مثال 4-2 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 تسمية الألكانات الحلقية (مثال 4-2)

المفاهيم الأساسية

تسمية الألكانات الحلقية: اتباع قواعد نظام الأيوباك لتحديد الشكل الحلقي الرئيس ومواقع المجموعات البديلة (التفرعات).

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

#### قاعدة التسمية

• تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
• الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
• الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.

#### الوحدة المتكررة

• الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
• مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.

#### الاستخدامات العملية

• البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
• البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.

#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى

• الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
• ميثان | CH₄ | CH₄
• إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
• بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
• بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
• بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
• هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
• أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
• نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
• ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃

السلسلة المتماثلة

• صيغة عامة: C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
• مثال: الهبتان (7 ذرات كربون): C_7H_{16}

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

#### المتصاوغات (الأيزومرات)

• مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
• لهما نفس الصيغة الجزيئية C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.

#### الفرق في البنية

• البيوتان: سلسلة مستقيمة.
• الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).

#### الاستخدامات

• البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
• الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.

#### المجموعات الألكيلية

##### مبدأ أساسي

• تنظيم الذرات وترتيبها في الجزء العضوي يحدد هويته.

##### التسمية

• تتبع قواعد IUPAC النظامية.
• الخطوة الأولى: تحديد أطول سلسلة متصلة (السلسلة الرئيسية) وترقيمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة الألكيل.

##### الجدول 3-4: الألكيلات البسيطة

• الاسم | الصيغة البنائية المكثفة
• الميثيل | CH₃-
• الإيثيل | CH₃CH₂-
• البروبيل | CH₃CH₂CH₂-
• الأيزوبروبيل | CH₃CH(CH₃)-
• البيوتيل | CH₃CH₂CH₂CH₂-

#### قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC)

##### الخطوات الأساسية

• الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة (السلسلة الرئيسية) واشتقاق اسمها (مثل: أوكتان).
• الخطوة 2: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي أرقام مواقع (locants) أصغر للمجموعات البديلة.

##### الخطوة 3: تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة وترقيمها

• مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 3 و 5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.

##### الخطوة 4: استخدام البادئات للتكرار

• إذا تكررت نفس المجموعة أكثر من مرة، تُستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي...).
• مثال: مجموعتا ميثيل → "ثنائي ميثيل" مع ذكر مواقعها (3، 5).
• المجموعة الواحدة لا تحتاج بادئة.

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي للمجموعات المختلفة

• عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُرتّب أسماؤها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية.
• يتم تجاهل البادئات (مثل "ثنائي" di) عند الترتيب.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

• اكتب الاسم كاملاً باستخدام الشرطات للفصل بين الأرقام والكلمات، والفواصل حسب الحاجة.
• مثال: 4-إيثيل-3،5-ثنائي ميثيل أوكتان.

##### تقويم الإجابة

• يجب التأكد من صحة: السلسلة الرئيسية، الترقيم، البادئات، أسماء المجموعات، الترتيب الهجائي، وعلامات الترقيم.

الألكانات الحلقية (Cycloalkanes)

التعريف والبنية

• مركبات عضوية تحتوي على حلقة هيدروكربونية.
• البادئة "حلقي" (cyclo) تُضاف لاسم الهيدروكربون للإشارة إلى البناء الحلقي.
• تتكون الحلقات من ثلاث ذرات كربون أو أكثر.
• مثال: الهكسان الحلقي (6 ذرات كربون).

الصيغة الجزيئية

• الهكسان الحلقي: C_6H_{12}
• يقل بذرتي هيدروجين عن الهكسان غير المتفرع (C_6H_{14}) لأن إلكترون تكافؤ من كل ذرة كربون يشكل رابطة كربون-كربون بدلاً من كربون-هيدروجين.

التمثيل البنائي

• يمكن تمثيلها بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية (كالموضح في الشكل 10-4).
• الأشكال الخطية: تظهر الروابط بين ذرات الكربون فقط، والزوايا تمثل مواقع الربط.
• لا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.

التسمية مع المجموعات البديلة

• تتبع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في الألكانات غير المتفرعة مع تعديل محدود.
• لا حاجة لإيجاد أطراف، يبدأ الترقيم من ذرة الكربون ذات السلسلة الرئيسية.
• إذا كانت هناك مجموعة بديلة واحدة، فلا ضرورة للترقيم.

#### خطوات تسمية الألكانات الحلقية المتفرعة (مثال 4-2)

##### الخطوة 1: تحديد الحلقة الرئيسية

• حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة.
• استخدم اسم الهيدروكربون الحلقي الرئيس (مثال: 6 ذرات كربون → هكسان حلقي).

##### الخطوة 2: ترقيم الحلقة

• رقم الحلقة ابتداءً من أحد التفرعات.
• اختر الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة أرقاماً ممكنة للتفرعات.

##### الخطوة 3: تسمية المجموعات البديلة

• سم المجموعات البديلة (مثال: CH₃- هي مجموعة ميثيل).

##### الخطوة 4: إضافة البادئة للتكرار

• إذا تكررت نفس المجموعة، أضف البادئة المناسبة (مثال: ثلاث مجموعات ميثيل → ثلاثي ميثيل).

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي

• يمكن تجاهل الترتيب الهجائي إذا كان هناك نوع واحد فقط من المجموعات.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

• اكتب الاسم باستخدام الفواصل بين الأرقام، والشرطات بين الأرقام والكلمات.
• مثال: 1، 2، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي.

```

نقاط مهمة

• الهدف من المثال: تطبيق قواعد نظام الأيوباك لتسمية ألكان حلقي متفرع.
• المفتاح هو ترقيم الحلقة للحصول على أقل أرقام ممكنة للمجموعات البديلة.
• في المثال المعطى، الترقيم الصحيح يعطي المجموعات على المواقع 1 و 2 و 4 (وليس 1 و 3 و 4).
• عند وجود نوع واحد من المجموعات البديلة (مثل ثلاث مجموعات ميثيل)، لا داعي للترتيب الهجائي.

مثال 4-2

تسمية الألكانات الحلقية

سم الألكان الحلقي المجاور.

1 تحليل المسألة

أعطيت الصيغة البنائية. عليك اتباع قواعد نظام الأيوباك لتحديد الشكل الحلقي الرئيس ومواقع المجموعات البديلة (التفرعات) للشكل المعطى.

2 حساب المطلوب

الخطوة 1. حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة، واستخدم اسم الهيدروكربون الحلقي الرئيس. حيث تتألف الحلقة في هذه الحالة، من ست ذرات كربون. لذا فإن الاسم الرئيس هو هكسان حلقي.

الخطوة 2. رقم الحلقة ابتداءً من أحد تفرعات (CH3)، وجد الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة أرقاماً ممكنة للتفرعات.

يضع الترقيم بدءاً من ذرة الكربون في أسفل الحلقة مجموعات CH3- على المواقع 1 و 3 و 4 في الشكل A، في حين يضع الترقيم بدءاً من ذرة الكربون في أعلى الحلقة مجموعات CH3 على المواقع 1 أو 2 و 4. وتضع طرائق الترقيم الأخرى مجموعات CH3- على مواقع ذات أرقام أقل. لذا فإن 1 و 2 و 4 هي أقل أرقام ممكنة. لذلك تُستخدم في الاسم.

الخطوة 3. سم المجموعات البديلة. علما بأن المجموعات الثلاث جميعها مجموعات ميثيل.

الخطوة 4. أضف البادئة لإظهار عدد المجموعات الموجودة، حيث توجد ثلاث مجموعات ميثيل، لذا فإن البادئة (ثلاثي) تُضاف إلى الاسم.

الخطوة 5. يمكن تجاهل الترتيب الهجائي بسبب وجود نوع واحد من المجموعات.

الخطوة 6. جمع الاسم باستخدام الأرقام والكلمات، مستخدماً الفواصل بين الأرقام، والشرطات بين الأرقام والكلمات. واكتب الاسم على النحو الآتي:

1، 2، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي

3 تقويم الإجابة

يرقم الشكل الحلقي الرئيس على أن يعطي التفرعات أقل أرقاماً ممكنة. وتشير البادئة (ثلاثي) إلى وجود ثلاث ذرات كربون. ولأن التفرعات كلها هي مجموعات ميثيل، لذا فلا ضرورة للترتيب الهجائي.

وزارة التعليم

--- SECTION: مثال 4-2 --- مثال 4-2 --- SECTION: تسمية الألكانات الحلقية --- تسمية الألكانات الحلقية سم الألكان الحلقي المجاور. --- SECTION: تحليل المسألة --- 1 تحليل المسألة أعطيت الصيغة البنائية. عليك اتباع قواعد نظام الأيوباك لتحديد الشكل الحلقي الرئيس ومواقع المجموعات البديلة (التفرعات) للشكل المعطى. --- SECTION: حساب المطلوب --- 2 حساب المطلوب الخطوة 1. حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة، واستخدم اسم الهيدروكربون الحلقي الرئيس. حيث تتألف الحلقة في هذه الحالة، من ست ذرات كربون. لذا فإن الاسم الرئيس هو هكسان حلقي. الخطوة 2. رقم الحلقة ابتداءً من أحد تفرعات (CH3)، وجد الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة أرقاماً ممكنة للتفرعات. يضع الترقيم بدءاً من ذرة الكربون في أسفل الحلقة مجموعات CH3- على المواقع 1 و 3 و 4 في الشكل A، في حين يضع الترقيم بدءاً من ذرة الكربون في أعلى الحلقة مجموعات CH3 على المواقع 1 أو 2 و 4. وتضع طرائق الترقيم الأخرى مجموعات CH3- على مواقع ذات أرقام أقل. لذا فإن 1 و 2 و 4 هي أقل أرقام ممكنة. لذلك تُستخدم في الاسم. الخطوة 3. سم المجموعات البديلة. علما بأن المجموعات الثلاث جميعها مجموعات ميثيل. الخطوة 4. أضف البادئة لإظهار عدد المجموعات الموجودة، حيث توجد ثلاث مجموعات ميثيل، لذا فإن البادئة (ثلاثي) تُضاف إلى الاسم. الخطوة 5. يمكن تجاهل الترتيب الهجائي بسبب وجود نوع واحد من المجموعات. الخطوة 6. جمع الاسم باستخدام الأرقام والكلمات، مستخدماً الفواصل بين الأرقام، والشرطات بين الأرقام والكلمات. واكتب الاسم على النحو الآتي: 1، 2، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي --- SECTION: تقويم الإجابة --- 3 تقويم الإجابة يرقم الشكل الحلقي الرئيس على أن يعطي التفرعات أقل أرقاماً ممكنة. وتشير البادئة (ثلاثي) إلى وجود ثلاث ذرات كربون. ولأن التفرعات كلها هي مجموعات ميثيل، لذا فلا ضرورة للترتيب الهجائي. وزارة التعليم --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: Untitled Description: A cyclohexane ring with three methyl (CH3) groups attached. Context: Illustrates a substituted cyclohexane ring for naming practice. **DIAGRAM**: Untitled Description: A numbered cyclohexane ring (A) showing numbering starting from the top CH3 group. Context: Demonstrates one method of numbering a substituted cyclohexane ring to minimize substituent numbers. **DIAGRAM**: Untitled Description: A numbered cyclohexane ring (B) showing numbering starting from the bottom CH3 group. Context: Demonstrates an alternative numbering method for a substituted cyclohexane ring, highlighting the need for the lowest possible numbers.