الشكل 23-4 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 الدوران الضوئي والمتشكلات الضوئية

المفاهيم الأساسية

المتشكلات الضوئية: المتشكلات التي يكون كل منها صورة مرآة للآخر؛ لأنها تؤثر في الضوء المار خلالها.

الضوء المستقطب: ضوء تم تصفيته أو عكسه بطريقة تجعل أمواجه جميعها تقع في مستوى واحد.

الدوران الضوئي: دوران مستوى استقطاب الضوء عند مروره خلال محلول يحتوي على متشكل ضوئي.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

الألكانات الحلقية

الألكينات والألكاينات

الألكاينات

#### التعريف

#### الرابطة الثلاثية

#### أبسط الألكاينات

#### تسمية الألكاينات المستقيمة

#### أمثلة (الجدول 4-6)

#### خاصية التفاعل

#### تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه

##### طريقة التحضير

##### خصائص واستخدامات الإيثاين

الخلاصة

#### الخصائص العامة

#### أسئلة التقويم

متشكلات الهيدروكربونات

الأهداف

• تمييز الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات (البنائية والفراغية).
• التفرقة بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس.
• وصف الاختلاف البنائي الناتج عن المتشكلات الضوئية.

الفكرة الرئيسة

• بعض الهيدروكربونات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية.

المتشكلات البنائية

#### التعريف

• متشكلات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكن ترتيب الذرات يختلف.

#### المبدأ الكيميائي

• بناء المادة يحدد خصائصها.

#### مثال: C₅H₁₂

• بنتان (درجة الغليان = 36°C)
• 2- ميثيل بيوتان (درجة الغليان = 28°C)
• 2،2- ثنائي ميثيل بروبان (درجة الغليان = 9°C)

#### قاعدة عدد المتشكلات

• كلما زاد عدد ذرات الكربون، ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة.

المتشكلات الفراغية

#### السبب الرئيسي

• اختلاف القدرة على الدوران حول الرابطة.

#### في الألكانات (الروابط الأحادية)

• ذرات الكربون حرة الدوران حول الرابطة التساهمية الأحادية (مثل جزيء الإيثان).

#### في الألكينات (الروابط الثنائية)

• ذرات الكربون غير قادرة على الدوران بسهولة حول الرابطة التساهمية الثنائية (مثل جزيء الإيثين).
• ينتج عن ذلك تثبيت المجموعات المرتبطة في مكانها.

#### النوع: المتشكلات الهندسية

##### سيس (cis)

• مجموعتا الألكيل على الجهة نفسها.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "نفس الجهة".

##### ترانس (trans)

• مجموعتا الألكيل على جهتين متقابلتين.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "الجهة الأخرى".

##### خاصية التحول

• التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس بسبب عدم قدرة الرابطة الثنائية على الدوران.

##### تأثيرات المتشكلات الهندسية

• تؤثر في الخصائص الفيزيائية (مثل درجات الانصهار والغليان).
• تختلف في بعض الخصائص الكيميائية.
• لها تأثيرات مختلفة وواضحة جدًا في المركبات النشطة بيولوجيًا (مثل الأدوية).

#### الكيرالية (Chirality)

##### المفهوم

• خاصية جسم لا يمكن مطابقته مع صورته في المرآة.

##### مثال واقعي

• اليد اليمنى وصورتها في المرآة (التي تشبه اليد اليسرى).

##### مثال كيميائي: حمض الطرطريك

• اكتشفه لويس باستور (1822-1895م).
• يوجد في صورتين متشابهتين كعلاقة الجسم وصورته في المرآة.
• الصورتان: D- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليمنى) و L- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليسرى).
• لهما نفس الخصائص الكيميائية والفيزيائية (درجة الانصهار، الكثافة، الذائبية).
• L- حمض الطرطريك ينتج عن عملية التخمر ويسبب تكاثر البكتيريا.

#### المتشكلات الضوئية (Optical Isomers)

##### سبب الوجود

• وجود ذرة كربون غير متماثلة (مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة).
• يمكن ترتيب المجموعات الأربع (W, X, Y, Z) حول ذرة الكربون بطريقتين مختلفتين لا يمكن مطابقتهما.

##### خاصية التطابق

• لا يمكن تدوير أحد الشكلين ليصبح مطابقًا تمامًا للآخر دون إزالة مجموعتين وتبديل موقعهما.

##### الخصائص

• لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها.
• تختلف في تفاعلاتها الكيميائية عندما تكون الكيرالية مهمة (مثل التفاعلات المحفزة بالإنزيمات).

##### الأهمية البيولوجية

• توجد في مواد المخلوقات الحية (مثل الحموض الأمينية).
• تستفيد المخلوقات الحية من تركيب كيرالي واحد فقط؛ لأنه وحده يتلاءم مع الموقع النشط في الإنزيم.

##### الدوران الضوئي

###### الضوء المستقطب

• ينتج بتمرير الضوء العادي خلال مرشح يثبت فقط الموجات الضوئية التي تقع في مستوى واحد.

###### آلية الدوران

• عند مرور الضوء المستقطب خلال محلول متشكل ضوئي، يدور مستوى الاستقطاب.
• الدوران إلى اليمين (مع عقارب الساعة) بتأثير متشكل D.
• الدوران إلى اليسار (عكس عقارب الساعة) بتأثير متشكل L.

###### أمثلة على الأهمية

• الخلايا البشرية تسمح بدخول الحموض الأمينية من نوع (L) فقط في بناء البروتينات.
• النوع (L) من حمض الإسكوربيك فعال بوصفه فيتامين C.
• في الأدوية: متشكل واحد فعال، والآخر قد يكون ضاراً.
• L- ميثول: له نكهة النعناع الحادة والتأثير المنعش.
• D- ميثول: ليس له التأثير المنعش نفسه.

المفردات الجديدة

• المتشكلات الفراغية
• المتشكلات الهندسية
• الكيرالية
• ذرة الكربون غير المتماثلة
• المتشكلات الضوئية
• الدوران الضوئي

```

نقاط مهمة

• المتشكلات الضوئية هي صور مرآة لبعضها تؤثر في الضوء المار خلالها.
• الضوء المستقطب هو ضوء تتحرك أمواجه في مستوى واحد فقط.
• اتجاه دوران مستوى الضوء المستقطب (يمينًا أو يسارًا) يعتمد على نوع المتشكل الضوئي (D أو L).
• للكيرالية أهمية حيوية كبيرة: فالخلايا تستخدم نوعًا واحدًا فقط (مثل L-أحماض أمينية)، وقد يكون أحد المتشكلات فعالاً بينما الآخر ضاراً في الأدوية.

الشكل 23-4 ينتج الضوء المستقطب بتمرير الضوء العادي من خلال مرشح (فلتر) يثبت فقط الموجات الضوئية التي تقع في مستوى واحد. تقع الموجات الضوئية المرشحة (المفلترة) في مستوى عمودي قبل أن تمر خلال العينة. ويؤدي المتشكلان إلى دوران الضوء في اتجاهين مختلفين.

بالإنزيمات في الأنظمة البيولوجية. فالخلايا البشرية مثلاً تسمح بدخول الحموض الأمينية من نوع (L) فقط في بناء البروتينات. كما أن النوع (L) من حمض الإسكوربيك فعال بوصفه فيتامين C. وتعد الكيرالية في جزيء الدواء مهمة أيضاً. فمثلاً يكون متشكل واحد فعالاً في حين قد يكون الآخر ضاراً.

الدوران الضوئي إن المتشكلات التي يكون كل منها صورة مرآة للآخر تُسمى المتشكلات الضوئية؛ لأنها تؤثر في الضوء المار خلالها. عادة تتحرك الأمواج الضوئية في حزمة الضوء الصادرة عن الشمس أو المصباح في المستويات المحتملة جميعها. ولكن يمكن تصفية الضوء أو عكسه بطريقة تجعل الأمواج الناتجة جميعها تقع في المستوى نفسه. ويُسمى هذا النوع من الضوء الناتج الضوء المستقطب.

عندما يمر الضوء المستقطب خلال محلول يحتوي على متشكل ضوئي فإن مستوى الاستقطاب يدور إلى اليمين (مع عقارب الساعة، عندما تنظر إلى مصدر الضوء) بتأثير متشكل D، أو إلى اليسار (عكس عقارب الساعة) بتأثير متشكل L، مُنتجًا التأثير المسمى الدوران الضوئي. ويظهر هذا التأثير في الشكل 23-4.

قد يكون L- ميثول أحد المتشكلات الضوئية التي تستخدمها في حياتك. وهذا المتشكل الطبيعي نكهة النعناع الحادة، وله تأثير منعش أيضاً. أما المتشكل الآخر (صاحب صورة المرآة) D- ميثول فليس له التأثير المنعش الخاص بـ L- ميثول نفسه.

147

--- SECTION: الشكل 23-4 --- الشكل 23-4 ينتج الضوء المستقطب بتمرير الضوء العادي من خلال مرشح (فلتر) يثبت فقط الموجات الضوئية التي تقع في مستوى واحد. تقع الموجات الضوئية المرشحة (المفلترة) في مستوى عمودي قبل أن تمر خلال العينة. ويؤدي المتشكلان إلى دوران الضوء في اتجاهين مختلفين. بالإنزيمات في الأنظمة البيولوجية. فالخلايا البشرية مثلاً تسمح بدخول الحموض الأمينية من نوع (L) فقط في بناء البروتينات. كما أن النوع (L) من حمض الإسكوربيك فعال بوصفه فيتامين C. وتعد الكيرالية في جزيء الدواء مهمة أيضاً. فمثلاً يكون متشكل واحد فعالاً في حين قد يكون الآخر ضاراً. --- SECTION: الدوران الضوئي --- الدوران الضوئي إن المتشكلات التي يكون كل منها صورة مرآة للآخر تُسمى المتشكلات الضوئية؛ لأنها تؤثر في الضوء المار خلالها. عادة تتحرك الأمواج الضوئية في حزمة الضوء الصادرة عن الشمس أو المصباح في المستويات المحتملة جميعها. ولكن يمكن تصفية الضوء أو عكسه بطريقة تجعل الأمواج الناتجة جميعها تقع في المستوى نفسه. ويُسمى هذا النوع من الضوء الناتج الضوء المستقطب. عندما يمر الضوء المستقطب خلال محلول يحتوي على متشكل ضوئي فإن مستوى الاستقطاب يدور إلى اليمين (مع عقارب الساعة، عندما تنظر إلى مصدر الضوء) بتأثير متشكل D، أو إلى اليسار (عكس عقارب الساعة) بتأثير متشكل L، مُنتجًا التأثير المسمى الدوران الضوئي. ويظهر هذا التأثير في الشكل 23-4. قد يكون L- ميثول أحد المتشكلات الضوئية التي تستخدمها في حياتك. وهذا المتشكل الطبيعي نكهة النعناع الحادة، وله تأثير منعش أيضاً. أما المتشكل الآخر (صاحب صورة المرآة) D- ميثول فليس له التأثير المنعش الخاص بـ L- ميثول نفسه. 147 --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: ينتج الضوء المستقطب بتمرير الضوء العادي من خلال مرشح (فلتر) يثبت فقط الموجات الضوئية التي تقع في مستوى واحد. تقع الموجات الضوئية المرشحة (المفلترة) في مستوى عمودي قبل أن تمر خلال العينة. ويؤدي المتشكلان إلى دوران الضوء في اتجاهين مختلفين. Description: A diagram illustrating the process of optical rotation by chiral molecules. It shows a light source emitting unpolarized light, which then passes through a polarizer to become plane-polarized light. This polarized light then passes through a sample cell containing a chiral substance. The diagram shows two scenarios: one where the polarized light rotates clockwise (right) and another where it rotates counter-clockwise (left), depending on the specific enantiomer (D or L). Below the sample cells, molecular structures for L-Alanine and D-Alanine are shown. X-axis: N/A Y-axis: N/A Data: N/A Context: This diagram visually explains the concept of optical rotation, where plane-polarized light interacts with chiral molecules (enantiomers) causing its plane of polarization to rotate. It differentiates between D and L enantiomers based on the direction of rotation (clockwise for D, counter-clockwise for L) and shows their molecular structures.