صفحة 152 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

📚 معلومات الصفحة

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

نوع المحتوى: درس تعليمي

📝 ملخص الصفحة

📚 الهيدروكربونات الأروماتية (تسمية المركبات والربط بالصحة)

المفاهيم الأساسية

المركب الأروماتي: مركب يحتوي على حلقة بنزين أو أكثر في بنيته.

التولوين (ميثيل بنزين): مركب أروماتي يتكون من مجموعة ميثيل مرتبطة بحلقة البنزين.

تسمية المركبات الأروماتية: تسمى بطريقة الألكانات الحلقية نفسها، مع ترقيم الحلقة لإعطاء أصغر أرقام ممكنة للمجموعات البديلة، وترتيب أسماء المجموعات هجائياً.

خريطة المفاهيم

```markmap

الهيدروكربونات الأروماتية

الربط بالصحة (التولوين)

المصدر والاستخدامات

  • يوجد طبيعياً في النفط الخام
  • يستخدم في: صناعة الطلاء، مخففات الطلاء، المناكير، المواد اللاصقة، النايلون، الطباعة، الدباغة

التأثير الصحي

  • يؤثر على الجهاز العصبي عند التعرض لكميات ضئيلة
  • الأعراض: التعب، الضعف، الاضطراب، الشعور بالسكر، فقدان الذاكرة، الغثيان، فقدان الشهية، فقدان السمع والبصر

تسمية المركبات الأروماتية

المبدأ الأساسي

  • للمركبات الأروماتية القدرة على امتلاك مجموعات مختلفة مرتبطة بذرات الكربون
  • عند ارتباط مجموعة بديلة، تحل محل ذرة هيدروجين

أمثلة

  • ميثيل بنزين (تولوين): مجموعة ميثيل (CH₃) مرتبطة بالحلقة
  • إيثيل بنزين: مجموعة إيثيل (CH₂CH₃) مرتبطة بالحلقة
  • 1،4-ثنائي ميثيل بنزين (بارا-زايلين): مجموعتي ميثيل في الموقعين 1 و 4

قواعد التسمية

  • ترقم الحلقة لإعطاء أصغر أرقام ممكنة للمجموعات البديلة
  • تكتب أسماء المجموعات البديلة حسب الترتيب الهجائي
  • مثال: 2-إيثيل-1،4-ثنائي ميثيل بنزين
```

نقاط مهمة

  • التولوين مثال على مركب أروماتي له استخدامات صناعية واسعة وتأثيرات صحية ضارة.
  • تسمية مشتقات البنزين تشبه تسمية الألكانات الحلقية المتفرعة.
  • الدائرة داخل الحلقة السداسية في الشكل ترمز إلى غيمة الإلكترونات غير المتمركزة (كما ورد في الصفحات السابقة).

📄 النص الكامل للصفحة

--- SECTION: الربط --- الربط الصحة يوجد التولوين بشكل طبيعي في النفط الخام، ويستخدم في صناعة الطلاء، مُخَفِّفَات الطلاء، المناكير، المواد اللاصقة والنايلون، وفي بعض مراحل الطباعة والدباغة. وللتولوين تأثير على الجهاز العصبي عند التعرض بكميات ضئيلة منه، فقد تظهر الأعراض التالية: التعب الضعف، الاضطراب، الشعور بالسكر، فقدان الذاكرة الغَثَيَانِ، فُقْدَانُ الشَّهِيَّةِ، فقدان السمع والبصر. --- SECTION: تسمية المركبات العضوية الأروماتية --- تسمية المركبات العضوية الأروماتية للمركبات الأروماتية القدرة على امتلاك مجموعات مختلفة مرتبطة مع ذرات الكربون فيها كبقية الهيدروكربونات. فمثلا، يتألف ميثيل البنزين، المعروف أيضًا بـ (التولوين toluene ) ، من مجموعة ميثيل مرتبطة مع حلقة البنزين بدلا من ذرة هيدروجين واحدة. ومتى وجدت مجموعة بديلة مرتبطة مع حلقة البنزين تذكر أن ذرة الهيدروجين لم تعد هناك. وتسمى مركبات البنزين ذات المجموعات البديلة بطريقة الألكانات الحلقية نفسها. فعلى سبيل المثال، يحتوي إيثيل بنزين على مجموعة إيثيل، المكونة من ذرتي كربون متصلة بالحلقة، ويحتوي 1، 4- ثنائي ميثيل بنزين para - xylene، على مجموعتي ميثيل متصلتين بالموقعين 1 و 4. CH3 CH2CH3 CH3 CH3 إيثيل بنزين ميثيل بنزين (تولوين) 1، 4- ثنائي ميثيل بنزين وترقم حلقات البنزين المتفرعة تماما مثل الألكانات الحلقية المتفرعة بطريقة تعطي أصغر أرقام ممكنة لمواقع المجموعات البديلة أو (التفرعات)، كما في الشكل 27-4. إن ترقيم الحلقة - كما هو مبين - يعطي الأرقام 1 ، 2 ، و 4 لمواقع المجموعات البديلة. ولأن كلمة إيثيل تأتي قبل ميثيل في الترتيب الهجائي، لذا فإنها تكتب أولاً على الصورة: 2- إيثيل -1، 4- ثنائي ميثيل بنزين. ماذا قرأت ؟ فسر ماذا تعني الدائرة داخل الحلقة السداسية الظاهرة في الشكل $4-27 الشكل 27-4 تسمى حلقات البنزين ذات التفرعات بطريقة تسمية الألكانات الحلقية نفسها. CH3 4 3 2 6 CH2CH3 [1 CH3 2 - إيثيل - 1، 4 - ثنائي ميثيل بنزين --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: حلقات البنزين ذات التفرعات Description: Diagram of a benzene ring with ethyl and methyl substituents, numbered 1-6 (Note: Some details are estimated)

✅ حلول أسئلة الكتاب الرسمية

عدد الأسئلة: 1

سؤال ماذا قرأت؟: ماذا قرأت؟ فسر ماذا تعني الدائرة داخل الحلقة السداسية الظاهرة في الشكل 27-4؟

الإجابة: س: ماذا قرأت؟ فسر ماذا تعني الدائرة الدائرة تمثل إلكترونات $\pi$ غير متمركزة (موزعة/منزوعة التمركز) على كامل حلقة البنزين؛ أي أن الروابط بين ذرات الكربون متساوية وتمثل هجين الرنين (لا توجد روابط مفردة ومزدوجة ثابتة في مواقع محددة).

خطوات الحل:

  1. **الشرح:** لنفهم هذا السؤال، يجب أن ننظر إلى الشكل 27-4 المذكور والذي يظهر حلقة سداسية (وهي حلقة البنزين) وداخلها دائرة. الفكرة هنا هي تفسير الرمز الكيميائي. الحلقة السداسية تمثل جزيء البنزين المكون من ست ذرات كربون مرتبطة ببعضها. أما الدائرة المرسومة داخل هذه الحلقة فهي طريقة كيميائية شائعة لتمثيل خاصية مهمة جداً في جزيء البنزين. هذه الدائرة ترمز إلى أن الإلكترونات المشاركة في الروابط بين ذرات الكربون ليست مقيدة أو "متمركزة" بين ذرتين محددتين لتشكل رابطة ثنائية هنا ورابطة أحادية هناك. بدلاً من ذلك، هذه الإلكترونات (تسمى إلكترونات $\pi$) "غير متمركزة" أو "موزعة" بشكل متساوٍ على كامل الحلقة السداسية. هذا التوزيع المتساوي يعني أن جميع الروابط بين ذرات الكربون في الحلقة متطابقة في الطول والقوة، وهي حالة وسطى بين الرابطة الأحادية والثنائية. هذه الظاهرة تسمى "الرنين"، حيث لا يمكن تمثيل الجزيء بصيغة واحدة ذات روابط ثابتة، بل بعدة صيغ رنينية متكافئة. الدائرة هي رمز مختصر وواضح يمثل هذا المفهوم. ولذلك الإجابة هي: **الدائرة تمثل إلكترونات $\pi$ غير متمركزة (موزعة/منزوعة التمركز) على كامل حلقة البنزين؛ أي أن الروابط بين ذرات الكربون متساوية وتمثل هجين الرنين (لا توجد روابط مفردة ومزدوجة ثابتة في مواقع محددة).**

🎴 بطاقات تعليمية للمراجعة

عدد البطاقات: 5 بطاقة لهذه الصفحة

ما الاسم الشائع لميثيل البنزين؟

  • أ) البنزين
  • ب) الإيثيل بنزين
  • ج) التولوين (Toluene)
  • د) الزيلين

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: التولوين (Toluene)

الشرح: ميثيل البنزين هو مركب أروماتي يتكون من حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة ميثيل (CH₃). يُعرف هذا المركب بشكل شائع باسم التولوين.

تلميح: يُستخدم هذا المركب في صناعات مثل الطلاء والمواد اللاصقة.

التصنيف: تعريف | المستوى: سهل

ما القاعدة الأساسية في تسمية المركبات الأروماتية المتفرعة؟

  • أ) تُسمى حسب عدد ذرات الكربون في المجموعة البديلة فقط.
  • ب) تُسمى باستخدام أرقام عشوائية لمواقع التفرعات.
  • ج) تُسمى بطريقة الألكانات الحلقية نفسها.
  • د) تُسمى باستخدام الأسماء الشائعة فقط دون قواعد.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: تُسمى بطريقة الألكانات الحلقية نفسها.

الشرح: تُتبع نفس قواعد تسمية الألكانات الحلقية عند تسمية مركبات البنزين ذات المجموعات البديلة. وهذا يشمل ترقيم الحلقة لإعطاء أصغر أرقام ممكنة للمجموعات البديلة.

تلميح: فكر في كيفية تسمية الحلقات المتفرعة في الهيدروكربونات الأخرى.

التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: متوسط

ما الاسم النظامي للمركب المكون من حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة إيثيل؟

  • أ) ميثيل بنزين
  • ب) إيثيل بنزين
  • ج) بروبيل بنزين
  • د) 1،2-ثنائي ميثيل بنزين

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: إيثيل بنزين

الشرح: عندما ترتبط مجموعة إيثيل (ذات ذرتي كربون) بحلقة بنزين، يُسمى المركب الناتج إيثيل بنزين.

تلميح: المجموعة البديلة هي إيثيل (C₂H₅).

التصنيف: تعريف | المستوى: سهل

عند ترقيم حلقة بنزين متفرعة، ما المبدأ الذي يجب اتباعه؟

  • أ) إعطاء أكبر أرقام ممكنة لمواقع المجموعات البديلة.
  • ب) إعطاء أرقام متسلسلة بغض النظر عن مواقع التفرعات.
  • ج) إعطاء أصغر أرقام ممكنة لمواقع المجموعات البديلة.
  • د) البدء بالترقيم من الذرة التي تحمل المجموعة الأكبر حجماً.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: إعطاء أصغر أرقام ممكنة لمواقع المجموعات البديلة.

الشرح: يتم ترقيم ذرات الكربون في حلقة البنزين بحيث تحصل المجموعات البديلة (التفرعات) على أصغر مجموعة من الأرقام الممكنة. وهذا مبدأ قياسي في التسمية النظامية.

تلميح: يهدف هذا المبدأ إلى تبسيط وتوحيد التسمية.

التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: متوسط

في تسمية المركب 2-إيثيل-1،4-ثنائي ميثيل بنزين، لماذا كُتبت كلمة 'إيثيل' قبل 'ميثيل'؟

  • أ) لأن مجموعة الإيثيل أكبر من مجموعة الميثيل.
  • ب) لأن مجموعة الإيثيل مرتبطة بالموقع 2 بينما الميثيل بالموقع 1.
  • ج) لأن كلمة إيثيل تأتي قبل ميثيل في الترتيب الهجائي.
  • د) لأن مجموعة الإيثيل تم اكتشافها قبل مجموعة الميثيل.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: لأن كلمة إيثيل تأتي قبل ميثيل في الترتيب الهجائي.

الشرح: في التسمية النظامية للمركبات العضوية، عند ذكر مجموعتين بديلتين أو أكثر، يتم ترتيب أسمائهما حسب الترتيب الهجائي العربي أو الإنجليزي. 'إيثيل' تسبق 'ميثيل' هجائياً.

تلميح: القاعدة تتعلق بترتيب الحروف الأبجدية، وليس بحجم المجموعة.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: متوسط