المفردات - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

المفاهيم الأساسية

السلسلة المتماثلة: سلسلة المركبات التي يختلف بعضها عن بعض في عدد الوحدة المتكررة (-CH₂-).

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة: ألكانات لا ترتبط فيها ذرات الكربون في خط واحد (سلسلة مستقيمة)، بل يكون لها تفرع.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

#### قاعدة التسمية

• تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
• الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
• الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.

#### الوحدة المتكررة

• الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
• مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.

#### الاستخدامات العملية

• البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
• البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.

#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى

• الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
• ميثان | CH₄ | CH₄
• إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
• بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
• بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
• بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
• هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
• نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
• ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃

السلسلة المتماثلة

• صيغة عامة: C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
• مثال: الهبتان (7 ذرات كربون): C_7H_{16}

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

#### المتصاوغات (الأيزومرات)

• مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
• لهما نفس الصيغة الجزيئية C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.

#### الفرق في البنية

• البيوتان: سلسلة مستقيمة.
• الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).

#### الاستخدامات

• البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
• الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.

```

نقاط مهمة

• يمكن كتابة الصيغة البنائية المكثفة باستخدام الوحدة المتكررة بين قوسين، مثل CH_3(CH_2)_6CH_3 للأوكتان.
• وجود المتصاوغات (مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية وصيغ بنائية مختلفة) مثل البيوتان والأيزوبيوتان يوضح أهمية الصيغة البنائية.
• تختلف خصائص المتصاوغات الكيميائية والفيزيائية عن بعضها البعض رغم تشابه الصيغة الجزيئية.

أصل الكلمة متماثل Homologous جاءت من الكلمة الإغريقية (homologos) وتعني متفق.

وتستطيع زيادة تكثيف الصيغ البنائية بكتابة وحدة -CH₂- بين قوسين يتبعها رقم سفلي يمثل عدد هذه الوحدات، كما هو الحال مع الأوكتان، والنونان، والديكان. وتسمى سلسلة المركبات التي يختلف بعضها عن بعض في عدد الوحدة المتكررة السلسلة المتماثلة. ولهذه السلسلة صيغة رقمية ثابتة بين أعداد الذرات. ففي الألكانات يمكن كتابة الصيغة العامة التي تربط بين عدد ذرات الكربون والهيدروجين على النحو الآتي CnH2n+2؛ حيث n عدد ذرات الكربون في الألكان. والآن تستطيع كتابة الصيغة الجزيئية لأي ألكان إذا أعطيت عدد ذرات الكربون فيه. فعلى سبيل المثال، يحتوي الهبتان على سبع ذرات كربون، لذا فإن صيغته هي C₇H₂(₇)+₂ أو C₇H₁₆.

ماذا قرأت؟ اكتب الصيغة الجزيئية لألكان يحتوي على 13 ذرة كربون في صيغته الجزيئية.

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة Branched-Chain Alkanes

تسمى الألكانات التي ناقشناها حتى الآن الألكانات ذات السلاسل المستقيمة؛ لأن ذرات الكربون فيها ترتبط معًا بخط واحد. والآن انظر إلى الصيغتين في الشكل 9-4، فإذا عددت ذرات الكربون والهيدروجين فستكتشف أن كلتيهما لها الصيغة الجزيئية نفسها C₄H₁₀، فهل هما المادة نفسها؟ فإذا اعتقدت أن البنائيتين تمثلان مادتين مختلفتين فأنت على صواب. إذ تمثل الصيغة البنائية في الجانب السفلي البيوتان، في حين يمثل البناء في الجانب العلوي ألكانًا متفرعًا يعرف بالأيزوبيوتان، وهي مادة لها خصائص كيميائية وفيزيائية مختلفة عن البيوتان تمامًا. وتستطيع أن ترتبط ذرة الكربون مع ذرة أو ذرتين أو ثلاث أو حتى أربع ذرات كربون أخرى، مما ينجم عن هذه الخاصية وجود مجموعة متنوعة من الألكانات ذات السلاسل المتفرعة. لقد عرفت سابقًا أن البيوتان يُستخدم في القداحات والمشاعل. وأما الأيزوبيوتان بوصفه مادة آمنة بيئيًا فيُستخدم في التبريد، ويتخذ مادة دافعة في منتجات مماثلة لجل الحلاقة، كما في الشكل 9-4. وبالإضافة إلى هذه التطبيقات فإن كلا من البيوتان والأيزوبيوتان يستخدم في صورة مادة خام في عمليات تصنيع الكثير من المواد الكيميائية.

الشكل 9-4: تستخدم البيوتان وقودًا في القداحات، أما الأيزوبيوتان فيستخدم في منتجات مثل جل الحلاقة.

ماذا قرأت؟ صف الفرق بين الصيغة البنائية لكل من البيوتان والأيزوبيوتان.

وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447

128

--- SECTION: المفردات --- أصل الكلمة متماثل Homologous جاءت من الكلمة الإغريقية (homologos) وتعني متفق. وتستطيع زيادة تكثيف الصيغ البنائية بكتابة وحدة -CH₂- بين قوسين يتبعها رقم سفلي يمثل عدد هذه الوحدات، كما هو الحال مع الأوكتان، والنونان، والديكان. وتسمى سلسلة المركبات التي يختلف بعضها عن بعض في عدد الوحدة المتكررة السلسلة المتماثلة. ولهذه السلسلة صيغة رقمية ثابتة بين أعداد الذرات. ففي الألكانات يمكن كتابة الصيغة العامة التي تربط بين عدد ذرات الكربون والهيدروجين على النحو الآتي CnH2n+2؛ حيث n عدد ذرات الكربون في الألكان. والآن تستطيع كتابة الصيغة الجزيئية لأي ألكان إذا أعطيت عدد ذرات الكربون فيه. فعلى سبيل المثال، يحتوي الهبتان على سبع ذرات كربون، لذا فإن صيغته هي C₇H₂(₇)+₂ أو C₇H₁₆. ماذا قرأت؟ اكتب الصيغة الجزيئية لألكان يحتوي على 13 ذرة كربون في صيغته الجزيئية. --- SECTION: الألكانات ذات السلاسل المتفرعة --- الألكانات ذات السلاسل المتفرعة Branched-Chain Alkanes تسمى الألكانات التي ناقشناها حتى الآن الألكانات ذات السلاسل المستقيمة؛ لأن ذرات الكربون فيها ترتبط معًا بخط واحد. والآن انظر إلى الصيغتين في الشكل 9-4، فإذا عددت ذرات الكربون والهيدروجين فستكتشف أن كلتيهما لها الصيغة الجزيئية نفسها C₄H₁₀، فهل هما المادة نفسها؟ فإذا اعتقدت أن البنائيتين تمثلان مادتين مختلفتين فأنت على صواب. إذ تمثل الصيغة البنائية في الجانب السفلي البيوتان، في حين يمثل البناء في الجانب العلوي ألكانًا متفرعًا يعرف بالأيزوبيوتان، وهي مادة لها خصائص كيميائية وفيزيائية مختلفة عن البيوتان تمامًا. وتستطيع أن ترتبط ذرة الكربون مع ذرة أو ذرتين أو ثلاث أو حتى أربع ذرات كربون أخرى، مما ينجم عن هذه الخاصية وجود مجموعة متنوعة من الألكانات ذات السلاسل المتفرعة. لقد عرفت سابقًا أن البيوتان يُستخدم في القداحات والمشاعل. وأما الأيزوبيوتان بوصفه مادة آمنة بيئيًا فيُستخدم في التبريد، ويتخذ مادة دافعة في منتجات مماثلة لجل الحلاقة، كما في الشكل 9-4. وبالإضافة إلى هذه التطبيقات فإن كلا من البيوتان والأيزوبيوتان يستخدم في صورة مادة خام في عمليات تصنيع الكثير من المواد الكيميائية. --- SECTION: الشكل 9-4 --- الشكل 9-4: تستخدم البيوتان وقودًا في القداحات، أما الأيزوبيوتان فيستخدم في منتجات مثل جل الحلاقة. ماذا قرأت؟ صف الفرق بين الصيغة البنائية لكل من البيوتان والأيزوبيوتان. وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447 128 --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: بيوتان (سلسلة مستقيمة) Description: A ball-and-stick model of butane, showing four dark grey spheres (carbon atoms) arranged in a straight chain, each bonded to light grey spheres (hydrogen atoms). The overall structure is linear. Key Values: الصيغة الجزيئية: C₄H₁₀ Context: Illustrates the straight-chain isomer of butane. **FIGURE**: صورة ولاعة Description: A close-up photograph of the top part of a gas lighter, showing the metal nozzle and ignition mechanism. This represents the application of butane as a fuel. Context: Shows a common use of butane as fuel in lighters. **DIAGRAM**: أيزوبيوتان (سلسلة متفرعة) Description: A ball-and-stick model of isobutane, showing four dark grey spheres (carbon atoms) in a branched arrangement. One central carbon atom is bonded to three other carbon atoms, forming a 'Y' or 'T' shape, with light grey spheres (hydrogen atoms) attached to all carbons. Key Values: الصيغة الجزيئية: C₄H₁₀ Context: Illustrates the branched-chain isomer of butane (isobutane). **FIGURE**: صورة علبة جل حلاقة Description: A photograph of a blue aerosol can, likely for shaving gel, with English text 'SHAVING GEL' and 'COOLING' visible. This represents the application of isobutane as a propellant in aerosol products. Context: Shows a common use of isobutane as a propellant in products like shaving gel.