان (C₄H₁₀): أربع ذرات كربون.

المفردات الجديدة

• الألكان
• السلسلة المتماثلة
• السلسلة الرئيسة
• المجموعة البديلة
• الهيدروكربون الحلقي
• الألكان الحلقي

مصدر الهيدروكربونات وفصلها

النفط (البترول)

• مصدر رئيسي للهيدروكربونات.
• تشكل من بقايا مخلوقات حية في المحيطات منذ ملايين السنين.
• خليط معقد يحتوي على أكثر من ألف مركب.
• قليل الاستخدام في صورته الخام.

الغاز الطبيعي

• يوجد مصاحبًا للترسبات النفطية.
• يتكون أساسًا من الميثان (CH₄).
• يحتوي على كميات ضئيلة من هيدروكربونات تحتوي على 2-5 ذرات كربون.

تنقية الهيدروكربونات

#### التقطير التجزيئي

• العملية: تبخير النفط ثم تجميع المكونات أثناء التكثف عند درجات حرارة مختلفة.
• المكان: أبراج التجزئة.
• المبدأ: تنخفض درجة حرارة التكثف (الغليان) مع انخفاض الكتلة الجزيئية.

##### برج التجزئة

• درجة الحرارة: ~400°س في الأسفل، وتنخفض تدريجياً نحو الأعلى.
• آلية الفصل:

- المواد ذات الكتلة الجزيئية الأقل (درجة غليان منخفضة) ترتفع لأعلى البرج.

- المواد ذات الكتلة الجزيئية الأعلى (درجة غليان عالية) تبقى في الأسفل.

• النواتج (من الأعلى إلى الأسفل):

- غازات (أقل من 40°س): CH₄ إلى C₄H₁₀.

- الجازولين (40-100°س): C₅H₁₂ إلى C₁₂H₂₆.

- الكيروسين (105-275°س): C₁₂H₂₆ إلى C₁₆H₃₄.

- زيت التسخين (240-300°س): C₁₅H₃₂ إلى C₁₈H₃₈.

- زيت التزييت والتشحيم (أعلى من 300°س): C₁₇H₃₆ إلى C₂₂H₄₆.

- المخلفات (في القاع): C₂₀H₄₂.

#### مهن في الكيمياء

##### فني التنقيب عن النفط

• يستخدم أدوات لقياس وتسجيل معلومات فيزيائية وجيولوجية حول آبار النفط والغاز.
• يبدأ باختبار عينة جيولوجية لتحديد محتواها من النفط وتركيبها.

#### التكسير الحراري

• الهدف: مواءمة العرض مع الطلب (تحويل الزيوت الثقيلة إلى جازولين).
• العملية: تكسير الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر.
• الظروف: تحدث عند غياب الأكسجين ووجود عامل مساعد.
• النواتج:

- هيدروكربونات بحجم الجازولين.

- مواد أولية لصناعات أخرى (كالمنتجات البلاستيكية، أفلام التصوير، الألياف الصناعية).

#### تصنيف الجازولين

##### التركيب

• خليط من الهيدروكربونات (ليس مادة نقية).
• معظم جزيئاته تحتوي على 5-12 ذرة كربون.

##### التعديل

• يُعدل الجازولين المستخلص بعملية التقطير.
• يتم ضبط تركيبه وإضافة مواد لتحسين الأداء وتقليل التلوث.

##### مشكلة الاشتعال المبكر (الفرقعة)

• تحدث مع الهيدروكربونات ذات السلاسل المستقيمة (غير المتفرعة).
• لا تحترق هذه السلاسل تمامًا.
• تميل للاشتعال قبل الموعد المناسب بفعل الحرارة والضغط.
• تؤدي إلى خسارة الطاقة، وانخفاض فاعلية الوقود، وفقدان كفاءة المحرك.

##### رقم الأوكتان

• نظام تصنيف لقياس منع الفرقعة.
• أنشئ في أواخر العشرينات.
• يكتب على مضخات الجازولين.
• الجازولين المتوسط: رقم أوكتان ~89.
• الجازولين الممتاز: رقم أوكتان 91 أو أكثر.
• في السعودية: 91 و 95.

#### الربط مع رؤية 2030

• تطوير الصناعات المرتبطة بالنفط والغاز.

الربط مع علم الأرض

تاريخ النفط

• استخدم منذ أكثر من 5000 سنة.
• في القرن التاسع عشر: ازداد الطلب على منتجاته (خاصة الكيروسين للإنارة وتشحيم الآلات).

أول بئر نفط

• حفره إدوين دريك في بنسلفانيا، الولايات المتحدة عام 1859م.

تطور الصناعة

• ازدهرت ثم تراجعت بعد اختراع المصباح الكهربائي (توماس أديسون، 1882م).
• أنعشها اختراع السيارات في العقد الأخير من القرن التاسع عشر.

```

نقاط مهمة

• الألكانات هي نوع من الهيدروكربونات المشبعة (روابط أحادية فقط).
• IUPAC هو المرجع العالمي لوضع قواعد التسمية الكيميائية.
• من أمثلة الألكانات ذات السلاسل المستقيمة: الميثان (CH₄)، الإيثان (C₂H₆)، البروبان (C₃H₈)، البيوتان (C₄H₁₀).
• الألكانات مثل الغاز الطبيعي والبروبان تستخدم في الحياة اليومية كوقود.

الجدول: الألكانات البسيطة

| الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية (مبسطة) |

| :--- | :--- |

| الإيثان (C₂H₆) | H-C-C-H |

| البروبان (C₃H₈) | H-C-C-C-H |

| البيوتان (C₄H₁₀) | H-C-C-C-C-H |

رابط الدرس الرقمي www.ien.edu.sa

4-2 Alkanes الألكانات

الأهداف

● تسمي الألكانات من خلال تفحص صيغها البنائية. ● تكتب الصيغة البنائية للألكان إذا أعطيت اسمه. ● تصف خصائص الألكانات.

مراجعة المفردات

الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) International Union of Pure and Applied Chemistry منظمة دولية تساعد على التواصل بين الكيميائيين من خلال وضع قواعد ومعايير لبعض المجالات مثل التسمية الكيميائية، والمصطلحات، والطرائق المعيارية.

الألكانات هيدروكربونات تحتوي فقط على روابط أحادية.

هل سبق أن استخدمت لهب بنزن أو شواية غاز؟ إذا فعلت ذلك فقد استخدمت ألكاناً. فالغاز الطبيعي والبروبان هما الغازان الأكثر استخداماً، وكلاهما ألكان.

الألكانات ذات السلاسل المستقيمة Straight-Chain Alkanes

يُعد الميثان أصغر مركب في سلسلة الهيدروكربونات المعروفة بالألكانات. ويتخذ وقوداً في المنازل ومختبرات العلوم، وهو ينتج عن الكثير من العمليات الحيوية. وتحتوي الألكانات، وهي هيدروكربونات، على روابط أحادية فقط بين الذرات. انظر إلى النماذج البنائية للميثان التي درستها سابقاً. كما يبين الجدول 1-4 النماذج البنائية للإيثان C₂H₆، المركب الثاني في سلسلة الألكانات. ويتألف الإيثان من ذرتي كربون مرتبطتين معاً برابطة أحادية، وست ذرات هيدروجين تشارك في إلكترونات التكافؤ المتبقية لذرتي الكربون. ويتكون المركب الثالث في سلسلة الألكانات، البروبان، من ثلاث ذرات كربون وثماني ذرات هيدروجين مما يعطيه الصيغة الجزيئية C₃H₈. أما مركب البيوتان فيتكون من أربع ذرات كربون وصيغته C₄H₁₀. قارن بين الصيغ البنائية لكل من الإيثان، والبروبان، والبيوتان، المبينة في الجدول 1-4.

المفردات الجديدة

الألكان السلسلة المتماثلة السلسلة الرئيسة المجموعة البديلة الهيدروكربون الحلقي الألكان الحلقي

126

وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447

رابط الدرس الرقمي www.ien.edu.sa 4-2 Alkanes الألكانات الأهداف ● تسمي الألكانات من خلال تفحص صيغها البنائية. ● تكتب الصيغة البنائية للألكان إذا أعطيت اسمه. ● تصف خصائص الألكانات. مراجعة المفردات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) International Union of Pure and Applied Chemistry منظمة دولية تساعد على التواصل بين الكيميائيين من خلال وضع قواعد ومعايير لبعض المجالات مثل التسمية الكيميائية، والمصطلحات، والطرائق المعيارية. --- SECTION: الفكرة الرئيسة --- الألكانات هيدروكربونات تحتوي فقط على روابط أحادية. --- SECTION: الربط مع الحياة --- هل سبق أن استخدمت لهب بنزن أو شواية غاز؟ إذا فعلت ذلك فقد استخدمت ألكاناً. فالغاز الطبيعي والبروبان هما الغازان الأكثر استخداماً، وكلاهما ألكان. الألكانات ذات السلاسل المستقيمة Straight-Chain Alkanes يُعد الميثان أصغر مركب في سلسلة الهيدروكربونات المعروفة بالألكانات. ويتخذ وقوداً في المنازل ومختبرات العلوم، وهو ينتج عن الكثير من العمليات الحيوية. وتحتوي الألكانات، وهي هيدروكربونات، على روابط أحادية فقط بين الذرات. انظر إلى النماذج البنائية للميثان التي درستها سابقاً. كما يبين الجدول 1-4 النماذج البنائية للإيثان C₂H₆، المركب الثاني في سلسلة الألكانات. ويتألف الإيثان من ذرتي كربون مرتبطتين معاً برابطة أحادية، وست ذرات هيدروجين تشارك في إلكترونات التكافؤ المتبقية لذرتي الكربون. ويتكون المركب الثالث في سلسلة الألكانات، البروبان، من ثلاث ذرات كربون وثماني ذرات هيدروجين مما يعطيه الصيغة الجزيئية C₃H₈. أما مركب البيوتان فيتكون من أربع ذرات كربون وصيغته C₄H₁₀. قارن بين الصيغ البنائية لكل من الإيثان، والبروبان، والبيوتان، المبينة في الجدول 1-4. المفردات الجديدة الألكان السلسلة المتماثلة السلسلة الرئيسة المجموعة البديلة الهيدروكربون الحلقي الألكان الحلقي 126 وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447 --- VISUAL CONTEXT --- **TABLE**: الجدول 1-4 الألكانات البسيطة Description: A table showing the molecular formula, structural formula, ball-and-stick model, and space-filling model for three simple straight-chain alkanes: Ethane, Propane, and Butane. Table Structure: Headers: الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية | نموذج الكرة والعصا | النموذج الفراغي Rows: Row 1: الإيثان (C₂H₆) | H | H-C-C-H | H | Ball-and-stick model of Ethane (two central carbon atoms, each bonded to three hydrogen atoms, forming a chain) | Space-filling model of Ethane (two central larger spheres representing carbon atoms, surrounded by smaller spheres representing hydrogen atoms, showing molecular volume) Row 2: البروبان (C₃H₈) | H H | | H-C-C-C-H | | H H | Ball-and-stick model of Propane (three central carbon atoms in a chain, with hydrogen atoms bonded to them) | Space-filling model of Propane (three central larger spheres representing carbon atoms, surrounded by smaller spheres representing hydrogen atoms, showing molecular volume) Row 3: البيوتان (C₄H₁₀) | H H H | | | H-C-C-C-C-H | | | H H H | Ball-and-stick model of Butane (four central carbon atoms in a chain, with hydrogen atoms bonded to them) | Space-filling model of Butane (four central larger spheres representing carbon atoms, surrounded by smaller spheres representing hydrogen atoms, showing molecular volume) Calculation needed: Comparison of structural representations of alkanes. Context: Illustrates the different ways to represent simple straight-chain alkanes, from molecular formula to 3D models, for comparison and understanding of their structure as referenced in the main text.