ماذا قرأت؟

📚 معلومات الصفحة

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

نوع المحتوى: درس تعليمي

📝 ملخص الصفحة

📚 الألكانات الحلقية (Cycloalkanes)

المفاهيم الأساسية

الهيدروكربون الحلقي: مركب عضوي يحتوي على حلقة هيدروكربونية أليفاتية.

الألكانات الحلقية: هيدروكربونات حلقية مشبعة (تحتوي على روابط أحادية فقط).

الهكسان الحلقي: C₆H₁₂، وهو ألكان حلقي مكون من ست ذرات كربون.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

تسمية الألكانات ذات السلاسل المستقيمة

#### قاعدة التسمية

تنتهي الأسماء بالمقطع "ان".
الألكانات ذات 5 ذرات كربون أو أكثر: تبدأ بمقاطع مشتقة من أرقام يونانية أو لاتينية تمثل عدد ذرات الكربون.
الألكانات الأربعة الأولى (ميثان، إيثان، بروبان، بيوتان): سميت قبل معرفة التركيب، لذا مقاطعها الأولى ليست مشتقة من بادئة رقمية.

#### الوحدة المتكررة

الوحدة المتكررة في السلسلة الكربونية هي -CH₂-.
مثال: يزيد البنتان عن البيوتان بوحدة -CH₂- واحدة.

#### الاستخدامات العملية

البروبان (غاز البروبان المسال LP): وقود للطبخ والتسخين.
البيوتان: يستخدم في القداحات الصغيرة وبعض المشاعل وفي تصنيع المطاط الصناعي.

#### الجدول 2-4: أسماء الألكانات العشرة الأولى

الاسم | الصيغة الجزيئية | الصيغة البنائية المكثفة
ميثان | CH₄ | CH₄
إيثان | C₂H₆ | CH₃CH₃
بروبان | C₃H₈ | CH₃CH₂CH₃
بيوتان | C₄H₁₀ | CH₃CH₂CH₂CH₃
بنتان | C₅H₁₂ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
هكسان | C₆H₁₄ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
هبتان | C₇H₁₆ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
أوكتان | C₈H₁₈ | CH₃(CH₂)₆CH₃
نونان | C₉H₂₀ | CH₃(CH₂)₇CH₃
ديكان | C₁₀H₂₂ | CH₃(CH₂)₈CH₃

السلسلة المتماثلة

صيغة عامة: C_nH_{2n+2} حيث n عدد ذرات الكربون.
مثال: الهبتان (7 ذرات كربون): C_7H_{16}

الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

#### المتصاوغات (الأيزومرات)

مثال: البيوتان مقابل الأيزوبيوتان.
لهما نفس الصيغة الجزيئية C_4H_{10} لكن صيغتين بنائيتين مختلفتين.

#### الفرق في البنية

البيوتان: سلسلة مستقيمة.
الأيزوبيوتان: سلسلة متفرعة (ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث ذرات كربون أخرى).

#### الاستخدامات

البيوتان: وقود في القداحات والمشاعل.
الأيزوبيوتان: مادة دافعة في منتجات مثل جل الحلاقة، ويستخدم في التبريد.

#### المجموعات الألكيلية

##### مبدأ أساسي

تنظيم الذرات وترتيبها في الجزء العضوي يحدد هويته.

##### التسمية

تتبع قواعد IUPAC النظامية.
الخطوة الأولى: تحديد أطول سلسلة متصلة (السلسلة الرئيسية) وترقيمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة الألكيل.

##### الجدول 3-4: الألكيلات البسيطة

الاسم | الصيغة البنائية المكثفة
الميثيل | CH₃-
الإيثيل | CH₃CH₂-
البروبيل | CH₃CH₂CH₂-
الأيزوبروبيل | CH₃CH(CH₃)-
البيوتيل | CH₃CH₂CH₂CH₂-

#### قواعد تسمية الألكانات المتفرعة (IUPAC)

##### الخطوات الأساسية

الخطوة 1: تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة (السلسلة الرئيسية) واشتقاق اسمها (مثل: أوكتان).
الخطوة 2: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي أرقام مواقع (locants) أصغر للمجموعات البديلة.

##### الخطوة 3: تعيين مجموعات الألكيل المتفرعة وترقيمها

مثال: مجموعتا ميثيل على الموقعين 3 و 5، ومجموعة إيثيل على الموقع 4.

##### الخطوة 4: استخدام البادئات للتكرار

إذا تكررت نفس المجموعة أكثر من مرة، تُستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي...).
مثال: مجموعتا ميثيل → "ثنائي ميثيل" مع ذكر مواقعها (3، 5).
المجموعة الواحدة لا تحتاج بادئة.

##### الخطوة 5: الترتيب الهجائي للمجموعات المختلفة

عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُرتّب أسماؤها حسب الترتيب الهجائي باللغة الإنجليزية.
يتم تجاهل البادئات (مثل "ثنائي" di) عند الترتيب.

##### الخطوة 6: كتابة الاسم الكامل

اكتب الاسم كاملاً باستخدام الشرطات للفصل بين الأرقام والكلمات، والفواصل حسب الحاجة.
مثال: 4-إيثيل-3،5-ثنائي ميثيل أوكتان.

##### تقويم الإجابة

يجب التأكد من صحة: السلسلة الرئيسية، الترقيم، البادئات، أسماء المجموعات، الترتيب الهجائي، وعلامات الترقيم.

الألكانات الحلقية (Cycloalkanes)

التعريف والبنية

مركبات عضوية تحتوي على حلقة هيدروكربونية.
البادئة "حلقي" (cyclo) تُضاف لاسم الهيدروكربون للإشارة إلى البناء الحلقي.
تتكون الحلقات من ثلاث ذرات كربون أو أكثر.
مثال: الهكسان الحلقي (6 ذرات كربون).

الصيغة الجزيئية

الهكسان الحلقي: C_6H_{12}
يقل بذرتي هيدروجين عن الهكسان غير المتفرع (C_6H_{14}) لأن إلكترون تكافؤ من كل ذرة كربون يشكل رابطة كربون-كربون بدلاً من كربون-هيدروجين.

التمثيل البنائي

يمكن تمثيلها بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية (كالموضح في الشكل 10-4).
الأشكال الخطية: تظهر الروابط بين ذرات الكربون فقط، والزوايا تمثل مواقع الربط.
لا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.

التسمية مع المجموعات البديلة

تتبع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في الألكانات غير المتفرعة مع تعديل محدود.
لا حاجة لإيجاد أطراف، يبدأ الترقيم من ذرة الكربون ذات السلسلة الرئيسية.
إذا كانت هناك مجموعة بديلة واحدة، فلا ضرورة للترقيم.

```

نقاط مهمة

وجود البناء الحلقي سبب رئيسي للتنوع في المركبات العضوية.
يستخدم الهكسان الحلقي في مزيلات الدهان واستخلاص الزيوت الطيارة للعطور.
عند رؤية كلمة "حلقي" في اسم الألكان، نعرف أنه يحتوي على بناء حلقي.

📋 المحتوى المنظم

📖 محتوى تعليمي مفصّل

نوع: محتوى تعليمي

Cycloalkanes

نوع: محتوى تعليمي

تعد قدرة ذرة الكربون على تكوين تراكيب بنائية حلقية من أسباب وجود هذا التنوع في المركبات العضوية. ويسمى المركب العضوي الذي يحتوي على حلقة هيدروكربونية أليفاتية هيدروكربون حلقي. وتُستخدم البادئة حلقي (cyclo) مع اسم الهيدروكربون للإشارة إلى احتواء الهيدروكربون على بناء حلقي. فإذا كان الهيدروكربون الحلقي فقط تُسمى الألكانات الحلقية، وتتكون الحلقات في الألكانات الحلقية من ثلاث، أو أربع، أو خمس، أو ست ذرات كربون أو أكثر. إن اسم الألكان الحلقي ذي الذرات الست من الكربون هو هكسان حلقي. ويستخدم الهكسان الحلقي المستخرج من البترول في مزيلات الدهان، واستخلاص الزيوت الطيارة لتحضير العطور. ولاحظ أن الهكسان الحلقي C₆H₁₂ يقل عن الهكسان C₆H₁₄ غير المتفرع بذرتي هيدروجين؛ وذلك لأن إلكترون تكافؤ واحداً من كل من ذرتي الكربون في الألكان الحلقي يكون رابطة كربون- كربون عوضاً عن رابطة كربون- هيدروجين.

نوع: محتوى تعليمي

قم إذا وجدت (حلقي) في اسم الألكان، فما الذي ستعرفه عن هذا الألكان؟

نوع: محتوى تعليمي

تمثل الهيدروكربونات الحلقية، كما في الشكل 10-4 الهكسان الحلقي بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية عديدة؛ وتظهر الأشكال الخطية الروابط بين ذرات الكربون فقط، وتُفسر الزوايا في الشكل على أنها مواقع الربط إلا إذا وجدت التفرعات (المجموعات البديلة). ولا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.

نوع: محتوى تعليمي

تسمية الألكانات الحلقية المحتوية على مجموعات بديلة

نوع: محتوى تعليمي

يكون للألكانات الحلقية مجموعات بديلة كسائر الألكانات الأخرى. وتتم تسميتها باتباع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في تسمية الألكانات غير المتفرعة نفسها، ولكن بإجراء تعديل محدود؛ فليس هناك حاجة إلى إيجاد أطراف لذا يبدأ الترقيم من ذرة الكربون ذات السلسلة الرئيسية. وإذا كان هناك مجموعة بديلة واحدة على أصغر مجموعة ممكنة، فلا ضرورة عندئذ للترقيم. ويوضح مثال الآتي عملية تسمية الألكانات الحلقية.

نوع: METADATA

وزارة التعليم
2025 - 1447

نوع: METADATA

132

🔍 عناصر مرئية

يمكن تمثيل التركيب البنائي للحكسان الحلقي بطرائق عدة.

Diagram showing three representations of hexane: structural formula, skeletal formula, and a cyclic representation with CH2 groups.

📄 النص الكامل للصفحة

Cycloalkanes

تعد قدرة ذرة الكربون على تكوين تراكيب بنائية حلقية من أسباب وجود هذا التنوع في المركبات العضوية. ويسمى المركب العضوي الذي يحتوي على حلقة هيدروكربونية أليفاتية هيدروكربون حلقي. وتُستخدم البادئة حلقي (cyclo) مع اسم الهيدروكربون للإشارة إلى احتواء الهيدروكربون على بناء حلقي. فإذا كان الهيدروكربون الحلقي فقط تُسمى الألكانات الحلقية، وتتكون الحلقات في الألكانات الحلقية من ثلاث، أو أربع، أو خمس، أو ست ذرات كربون أو أكثر. إن اسم الألكان الحلقي ذي الذرات الست من الكربون هو هكسان حلقي. ويستخدم الهكسان الحلقي المستخرج من البترول في مزيلات الدهان، واستخلاص الزيوت الطيارة لتحضير العطور. ولاحظ أن الهكسان الحلقي C₆H₁₂ يقل عن الهكسان C₆H₁₄ غير المتفرع بذرتي هيدروجين؛ وذلك لأن إلكترون تكافؤ واحداً من كل من ذرتي الكربون في الألكان الحلقي يكون رابطة كربون- كربون عوضاً عن رابطة كربون- هيدروجين.

--- SECTION: ماذا قرأت؟ ---
قم إذا وجدت (حلقي) في اسم الألكان، فما الذي ستعرفه عن هذا الألكان؟

تمثل الهيدروكربونات الحلقية، كما في الشكل 10-4 الهكسان الحلقي بأشكال مكثفة وهيكلية وخطية عديدة؛ وتظهر الأشكال الخطية الروابط بين ذرات الكربون فقط، وتُفسر الزوايا في الشكل على أنها مواقع الربط إلا إذا وجدت التفرعات (المجموعات البديلة). ولا تظهر ذرات الهيدروجين في الشكل الهيكلي.

تسمية الألكانات الحلقية المحتوية على مجموعات بديلة

يكون للألكانات الحلقية مجموعات بديلة كسائر الألكانات الأخرى. وتتم تسميتها باتباع قواعد نظام الأيوباك (IUPAC) المستخدمة في تسمية الألكانات غير المتفرعة نفسها، ولكن بإجراء تعديل محدود؛ فليس هناك حاجة إلى إيجاد أطراف لذا يبدأ الترقيم من ذرة الكربون ذات السلسلة الرئيسية. وإذا كان هناك مجموعة بديلة واحدة على أصغر مجموعة ممكنة، فلا ضرورة عندئذ للترقيم. ويوضح مثال الآتي عملية تسمية الألكانات الحلقية.

وزارة التعليم
2025 - 1447

132

--- VISUAL CONTEXT ---
**DIAGRAM**: يمكن تمثيل التركيب البنائي للحكسان الحلقي بطرائق عدة.
Description: Diagram showing three representations of hexane: structural formula, skeletal formula, and a cyclic representation with CH2 groups.
Context: Illustrates different ways to represent the structure of cycloalkanes, specifically hexane.

✅ حلول أسئلة الكتاب الرسمية

عدد الأسئلة: 1

سؤال ماذا قرأت؟: قوّم إذا وجدت (حلقي) في اسم الألكان، فما الذي ستعرفه عن هذا الألكان؟

الإجابة: س: ماذا قرأت؟ ستعرف أن الألكان هيدروكربون حلقي، أي أن ذرات الكربون فيه مرتبطة على شكل حلقة (سلسلة مغلقة) وليست سلسلة مفتوحة، وروابطه أحادية.

خطوات الحل:

**الشرح:** لنفهم هذا السؤال. السؤال يطلب منا تقييم ما نعرفه إذا وجدنا كلمة "حلقي" مرتبطة باسم أحد الألكانات. نبدأ بتذكر ما هو الألكان. الألكانات هي نوع من الهيدروكربونات، أي مركبات تتكون فقط من ذرات الكربون (C) والهيدروجين (H). الصفة الأساسية للألكان هي أن جميع الروابط بين ذرات الكربون فيه هي روابط أحادية. الآن، كلمة "حلقي" هي صفة تُضاف إلى اسم المركب لتصف شكل هيكله الكربوني. عندما نقول "ألكان حلقي"، فهذا يعني أن سلسلة ذرات الكربون في هذا الجزيء ليست خطية أو متفرعة ومفتوحة الطرفين، بل هي متصلة مع بعضها على شكل حلقة مغلقة. جميع ذرات الكربون في هذه الحلقة لا تزال مرتبطة ببعضها بروابط أحادية فقط، محافظة على خاصية الألكان الأساسية. إذن، وجود كلمة "حلقي" يخبرنا مباشرة عن شكل التركيب البنائي (الحلقي المغلق) وطبيعة الروابط (الأحادية) في هذا الألكان المحدد. ولذلك الإجابة هي: **ستعرف أن الألكان هيدروكربون حلقي، أي أن ذرات الكربون فيه مرتبطة على شكل حلقة (سلسلة مغلقة) وليست سلسلة مفتوحة، وروابطه أحادية.**

🎴 بطاقات تعليمية للمراجعة

عدد البطاقات: 4 بطاقة لهذه الصفحة

ما الذي يُشير إليه استخدام البادئة (حلقي) في اسم أحد الألكانات؟

أ) أن الألكان يحتوي على مجموعة وظيفية جديدة غير موجودة في الألكانات العادية.
ب) أن الهيدروكربون يحتوي على بناء حلقي (سلسلة مغلقة) من ذرات الكربون مرتبطة بروابط أحادية.
ج) أن الألكان مشتق من البترول ويستخدم في صناعة العطور فقط.
د) أن عدد ذرات الهيدروجين في الجزيء يزيد بمقدار ذرتين عن الألكان الخطي المقابل.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: أن الهيدروكربون يحتوي على بناء حلقي (سلسلة مغلقة) من ذرات الكربون مرتبطة بروابط أحادية.

الشرح: 1. الألكانات هي هيدروكربونات ذات روابط أحادية بين ذرات الكربون. 2. البادئة (حلقي) تُضاف لوصف شكل السلسلة الكربونية. 3. النتيجة: وجود حلقة مغلقة من ذرات الكربون مع روابط أحادية.

تلميح: فكر في شكل التركيب البنائي وطبيعة الروابط التي تميز الألكانات.

التصنيف: تعريف | المستوى: سهل

ما الفرق الرئيسي في الصيغة الجزيئية بين الهكسان الحلقي (C₆H₁₂) والهكسان غير المتفرع (C₆H₁₄)؟

أ) الهكسان الحلقي يحتوي على ذرة كربون إضافية.
ب) لا يوجد فرق، فكلاهما له نفس الصيغة الجزيئية.
ج) يقل الهكسان الحلقي بذرتي هيدروجين عن الهكسان غير المتفرع.
د) يزيد الهكسان الحلقي بذرة هيدروجين واحدة عن الهكسان غير المتفرع.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: يقل الهكسان الحلقي بذرتي هيدروجين عن الهكسان غير المتفرع.

الشرح: 1. الصيغة الجزيئية للهكسان غير المتفرع (سلسلة مفتوحة) هي C₆H₁₄. 2. الصيغة الجزيئية للهكسان الحلقي هي C₆H₁₂. 3. الفرق: C₆H₁₄ - C₆H₁₂ = H₂ (ذرتي هيدروجين).

تلميح: قارن بين الصيغتين الجزيئيتين C₆H₁₂ و C₆H₁₄.

التصنيف: فرق بين مفهومين | المستوى: متوسط

ما السبب الكيميائي وراء نقص ذرتي هيدروجين في الصيغة الجزيئية للألكان الحلقي مقارنة بنظيره الخطي؟

أ) لأن الحلقات تحتوي على روابط ثنائية بين ذرات الكربون، مما يقلل من عدد ذرات الهيدروجين.
ب) لأن الألكانات الحلقية تفقد ذرات الهيدروجين أثناء عملية الاستخلاص من البترول.
ج) لأن إلكترون تكافؤ واحد من كل ذرتي كربون في الحلقة يُستخدم لتكوين رابطة كربون-كربون إضافية (لإغلاق الحلقة) بدلاً من رابطة كربون-هيدروجين.
د) لأن الحلقة تسبب توتراً في الروابط يجعلها غير قادرة على الارتباط بالهيدروجين.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: لأن إلكترون تكافؤ واحد من كل ذرتي كربون في الحلقة يُستخدم لتكوين رابطة كربون-كربون إضافية (لإغلاق الحلقة) بدلاً من رابطة كربون-هيدروجين.

الشرح: 1. في السلسلة المفتوحة، تستخدم كل ذرة كربون إلكتروناتها الأربعة لتكوين روابط مع كربونات أخرى وهيدروجين. 2. في التركيب الحلقي، يجب تكوين رابطة إضافية بين طرفي السلسلة لإغلاق الحلقة. 3. هذه الرابطة الإضافية (كربون-كربون) تستخدم إلكترونات كانت ستُستخدم لتكوين رابطتي كربون-هيدروجين (واحدة من كل طرف).

تلميح: فكر في كيفية استخدام إلكترونات التكافؤ لتكوين الروابط في التركيب الحلقي المغلق.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: صعب

عند تسمية الألكان الحلقي الذي يحتوي على مجموعة بديلة واحدة، ما القاعدة المتعلقة بترقيم ذرات الكربون في الحلقة؟

أ) يجب أن يبدأ الترقيم دائمًا من ذرة الكربون الحاملة للمجموعة البديلة.
ب) يجب ترقيم جميع ذرات الكربون في الحلقة بغض النظر عن عدد المجموعات البديلة.
ج) لا ضرورة للترقيم إذا كانت المجموعة البديلة واحدة.
د) يتم الترقيم بحيث يكون مجموع أرقام مواقع المجموعات البديلة هو الأصغر.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: لا ضرورة للترقيم إذا كانت المجموعة البديلة واحدة.

الشرح: 1. قاعدة نظام الأيوباك (IUPAC) للألكانات الحلقية تشبه قواعد الألكانات الخطية. 2. إذا كانت هناك مجموعة بديلة واحدة فقط، فلا حاجة لتحديد موقعها برقم لأن موقعها واضح. 3. لذلك، لا ضرورة للترقيم في هذه الحالة البسيطة.

تلميح: تذكر أن الترقيم يهدف إلى تحديد موقع المجموعات البديلة.

التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: متوسط