📝 ملخص الصفحة
📚 تسمية الألكانات المتفرعة (الخطوات 3-6)
المفاهيم الأساسية
البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي): تُستخدم قبل اسم مجموعة الألكيل للدلالة على عدد مرات تكرارها كفرع على السلسلة الرئيسية.
الترتيب الهجائي: عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُرتّب أسماؤها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية (مع تجاهل البادئات مثل "ثنائي").
خريطة المفاهيم
```markmap
مقدمة إلى الهيدروكربونات
الألكانات
تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة
#### قاعدة التسمية
- تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
- الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
- الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.
#### الوحدة المتكررة
- الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
- مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.
#### الاستخدامات العملية
- البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
- البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.
#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى
- الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
- ميثان | CH₄ | CH₄
- إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
- بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
- بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
- بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
- هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
- هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
- أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
- نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
- ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃
السلسلة المتماثلة
- صيغة عامة:
C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
- مثال: الهبتان (7 ذرات كربون):
C_7H_{16}
الألكانات ذات السلاسل المتفرعة
#### المتصاوغات (الأيزومرات)
- مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
- لهما نفس الصيغة الجزيئية
C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.
#### الفرق في البنية
- البيوتان: سلسلة مستقيمة.
- الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).
#### الاستخدامات
- البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
- الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.
#### المجموعات الألكيلية
##### مبدأ أساسي
- تنظيم الذرات وترتيبها في الجزء العضوي يحدد هويته.
##### التسمية
- تتبع قواعد IUPAC النظامية.
- الخطوة الأولى: تحديد أطول سلسلة متصلة (السلسلة الرئيسية) وترقيمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة الألكيل.
##### الجدول 3-4: الألكيلات البسيطة
- الاسم | الصيغة البنائية المكثفة
- الميثيل | CH₃-
- الإيثيل | CH₃CH₂-
- البروبيل | CH₃CH₂CH₂-
- الأيزوبروبيل | CH₃CH(CH₃)-
- البيوتيل | CH₃CH₂CH₂CH₂-
#### قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC)
##### الخطوات الأساسية
- الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة (السلسلة الرئيسية) واشتقاق اسمها (مثل: أوكتان).
- الخطوة 2: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي أرقام مواقع (locants) أصغر للمجموعات البديلة.
##### الخطوة 3: تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة وترقيمها
- مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 3 و 5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.
##### الخطوة 4: استخدام البادئات للتكرار
- إذا تكررت نفس المجموعة أكثر من مرة، تُستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي...).
- مثال: مجموعتا ميثيل → "ثنائي ميثيل" مع ذكر مواقعها (3، 5).
- المجموعة الواحدة لا تحتاج بادئة.
##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي للمجموعات المختلفة
- عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُرتّب أسماؤها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية.
- يتم تجاهل البادئات (مثل "ثنائي" di) عند الترتيب.
##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل
- اكتب الاسم كاملاً باستخدام الشرطات للفصل بين الأرقام والكلمات، والفواصل حسب الحاجة.
- مثال: 4-إيثيل-3،5-ثنائي ميثيل أوكتان.
##### تقويم الإجابة
- يجب التأكد من صحة: السلسلة الرئيسية، الترقيم، البادئات، أسماء المجموعات، الترتيب الهجائي، وعلامات الترقيم.
```
نقاط مهمة
- الخطوة 3: حدد وسم كل مجموعة ألكيل متفرعة وموقعها على السلسلة الرئيسية.
- الخطوة 4: استخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي...) فقط للمجموعات المتكررة من نفس النوع.
- الخطوة 5: رتب أسماء المجموعات المختلفة هجائياً (بالإنجليزية) مع تجاهل البادئات.
- الخطوة 6: اكتب الاسم النهائي باستخدام الشرطات بين الأرقام والكلمات، والفواصل بين الأرقام.
📋 المحتوى المنظم
📖 محتوى تعليمي مفصّل
الخطوة 3
نوع: محتوى تعليمي
الخطوة 3. عيّن مجموعات الألكيل المتفرعة عن السلسلة الرئيسية وسمها. هنا مجموعتان ميثيل - موجودتان على الموقعين 3 و 5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.
الخطوة 4
نوع: محتوى تعليمي
الخطوة 4. إذا تكررت مجموعة الألكيل نفسها أكثر من مرة بوصفها فرعاً على السلسلة الرئيسية، فاستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي، وهكذا...). قبل اسم المجموعة للدلالة على عدد المرات التي تظهر فيها، وابحث عن مجموعات الألكيل التي تكررت أكثر من مرة وأحصِ عددها. ثم تظهر فيها كل مجموعة، ولا يتطلب ذلك إضافة أي بادئة إلى مجموعة الألكيل الواحدة. بين الآن موقع كل مجموعة باستخدام الرقم المناسب.
نوع: محتوى تعليمي
مجموعة إيثيل واحدة: لا يوجد بادئة
نوع: محتوى تعليمي
الموقع والاسم: 4 - إيثيل
نوع: محتوى تعليمي
مجموعتا ميثيل: استخدم ثنائي ميثيل
نوع: محتوى تعليمي
الموقع والاسم: 3، 5 - ثنائي ميثيل
الخطوة 5
نوع: محتوى تعليمي
الخطوة 5. عندما تتصل مجموعات الألكيل المختلفة بالسلسلة الرئيسية، ضع أسماء تفرعات الألكيل حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية مع تجاهل البادئات (مثل E قبل M).
الخطوة 6
نوع: محتوى تعليمي
الخطوة 6. اكتب الاسم كاملاً، واستخدم الشرطات للفصل بين الأرقام، واكتب الفواصل حسب الحاجة. ويتعين كتابة الاسم على النحو الآتي:
نوع: محتوى تعليمي
متصلة بصورة صحيحة، وتُم تعيين جميع التفرعات بالبادئات، وأسماء مجموعات الترقيم صحيحان.
نوع: محتوى تعليمي
تقويم الإجابة
نوع: محتوى تعليمي
تم إيجاد وترقيم أطول سلسلة كربونية متصلة بصورة صحيحة، وتُم تعيين جميع التفرعات بالبادئات، وأسماء مجموعات الألكيل الصحيحة. الترتيب الهجائي وعلامات الترقيم صحيحان.
نوع: محتوى تعليمي
مسائل تدريبية
8
نوع: QUESTION_HOMEWORK
استخدم قواعد النظام التسمية الأيوباك لتسمية الصيغة البنائية للمركبات الآتية:
9
نوع: QUESTION_HOMEWORK
حفّز اكتب الصيغ البنائية للمركبات الآتية:
🔍 عناصر مرئية
A branched alkane structure with methyl groups attached.
A branched alkane structure with methyl groups attached.
🎴 بطاقات تعليمية للمراجعة
عدد البطاقات: 4 بطاقة لهذه الصفحة
في تسمية المركبات العضوية حسب نظام الأيوباك، ماذا نفعل إذا تكررت مجموعة الألكيل نفسها أكثر من مرة كفرع على السلسلة الرئيسية؟
- أ) نكتب اسم المجموعة مرة واحدة فقط بغض النظر عن عددها.
- ب) نستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي، ...) قبل اسم المجموعة للدلالة على عدد مرات ظهورها.
- ج) نستخدم أرقاماً رومانية للإشارة إلى عدد المجموعات.
- د) نكتب أسماء المجموعات المتكررة حسب الترتيب الهجائي فقط.
الإجابة الصحيحة: b
الإجابة: نستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي، ...) قبل اسم المجموعة للدلالة على عدد مرات ظهورها.
الشرح: 1. نحدد مجموعات الألكيل المتكررة. 2. نحصي عدد مرات تكرار كل مجموعة. 3. نستخدم البادئة المناسبة (ثنائي، ثلاثي، ...) قبل اسم مجموعة الألكيل للإشارة إلى عددها.
تلميح: فكر في كيفية الإشارة إلى وجود أكثر من مجموعة متشابهة في الاسم.
التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: سهل
عند تسمية مركب عضوي به مجموعتا ميثيل على ذرتي الكربون 3 و5 من السلسلة الرئيسية، كيف تكتب اسم هاتين المجموعتين في الاسم الكامل؟
- أ) 3 - ميثيل، 5 - ميثيل
- ب) 3، 5 - ثنائي ميثيل
- ج) ثنائي ميثيل - 3، 5
- د) ميثيل - 3 و ميثيل - 5
الإجابة الصحيحة: b
الإجابة: 3، 5 - ثنائي ميثيل
الشرح: 1. المجموعتان متطابقتان (ميثيل). 2. البادئة المناسبة للتكرار مرتين هي 'ثنائي'. 3. نكتب مواقع المجموعتين (3 و5) مفصولة بفاصلة، ثم البادئة 'ثنائي'، ثم اسم المجموعة 'ميثيل'.
تلميح: تذكر كيفية كتابة مواقع المجموعات المتكررة ووضع البادئة المناسبة.
التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: متوسط
عند كتابة الاسم الكامل لمركب عضوي حسب نظام الأيوباك، كيف نرتب أسماء مجموعات الألكيل المختلفة المتصلة بالسلسلة الرئيسية؟
- أ) نرتبها حسب حجم المجموعة (من الأكبر إلى الأصغر).
- ب) نرتبها حسب موقعها على السلسلة (من الأصغر رقمًا إلى الأكبر).
- ج) نرتبها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية (مع تجاهل البادئات مثل ثنائي، ثلاثي).
- د) نرتبها حسب عدد ذرات الكربون في المجموعة (من الأقل إلى الأكثر).
الإجابة الصحيحة: c
الإجابة: نرتبها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية (مع تجاهل البادئات مثل ثنائي، ثلاثي).
الشرح: 1. نحدد أسماء جميع مجموعات الألكيل المختلفة. 2. نرتب هذه الأسماء حسب الترتيب الأبجدي (الهجائي) للغة الإنجليزية. 3. نتجاهل البادئات (مثل ثنائي، ثلاثي) عند الترتيب. مثال: إيثيل (Ethyl) يأتي قبل ميثيل (Methyl).
تلميح: فكر في القاعدة المستخدمة لترتيب أسماء المجموعات المختلفة في الاسم.
التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: متوسط
ما الخطوة التي تلي 'تعيين وترقيم أطول سلسلة كربونية متصلة' في تسمية المركب العضوي حسب الأيوباك؟
- أ) كتابة الاسم الكامل مباشرة.
- ب) تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة عن السلسلة الرئيسية وتسميتها.
- ج) حساب الكتلة المولية للمركب.
- د) ترتيب المجموعات حسب حجمها.
الإجابة الصحيحة: b
الإجابة: تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة عن السلسلة الرئيسية وتسميتها.
الشرح: تسلسل خطوات التسمية الأساسية: 1. تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة وترقيمها. 2. تعيين وتسمية مجموعات الألكيل المتفرعة عن تلك السلسلة. 3. استخدام البادئات للمجموعات المتكررة. 4. ترتيب الأسماء هجائياً. 5. كتابة الاسم الكامل.
تلميح: تذكر التسلسل المنطقي: بعد تحديد الهيكل الرئيسي، نحدد ما يتفرع عنه.
التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: سهل