صفحة 181 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 الإسترات (مركبات عضوية مشتقة من الأحماض الكربوكسيلية)

المفاهيم الأساسية

الإستر: مركب عضوي يحتوي على مجموعة كربوكسيل حلت فيها مجموعة ألكيل محل ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل.

خريطة المفاهيم

```markmap

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

5-2 الكحولات، والإيثرات، والأمينات

الأمينات

#### التعريف والصيغة

##### تحتوي على ذرة نيتروجين مرتبطة بذرات كربون

##### الصيغة العامة: RNH₂

#### التصنيف

##### أمينات أولية (واحدة من H في NH₃ مُستبدلة)

##### أمينات ثانوية (اثنتان من H في NH₃ مُستبدلتان)

##### أمينات ثلاثية (ثلاث من H في NH₃ مُستبدلات)

#### التسمية (IUPAC)

##### المقطع "أمينو" في بداية الاسم

##### أو المقطع "أمين" في نهاية الاسم

##### يُشار إلى موقع الأمين برقم

##### عند وجود أكثر من مجموعة أمين: يستعمل المقطع ثنائي، ثلاثي، رباعي...

#### أمثلة واستعمالات

##### الأنيلين: يستعمل في إنتاج الأصباغ ذات الظلال العميقة اللون.

##### هكسيل حلقي أمين وإيثيل أمين: دور مهم في صناعة المبيدات الحشرية، المواد البلاستيكية، وإطارات السيارات.

#### الخواص

##### رائحة الأمينات المتطايرة غير مقبولة للإنسان.

##### مسؤولة عن الروائح المميزة للمخلوقات الميتة والمتحللة.

##### تستعمل في تحقيقات الطب الجنائي وتحديد مكان الرفات البشري (مثل حالات الكوارث).

5-3 مركبات الكربونيل

الفكرة الرئيسة

#### تحتوي مركبات الكربونيل على ذرة أكسجين ترتبط برابطة ثنائية مع الكربون في المجموعة الوظيفية.

الأهداف

#### تحديد تركيب المركبات التي تحتوي على مجموعة الكربونيل (الألدهيدات، الكيتونات، الأحماض الكربوكسيلية، الإسترات، الأميدات).

#### مناقشة خواص المركبات التي تحتوي على مجموعة الكربونيل.

الألدهيدات

#### التعريف

##### مركبات عضوية تقع فيها مجموعة الكربونيل في آخر السلسلة.

##### ترتبط مجموعة الكربونيل بذرة كربون متصلة بذرة هيدروجين من الطرف الآخر.

#### الصيغة العامة

##### RCHO

##### حيث R تمثل مجموعة ألكيل أو ذرة هيدروجين.

#### التسمية (IUPAC)

##### يضاف المقطع (ال) إلى نهاية اسم الألكان الذي له نفس عدد ذرات الكربون.

##### مثال: ميثانال (من الميثان).

##### لا تستعمل الترقيم إلا في حالات التفرعات أو وجود مجموعات وظيفية أخرى.

#### الأسماء الشائعة

##### ميثانال: فورمالدهيد.

##### إيثانال: أسيتالدهيد.

#### الخواص الفيزيائية

##### لا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها.

##### درجة غليانها أقل من الكحولات المماثلة.

##### أكثر ذوبانية في الماء من الألكانات، لكن أقل من الكحولات والأمينات.

#### الاستعمالات

##### الفورمالدهيد: استُعمل في حفظ العينات البيولوجية (مقيد الآن لاحتمال تسببه بالسرطان)، ويُستخدم مع اليوريا لصنع شمع مقاوم، بلاستيك صلب، وغراء.

##### بنزالدهيد وساليسالدهيد: يعطيان اللوز نكهته الطبيعية.

##### سينامالدهيد: يعطي القرفة رائحتها ومذاقها.

الكيتونات

#### التعريف

##### مركبات عضوية ترتبط فيها ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل مع ذرتي كربون في السلسلة.

#### الصيغة العامة

##### O=C(R)R'

##### حيث تمثل R و R' سلاسل أو حلقات كربون.

#### التسمية (IUPAC)

##### يُضاف المقطع (ون) إلى نهاية اسم الألكان.

##### يوضع رقم قبل الاسم ليدل على موقع مجموعة الكربونيل.

##### مثال: بروبان → بروبانون (الأسيتون).

#### أمثلة

##### 2-بروبانون (الأسيتون): أبسط وأكثر الكيتونات شيوعًا.

##### 2-بيوتانون (ميثيل إيثيل كيتون).

#### الخواص الفيزيائية والكيميائية

##### مركبات قطبية وأقل نشاطًا من الألدهيدات.

##### لا تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها، ولكن يمكن تكوينها مع الماء.

##### قابلة للذوبان في الماء إلى حد ما (الأسيتون قابل للذوبان بشكل تام).

##### مذيب شائع للمواد القطبية المعتدلة (الشمع، البلاستيك، الطلاء، الغراء).

الأحماض الكربوكسيلية

#### التعريف

##### مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل (COOH-).

#### الصيغة العامة

##### R-COOH

##### حيث R تمثل سلسلة أو حلقة من الكربون.

#### التسمية

##### التسمية الدولية: يضاف المقطع (ويك) إلى نهاية كلمة "حمض".

##### أمثلة:

###### حمض الإيثانويك (الاسم الدولي) = حمض الأسيتيك (الاسم الشائع).

###### حمض الميثانويك (الاسم الدولي) = حمض الفورميك (الاسم الشائع).

#### الخواص

##### مركبات قطبية نشطة.

##### تتأين بشكل ضعيف في الماء لإنتاج أيون الهيدرونيوم.

##### تحول لون ورقة تباع الشمس الزرقاء إلى حمراء.

##### تتميز بمذاق حمضي لاذع.

##### سبب التصنيف كأحماض: ذرتا الأكسجين ذات كهروسلبية عالية تجذبان الإلكترونات بعيداً عن ذرة الهيدروجين في مجموعة OH، مما يسهل انتقال البروتون.

#### معادلة التأين

##### CH₃COOH(aq) + H₂O(l) ⇌ CH₃COO⁻(aq) + H₃O⁺(aq)

#### أمثلة

##### حمض الفورميك (HCOOH): يفرزه النمل اللاسع للدفاع عن نفسه.

##### حمض الأسيتيك (CH₃COOH).

##### أحماض ثنائية: تحتوي على مجموعتي كربوكسيل أو أكثر (مثل حمض الأكساليك، حمض الأديبيك).

##### أحماض تحتوي على مجموعات وظيفية إضافية: مثل حمض اللاكتيك (يحتوي على مجموعة هيدروكسيل).

الإسترات

#### التعريف

##### مركبات عضوية مشتقة من الأحماض الكربوكسيلية، حيث حلت مجموعة ألكيل محل ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل.

#### الصيغة العامة

##### R-C-O-R'

##### حيث R و R' مجموعتي ألكيل.

#### التسمية

##### تكتب باسم الحمض الكربوكسيلي مع استبدال المقطع (ويك) بالمقطع (وات)، متبوعاً باسم مجموعة الألكيل.

##### مثال: إيثانوات (أسيتات) البروبيل (CH₃-C-O-CH₂CH₂CH₃).

#### الخواص

##### مركبات قطبية.

##### متطايرة.

##### رائحتها عطرة.

#### المصادر والاستعمالات

##### مصدر روائح وطعم الكثير من الفواكه والأزهار.

##### أمثلة:

###### طعم الفراولة: هكسانوات الميثيل.

###### طعم الأناناس: بيوتانوات الإيثيل.

##### تُصنع للاستخدام في الأطعمة، النكهات، المشروبات، العطور، والشموع العطرية.

الخلاصة

تتكون الكحولات، والإيثرات، والأمينات عندما تحل مجموعة وظيفية محل ذرة هيدروجين في المركبات العضوية.

الكحولات تكون روابط هيدروجينية بسهولة؛ لذلك فإن درجات غليانها كبيرة وتدوب بسهولة في الماء.

الفكرة الرئيسة

المجموعة الوظيفية تتوافر بشكل كبير في المجموعات الوظيفية.

```

نقاط مهمة

• الصيغة العامة للإستر: R-C-O-R' (حيث R و R' مجموعتي ألكيل).
• طريقة التسمية: اسم الحمض الكربوكسيلي (باستبدال "ويك" بـ "وات") + اسم مجموعة الألكيل (مثال: إيثانوات البروبيل).
• الخواص: مركبات قطبية، متطايرة، ذات رائحة عطرة.
• المصادر الطبيعية: توجد في الفواكه والأزهار وتُعد مصدرًا للروائح والنكهات الطبيعية (مثل طعم الفراولة والأناناس).
• الاستعمالات الصناعية: تُصنع للاستخدام في الأطعمة، النكهات، المشروبات، العطور، والمواد المعطرة.

--- SECTION: 5-10 الجدول --- The table contains information about esters, including the general formula and an example. الصيغة العامة 0 R-C-O-R' مجموعة إستر مثال على الإستر مجموعة بروبيل مجموعة إيثانوات CH3-C-O-CH2CH2CH3 مجموعة إستر إيثانوات (أسيتات) البروبيل Organic Compounds Derived from Carboxylic Acids يتألف العديد من أصناف المركبات العضوية من تركيب حمض كربوكسيلي استبدلت فيه ذرة الهيدروجين أو مجموعة الهيدروكسيل بذرات أو مجموعات أخرى. ومن أكثر الفئات شيوعًا الإستر والأميدات. الإسترات تعد الإسترات مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل حلّت فيها مجموعة ألكيل محل ذرة الهيدروجين الموجودة في مجموعة الهيدروكسيل، كما في الصيغة العامة المبينة في الجدول 10-5. ويتم تسمية الإسترات بكتابة اسم الحمض الكربوكسيلي واستعمال المقطع (وات) بدل المقطع (ويك) متبوعاً بالألكيل، كما هو موضح في المثال المبين في الجدول 10-5. لاحظ كيف اشتق اسم البروبيل من الصيغة البنائية، وأن الاسم المبين بين القوسين يعتمد على حمض الأسيتيك، وهو الاسم الشائع لحمض الإيثانويك. والإسترات مركبات قطبية متطايرة ورائحتها عطرة وتوجد أنواع كثيرة منها في العطور والنكهات الطبيعية وفي الفواكه والأزهار، كما في الشكل 11-5. وتنتج النكهات الطبيعية - ومنها نكهة التفاح أو الموز - عن مزيج من جزيئات عضوية مختلفة منها الإسترات. وقد يكون سبب بعض هذه النكهات تركيب إستر واحد فقط. لذا يتم تصنيع الإسترات لاستعمالها في كثير من الأطعمة والنكهات والمشروبات والعطور والشموع العطرية، والمواد المعطرة الأخرى. --- SECTION: الشكل 11-5 --- تعد الإسترات مصدر روائح وطعم الكثير من الفواكه؛ إذ يعزى طعم الفراولة إلى هكسانوات الميثيل، وطعم الأناناس لمركب بيوتانوات الإيثيل. ويعزى مصدر الروائح الطبيعية إلى خليط من الإسترات والألدهيدات والكحولات. --- VISUAL CONTEXT --- **IMAGE**: Untitled Description: Image showing strawberries and pineapple with chemical structures of hexanoate methyl and butanoate ethyl. Context: Illustrates that esters are responsible for the flavors and scents of many fruits.