مسائل تدريبية - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 خصائص الألكانات

المفاهيم الأساسية

الألكانات غير قطبية: لأن جميع روابطها (C-C و C-H) غير قطبية.

المذيبات الجيدة: للألكانات قدرة على إذابة المواد غير القطبية الأخرى.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

#### قاعدة التسمية

• تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
• الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
• الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.

#### الوحدة المتكررة

• الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
• مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.

#### الاستخدامات العملية

• البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
• البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.

#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى

• الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
• ميثان | CH₄ | CH₄
• إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
• بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
• بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
• بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
• هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
• نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
• ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃

السلسلة المتماثلة

• صيغة عامة: C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
• مثال: الهبتان (7 ذرات كربون): C_7H_{16}

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

#### المتصاوغات (الأيزومرات)

• مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
• لهما نفس الصيغة الجزيئية C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.

#### الفرق في البنية

• البيوتان: سلسلة مستقيمة.
• الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).

#### الاستخدامات

• البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
• الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.

#### المجموعات الألكيلية

##### مبدأ أساسي

• تنظيم الذرات وترتيبها في الجزء العضوي يحدد هويته.

##### التسمية

• تتبع قواعد IUPAC النظامية.
• الخطوة الأولى: تحديد أطول سلسلة متصلة (السلسلة الرئيسية) وترقيمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة الألكيل.

##### الجدول 3-4: الألكيلات البسيطة

• الاسم | الصيغة البنائية المكثفة
• الميثيل | CH₃-
• الإيثيل | CH₃CH₂-
• البروبيل | CH₃CH₂CH₂-
• الأيزوبروبيل | CH₃CH(CH₃)-
• البيوتيل | CH₃CH₂CH₂CH₂-

#### قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC)

##### الخطوات الأساسية

• الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة (السلسلة الرئيسية) واشتقاق اسمها (مثل: أوكتان).
• الخطوة 2: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي أرقام مواقع (locants) أصغر للمجموعات البديلة.

##### الخطوة 3: تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة وترقيمها

• مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 3 و 5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.

##### الخطوة 4: استخدام البادئات للتكرار

• إذا تكررت نفس المجموعة أكثر من مرة، تُستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي...).
• مثال: مجموعتا ميثيل → "ثنائي ميثيل" مع ذكر مواقعها (3، 5).
• المجموعة الواحدة لا تحتاج بادئة.

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي للمجموعات المختلفة

• عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُرتّب أسماؤها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية.
• يتم تجاهل البادئات (مثل "ثنائي" di) عند الترتيب.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

• اكتب الاسم كاملاً باستخدام الشرطات للفصل بين الأرقام والكلمات، والفواصل حسب الحاجة.
• مثال: 4-إيثيل-3،5-ثنائي ميثيل أوكتان.

##### تقويم الإجابة

• يجب التأكد من صحة: السلسلة الرئيسية، الترقيم، البادئات، أسماء المجموعات، الترتيب الهجائي، وعلامات الترقيم.

الألكانات الحلقية (Cycloalkanes)

التعريف والبنية

• مركبات عضوية تحتوي على حلقة هيدروكربونية.
• البادئة "حلقي" (cyclo) تُضاف لاسم الهيدروكربون للإشارة إلى البناء الحلقي.
• تتكون الحلقات من ثلاث ذرات كربون أو أكثر.
• مثال: الهكسان الحلقي (6 ذرات كربون).

الصيغة الجزيئية

• الهكسان الحلقي: C_6H_{12}
• يقل بذرتي هيدروجين عن الهكسان غير المتفرع (C_6H_{14}) لأن إلكترون تكافؤ من كل ذرة كربون يشكل رابطة كربون-كربون بدلاً من كربون-هيدروجين.

التمثيل البنائي

• يمكن تمثيلها بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية (كالموضح في الشكل 10-4).
• الأشكال الخطية: تظهر الروابط بين ذرات الكربون فقط، والزوايا تمثل مواقع الربط.
• لا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.

التسمية مع المجموعات البديلة

• تتبع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في الألكانات غير المتفرعة مع تعديل محدود.
• لا حاجة لإيجاد أطراف، يبدأ الترقيم من ذرة الكربون ذات السلسلة الرئيسية.
• إذا كانت هناك مجموعة بديلة واحدة، فلا ضرورة للترقيم.

#### خطوات تسمية الألكانات الحلقية المتفرعة (مثال 4-2)

##### الخطوة 1: تحديد الحلقة الرئيسية

• حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة.
• استخدم اسم الهيدروكربون الحلقي الرئيس (مثال: 6 ذرات كربون → هكسان حلقي).

##### الخطوة 2: ترقيم الحلقة

• رقم الحلقة ابتداءً من أحد التفرعات.
• اختر الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة أرقاماً ممكنة للتفرعات.

##### الخطوة 3: تسمية المجموعات البديلة

• سم المجموعات البديلة (مثال: CH₃- هي مجموعة ميثيل).

##### الخطوة 4: إضافة البادئة للتكرار

• إذا تكررت نفس المجموعة، أضف البادئة المناسبة (مثال: ثلاث مجموعات ميثيل → ثلاثي ميثيل).

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي

• يمكن تجاهل الترتيب الهجائي إذا كان هناك نوع واحد فقط من المجموعات.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

• اكتب الاسم باستخدام الفواصل بين الأرقام، والشرطات بين الأرقام والكلمات.
• مثال: 1، 2، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي.

خصائص الألكانات

#### القطبية

• جزيئات الألكانات غير قطبية لأن جميع روابطها (C-C و C-H) غير قطبية.

#### مقارنة مع الماء

• الماء (H₂O): جزيء قطبي بسبب شكل هندسي منحني وروابط قطبية (H-O)، مما يؤدي إلى تكوين روابط هيدروجينية ودرجات غليان وانصهار عالية.
• الميثان (CH₄): غير قطبي، وكتلته الجزيئية (16 amu) قريبة من الماء (18 amu)، لكن درجات غليانه وانصهاره أقل بكثير.

#### الاستخدامات

• مذيبات جيدة للمواد غير القطبية.
• تدخل في صناعة: الدهانات، الطلاء، المواد الشمعية، أحبار الطابعات، المواد اللاصقة، ومذيبات مواد التنظيف.

```

نقاط مهمة

• بناء الجزيء (القطبية) هو العامل الأساسي المؤثر في خصائصه الفيزيائية.
• رغم تقارب الكتلة الجزيئية والحجم بين الماء والميثان، فإن قطبية الماء تجعل قوى التجاذب بين جزيئاته أقوى (روابط هيدروجينية)، مما يرفع درجات غليانه وانصهاره مقارنة بالميثان غير القطبي.
• الألكانات الحلقية (مثل الهكسان الحلقي) تستخدم على نطاق واسع كمذيبات في العديد من الصناعات.

استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية الآتية:

استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية الآتية:

حفّز اكتب الصيغ البنائية للألكانات الآتية:

عرفت سابقاً أن بناء الجزء يؤثر في خصائصه، فمثلاً رابطة H-O الموجودة في الماء رابطة قطبية، ولأن جزء H-O له شكل هندسي منحني فإن الجزء نفسه قطبي، لذا تنجذب جزيئات الماء بعضها إلى بعض، وتكون روابط هيدروجينية معاً. لذا فإن درجات الغليان والانصهار للماء أعلى كثيراً من سائر المواد المشابهة له في الكتلة الجزيئية وفي الحجم.

ترى، ما خصائص الألكانات؟ تتكون جميع الروابط في الهيدروكربونات من ذرة كربون وذرة هيدروجين، أو ذرتي كربون. ويتعذر أن تكون الرابطة بين ذرتين من النوع نفسه - مثل الكربون - رابطة قطبية. لذا تُعد جزيئات الألكانات غير قطبية؛ لأن روابطها جميعاً غير قطبية، مما يجعلها مذيبات جيدة لمواد أخرى غير قطبية، كما في الشكل 4-11.

أنظر إلى الجدول 4-4، ولاحظ أن الكتلة الجزيئية للميثان (16 amu) قريبة من الكتلة الجزيئية للماء (18 amu)، وكذلك فإن جزيئات الماء والميثان متقاربة في الحجم. وعلى الرغم من ذلك، عندما تقارن درجات الغليان والانصهار للميثان

الكثير من المذيبات التي تستخدم مادة مرققة في الدهانات، والطلاء، والمواد الشمعية، وأخبار آلات النسخ، والمواد اللاصقة وأحبار الطابعات تحتوي على الألكانات الحلقية.

--- SECTION: مسائل تدريبية --- استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية الآتية: --- SECTION: 10 --- استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية الآتية: --- SECTION: 11 --- حفّز اكتب الصيغ البنائية للألكانات الآتية: a. 1- إيثيل - 3- بروبيل بنتان حلقي. b. 2، 1، 4، 2 - رباعي ميثيل هكسان حلقي. --- SECTION: خصائص الألكانات --- عرفت سابقاً أن بناء الجزء يؤثر في خصائصه، فمثلاً رابطة H-O الموجودة في الماء رابطة قطبية، ولأن جزء H-O له شكل هندسي منحني فإن الجزء نفسه قطبي، لذا تنجذب جزيئات الماء بعضها إلى بعض، وتكون روابط هيدروجينية معاً. لذا فإن درجات الغليان والانصهار للماء أعلى كثيراً من سائر المواد المشابهة له في الكتلة الجزيئية وفي الحجم. ترى، ما خصائص الألكانات؟ تتكون جميع الروابط في الهيدروكربونات من ذرة كربون وذرة هيدروجين، أو ذرتي كربون. ويتعذر أن تكون الرابطة بين ذرتين من النوع نفسه - مثل الكربون - رابطة قطبية. لذا تُعد جزيئات الألكانات غير قطبية؛ لأن روابطها جميعاً غير قطبية، مما يجعلها مذيبات جيدة لمواد أخرى غير قطبية، كما في الشكل 4-11. --- SECTION: الخصائص الفيزيائية للألكانات كيف تقارن خصائص المركب القطبي بخصائص المركب غير القطبي؟ --- أنظر إلى الجدول 4-4، ولاحظ أن الكتلة الجزيئية للميثان (16 amu) قريبة من الكتلة الجزيئية للماء (18 amu)، وكذلك فإن جزيئات الماء والميثان متقاربة في الحجم. وعلى الرغم من ذلك، عندما تقارن درجات الغليان والانصهار للميثان --- SECTION: الشكل 11-4 --- الكثير من المذيبات التي تستخدم مادة مرققة في الدهانات، والطلاء، والمواد الشمعية، وأخبار آلات النسخ، والمواد اللاصقة وأحبار الطابعات تحتوي على الألكانات الحلقية. --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: Untitled Description: A cyclobutane ring with an ethyl group attached to one carbon. Context: Represents a cyclic alkane structure for nomenclature practice. **DIAGRAM**: Untitled Description: A cyclohexane ring with a methyl group and an ethyl group attached. Context: Represents a substituted cyclic alkane structure for nomenclature practice. **DIAGRAM**: Untitled Description: Diagram illustrating the use of alkanes in various products like inks, paints, and waxes. Context: Shows practical applications of alkanes in everyday materials. **IMAGE**: Untitled Description: Photograph of printing press machinery, likely illustrating the use of inks containing alkanes. Context: Visual aid related to the text describing the use of alkanes in printing inks.