مثال 1-4 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 تسمية الألكانات ذات السلسلة المتفرعة

المفاهيم الأساسية

قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC): مجموعة من الخطوات المنهجية لتسمية المركبات العضوية ذات السلاسل المتفرعة، كما وردت في الصفحة.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

#### قاعدة التسمية

• تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
• الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
• الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.

#### الوحدة المتكررة

• الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
• مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.

#### الاستخدامات العملية

• البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
• البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.

#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى

• الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
• ميثان | CH₄ | CH₄
• إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
• بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
• بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
• بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
• هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
• نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
• ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃

السلسلة المتماثلة

• صيغة عامة: C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
• مثال: الهبتان (7 ذرات كربون): C_7H_{16}

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

#### المتصاوغات (الأيزومرات)

• مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
• لهما نفس الصيغة الجزيئية C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.

#### الفرق في البنية

• البيوتان: سلسلة مستقيمة.
• الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).

#### الاستخدامات

• البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
• الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.

#### المجموعات الألكيلية

##### مبدأ أساسي

• تنظيم الذرات وترتيبها في الجزء العضوي يحدد هويته.

##### التسمية

• تتبع قواعد IUPAC النظامية.
• الخطوة الأولى: تحديد أطول سلسلة متصلة (السلسلة الرئيسية) وترقيمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة الألكيل.

##### الجدول 3-4: الألكيلات البسيطة

• الاسم | الصيغة البنائية المكثفة
• الميثيل | CH₃-
• الإيثيل | CH₃CH₂-
• البروبيل | CH₃CH₂CH₂-
• الأيزوبروبيل | CH₃CH(CH₃)-
• البيوتيل | CH₃CH₂CH₂CH₂-

#### قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC)

##### الخطوات الأساسية

• الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة (السلسلة الرئيسية) واشتقاق اسمها (مثل: أوكتان).
• الخطوة 2: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي أرقام مواقع (locants) أصغر للمجموعات البديلة.

##### قواعد كتابة الاسم

• تسمية كل مجموعة ألكيل بديلة ووضع اسمها قبل اسم السلسلة الرئيسية.
• إذا تكررت نفس المجموعة: استخدام بادئة (ثنائي، ثلاثي، رباعي...) قبل اسم المجموعة، مع ذكر رقم ذرة الكربون المتصلة بها.
• إذا كانت المجموعات البديلة مختلفة: ترتيب أسمائها هجائياً (باللغة الإنجليزية)، مع تجاهل البادئات (ثنائي، ثلاثي...) عند الترتيب.
• كتابة الاسم كاملاً باستخدام الشرطات لفصل الأرقام عن الكلمات، والفواصل للفصل بين الأرقام، دون ترك فراغ بين اسم المجموعة واسم السلسلة الرئيسية.

##### مثال تطبيقي (مثال 1-4)

• المركب: سلسلة رئيسية من 8 ذرات كربون (أوكتان) مع ثلاث مجموعات ميثيل (CH₃) متصلة.
• الترقيم الصحيح: من اليسار لليمين تعطي المجموعات مواقع 3، 4، 5 (وهي أرقام أصغر من 4، 5، 6 عند الترقيم من اليمين).

```

نقاط مهمة

• الهدف من الترقيم هو إعطاء أصغر أرقام ممكنة لمواقع المجموعات البديلة على السلسلة الرئيسية.
• عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، يرتب الاسم حسب الترتيب الهجائي الإنجليزي لأسمائها الأساسية (دون اعتبار البادئات مثل "ثنائي").
• يكتب الاسم الكامل في سطر واحد باستخدام الشرطات (-) بين الأرقام والكلمات، و الفواصل (,) بين الأرقام.

سم كل مجموعة ألكيل بديلة. وضع اسم المجموعة قبل اسم السلسلة الرئيسية.

إذا تكررت مجموعة الألكيل نفسها أكثر من مرة بوصفها تفرعاً عن السلسلة الرئيسية فاستخدم بادئة (ثنائي، ثلاثي، رباعي، وهكذا...) قبل اسم المجموعة للدلالة على عدد المرات التي تظهر فيها، واستخدم رقم ذرة الكربون التي تتصل بها المجموعة للدلالة على موقعها.

عندما تتصل مجموعات ألكيل مختلفة على السلسلة الرئيسية نفسها ضع أسماءها بالترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية، ولا تؤخذ البادئات (ثنائي، ثلاثي، وهكذا) في الحسبان عند تحديد الترتيب الهجائي.

اكتب الاسم كاملاً، مستخدماً الشرطات لفصل الأرقام عن الكلمات، والفواصل للفصل بين الأرقام. ولا تترك فراغاً بين اسم المجموعة واسم السلسلة الرئيسية.

تسمية الألكانات ذات السلسلة المتفرعة

سم الألكان المبين في الشكل أدناه.

أعطيت الصيغة البنائية. اتبع قواعد التسمية لنظام التسمية الأيوباك لتحديد اسم السلسلة الرئيسية وأسماء التفرعات ومواقعها في الشكل المعطى.

الخطوة 1. حدد عدد ذرات الكربون في أطول سلسلة متصلة. يمكن توجيه الانتباه خلال البحث عن أطول سلسلة كربونية، لذا فإن الاسم الرئيسي يكون على ثماني ذرات كربون، وهو أوكتان.

الخطوة 2. رقم كل ذرة كربون في السلسلة الرئيسية. هو موضح أدناه مبتدئاً من اليسار أو اليمين، ثم من اليمين بوضع مجموعات الألكيل على المواقع 3 و 4 و 5 وهي الأرقام الأصغر لديها يجب استخدامها في الاسم.

يمكن توجيه السلاسل في الصيغ البنائية بطرائق عديدة؛ لذا عندما تتصل مجموعات ألكيل مختلفة على السلسلة الرئيسية نفسها ضع أسماءها بالترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية، ولا تؤخذ البادئات (ثنائي، ثلاثي، وهكذا) في الحسبان عند تحديد الترتيب الهجائي.

في هذه الحالة يكون الوضع سهلاً؛ حيث إن أطول سلسلة تحتوي على ثماني ذرات كربون، وهو أوكتان. ورقم السلسلة الرئيسية مبتدئاً من اليسار، كما هو موضح أدناه مبتدئاً من اليسار، ثم من اليمين، لأن أرقام المواقع الأصغر هي 3 و 4 و 5 وهي الأرقام الأصغر لديها يجب استخدامها في الاسم.

سم كل مجموعة ألكيل بديلة. وضع اسم المجموعة قبل اسم السلسلة الرئيسية. إذا تكررت مجموعة الألكيل نفسها أكثر من مرة بوصفها تفرعاً عن السلسلة الرئيسية فاستخدم بادئة (ثنائي، ثلاثي، رباعي، وهكذا...) قبل اسم المجموعة للدلالة على عدد المرات التي تظهر فيها، واستخدم رقم ذرة الكربون التي تتصل بها المجموعة للدلالة على موقعها. عندما تتصل مجموعات ألكيل مختلفة على السلسلة الرئيسية نفسها ضع أسماءها بالترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية، ولا تؤخذ البادئات (ثنائي، ثلاثي، وهكذا) في الحسبان عند تحديد الترتيب الهجائي. اكتب الاسم كاملاً، مستخدماً الشرطات لفصل الأرقام عن الكلمات، والفواصل للفصل بين الأرقام. ولا تترك فراغاً بين اسم المجموعة واسم السلسلة الرئيسية. --- SECTION: مثال 1-4 --- تسمية الألكانات ذات السلسلة المتفرعة سم الألكان المبين في الشكل أدناه. --- SECTION: تحليل المسألة --- أعطيت الصيغة البنائية. اتبع قواعد التسمية لنظام التسمية الأيوباك لتحديد اسم السلسلة الرئيسية وأسماء التفرعات ومواقعها في الشكل المعطى. --- SECTION: حساب المطلوب --- الخطوة 1. حدد عدد ذرات الكربون في أطول سلسلة متصلة. يمكن توجيه الانتباه خلال البحث عن أطول سلسلة كربونية، لذا فإن الاسم الرئيسي يكون على ثماني ذرات كربون، وهو أوكتان. الخطوة 2. رقم كل ذرة كربون في السلسلة الرئيسية. هو موضح أدناه مبتدئاً من اليسار أو اليمين، ثم من اليمين بوضع مجموعات الألكيل على المواقع 3 و 4 و 5 وهي الأرقام الأصغر لديها يجب استخدامها في الاسم. يمكن توجيه السلاسل في الصيغ البنائية بطرائق عديدة؛ لذا عندما تتصل مجموعات ألكيل مختلفة على السلسلة الرئيسية نفسها ضع أسماءها بالترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية، ولا تؤخذ البادئات (ثنائي، ثلاثي، وهكذا) في الحسبان عند تحديد الترتيب الهجائي. في هذه الحالة يكون الوضع سهلاً؛ حيث إن أطول سلسلة تحتوي على ثماني ذرات كربون، وهو أوكتان. ورقم السلسلة الرئيسية مبتدئاً من اليسار، كما هو موضح أدناه مبتدئاً من اليسار، ثم من اليمين، لأن أرقام المواقع الأصغر هي 3 و 4 و 5 وهي الأرقام الأصغر لديها يجب استخدامها في الاسم. --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: Untitled Description: A branched alkane structure with a main chain of 8 carbons and methyl groups attached at positions 3, 4, and 5 when numbered from the left. Context: Illustrates IUPAC naming rules for branched alkanes, requiring identification of the longest carbon chain and numbering to give the lowest locants for substituents.