المركبات الأروماتية Aromatic Compounds - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 المركبات الأروماتية

المفاهيم الأساسية

المركبات الأروماتية (Aromatic Compounds): مركبات عضوية تحتوي جزءاً من بنائها على حلقات البنزين.

المركبات الأليفاتية (Aliphatic Compounds): مصطلح يوناني الأصل يعني الدهن، حيث حصل عليها الكيميائيون القدامى من تسخين دهون الحيوانات.

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

الألكانات الحلقية

الألكينات والألكاينات

الألكاينات

#### التعريف

#### الرابطة الثلاثية

#### أبسط الألكاينات

#### تسمية الألكاينات المستقيمة

#### أمثلة (الجدول 4-6)

#### خاصية التفاعل

#### تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه

##### طريقة التحضير

##### خصائص واستخدامات الإيثاين

الخلاصة

#### الخصائص العامة

#### أسئلة التقويم

متشكلات الهيدروكربونات

الأهداف

• تمييز الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات (البنائية والفراغية).
• التفرقة بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس.
• وصف الاختلاف البنائي الناتج عن المتشكلات الضوئية.

الفكرة الرئيسة

• بعض الهيدروكربونات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية.

المتشكلات البنائية

#### التعريف

• متشكلات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكن ترتيب الذرات يختلف.

#### المبدأ الكيميائي

• بناء المادة يحدد خصائصها.

#### مثال: C₅H₁₂

• بنتان (درجة الغليان = 36°C)
• 2- ميثيل بيوتان (درجة الغليان = 28°C)
• 2،2- ثنائي ميثيل بروبان (درجة الغليان = 9°C)

#### قاعدة عدد المتشكلات

• كلما زاد عدد ذرات الكربون، ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة.

المتشكلات الفراغية

#### السبب الرئيسي

• اختلاف القدرة على الدوران حول الرابطة.

#### في الألكانات (الروابط الأحادية)

• ذرات الكربون حرة الدوران حول الرابطة التساهمية الأحادية (مثل جزيء الإيثان).

#### في الألكينات (الروابط الثنائية)

• ذرات الكربون غير قادرة على الدوران بسهولة حول الرابطة التساهمية الثنائية (مثل جزيء الإيثين).
• ينتج عن ذلك تثبيت المجموعات المرتبطة في مكانها.

#### النوع: المتشكلات الهندسية

##### سيس (cis)

• مجموعتا الألكيل على الجهة نفسها.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "نفس الجهة".

##### ترانس (trans)

• مجموعتا الألكيل على جهتين متقابلتين.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "الجهة الأخرى".

##### خاصية التحول

• التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس بسبب عدم قدرة الرابطة الثنائية على الدوران.

##### تأثيرات المتشكلات الهندسية

• تؤثر في الخصائص الفيزيائية (مثل درجات الانصهار والغليان).
• تختلف في بعض الخصائص الكيميائية.
• لها تأثيرات مختلفة وواضحة جدًا في المركبات النشطة بيولوجيًا (مثل الأدوية).

#### الكيرالية (Chirality)

##### المفهوم

• خاصية جسم لا يمكن مطابقته مع صورته في المرآة.

##### مثال واقعي

• اليد اليمنى وصورتها في المرآة (التي تشبه اليد اليسرى).

##### مثال كيميائي: حمض الطرطريك

• اكتشفه لويس باستور (1822-1895م).
• يوجد في صورتين متشكلتين كعلاقة الجسم وصورته في المرآة.
• الصورتان: D- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليمنى) و L- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليسرى).
• لهما نفس الخصائص الكيميائية والفيزيائية (درجة الانصهار، الكثافة، الذائبية).
• L- حمض الطرطريك ينتج عن عملية التخمر ويسبب تكاثر البكتيريا.

#### المتشكلات الضوئية (Optical Isomers)

##### سبب الوجود

• وجود ذرة كربون غير متماثلة (مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة).
• يمكن ترتيب المجموعات الأربع (W, X, Y, Z) حول ذرة الكربون بطريقتين مختلفتين لا يمكن مطابقتهما.

##### خاصية التطابق

• لا يمكن تدوير أحد الشكلين ليصبح مطابقًا تمامًا للآخر دون إزالة مجموعتين وتبديل موقعهما.

##### الخصائص

• لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها.
• تختلف في تفاعلاتها الكيميائية عندما تكون الكيرالية مهمة (مثل التفاعلات المحفزة بالإنزيمات).

##### الأهمية البيولوجية

• توجد في مواد المخلوقات الحية (مثل الحموض الأمينية).
• تستفيد المخلوقات الحية من تركيب كيرالي واحد فقط؛ لأنه وحده يتلاءم مع الموقع النشط في الإنزيم.

##### الدوران الضوئي

###### الضوء المستقطب

• ينتج بتمرير الضوء العادي خلال مرشح يثبت فقط الموجات الضوئية التي تقع في مستوى واحد.

###### آلية الدوران

• عند مرور الضوء المستقطب خلال محلول متشكل ضوئي، يدور مستوى الاستقطاب.
• الدوران إلى اليمين (مع عقارب الساعة) بتأثير متشكل D.
• الدوران إلى اليسار (عكس عقارب الساعة) بتأثير متشكل L.

###### أمثلة على الأهمية

• الخلايا البشرية تسمح بدخول الحموض الأمينية من نوع (L) فقط في بناء البروتينات.
• النوع (L) من حمض الإسكوربيك فعال بوصفه فيتامين C.
• في الأدوية: متشكل واحد فعال، والآخر قد يكون ضاراً.
• L- ميثول: له نكهة النعناع الحادة والتأثير المنعش.
• D- ميثول: ليس له التأثير المنعش نفسه.

المفردات الجديدة

• المتشكلات الفراغية
• المتشكلات الهندسية
• الكيرالية
• ذرة الكربون غير متماثلة
• المتشكلات الضوئية
• الدوران الضوئي

أسئلة التقويم

#### 25

• اكتب المشكلات البنائية المحتملة للألكان C₆H₁₄ (سلاسل الكربون فقط).

#### 26

• فسّر الفرق بين المشكلات البنائية والمشكلات الفراغية.

#### 27

• ارسم أشكال كل من سيس-3-هكسين وترانس-3-هكسين.

#### 28

• استنتج لماذا تستفيد المخلوقات الحية من شكل كيرالي واحد فقط من المادة؟

#### 29

• تفاعل ينتج 80% ترانس-2-بيوتين و20% سيس-2-بيوتين. ارسم الشكلين وافترض سبب هذه النسبة.

#### 30

• ارسم متشكلين ضوئيين لذرة كربون مرتبطة بـ: -H, -CH₃, -CH₂CH₃, -CH₂CH₂CH₃.

الهيدروكربونات الأروماتية

الأهداف

• مقارنة خواص الهيدروكربونات الأروماتية والأليفاتية.
• توضيح المقصود بالمادة المسرطنة وذكر أمثلة عليها.
• تسمية المركبات الهيدروكربونية الأروماتية.

المفردات الجديدة

• المركب الأروماتي
• المركب الأليفاتي

خصائص الهيدروكربونات الأروماتية

• درجة عالية من الثبات بسبب البناء الحلقي والأزواج الإلكترونية غير المتمركزة.
• توجد في الأصباغ الطبيعية والزيوت العطرية (العطارة) المستخدمة في العطور.

الصيغة البنائية للبنزين

#### تاريخ الاكتشاف

• عُزل أول مرة عام 1825م بواسطة الفيزيائي البريطاني مايكل فاراداي.
• مصدره: الغازات المنبعثة عند تسخين زيوت الكيتان أو الفحم.

#### الصيغة الجزيئية

• C₆H₆

#### التحدي التاريخي

• الهيدروكربون المشبع لست ذرات كربون هو C₆H₁₄.
• نقص ذرات الهيدروجين في البنزين يعني أنه غير مشبع (يحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية).
• اقترحت صيغ بنائية مختلفة، منها صيغة عام 1860م: CH₂ = C – CH – CH = C – CH₂

#### نموذج كيكولي (1865م)

• اقترحه الكيميائي الألماني فريدريك أوجست كيكولي.
• شكل سداسي تتناوب فيه الروابط الأحادية والثنائية بين ذرات الكربون.
• الصيغة الجزيئية لهذا الشكل مطابقة للبنزين (C₆H₆).
• المشكلة: هذا النموذج لا يفسر ضعف النشاط الكيميائي للبنزين مقارنة بالألكينات.

#### النموذج الحديث (نظرية المجالات المهجنة - 1930م)

• اقترحه لينوس باولينج.
• الإلكترونات المكونة للروابط الثنائية في البنزين غير متمركزة (متحركة).
• تتوزع الإلكترونات بالتساوي في صورة غيمة ثنائية حول الحلقة السداسية.
• تشترك الإلكترونات غير المتمركزة في جميع ذرات الكربون الست.
• هذا التوزيع هو سبب الثبات الكيميائي للبنزين.
• التمثيل: شكل سداسي بدائرة في المنتصف ترمز إلى غيمة الإلكترونات.

المركبات الأروماتية

#### أصل التسمية

• أتى من أن الكثير من المركبات المرتبطة بالبنزين في القرن التاسع عشر وُجدت في زيوت ذات رائحة طيبة (في البهارات والفواكه).

#### أصل تسمية الأليفاتية

• يونانية الأصل، تعني الدهن.

#### بنية المركبات الأروماتية

• نظام حلقة البنزين قد يكون بسيطاً أو معقداً.
• قد يتكون من حلقة بنزين واحدة أو أكثر.
• مثال: النفثالين (يحتوي على حلقتين بنزين متلاصقتين ومتشاركتين في ذرات كربون).

#### أمثلة وتطبيقات (الشكل 26-4)

• النفثالين: يستخدم في عمل الأصباغ وطاردًا للحشرات.
• الأنثراسين: يستخدم في إنتاج الأصباغ والدهان.
• الزايلين (p-Xylene): يستخدم في عمل ألياف البوليستر والأنسجة.

```

نقاط مهمة

• مصطلح "أروماتي" مرتبط تاريخياً بالمركبات ذات الرائحة الطيبة المستخلصة من النباتات.
• نظام حلقة البنزين في المركبات الأروماتية يمكن أن يكون بسيطاً (حلقة واحدة) أو معقداً (حلقات متعددة متلاصقة).
• النفثالين مثال على مركب أروماتي يحتوي على حلقتين بنزين متشاركتين في ذرات كربون.
• توجد الهيدروكربونات الأروماتية في البيئة نتيجة الاحتراق غير الكامل للهيدروكربونات ولها استخدامات صناعية متنوعة.

تُسمّى المركبات العضوية التي تحتوي جزءاً من بنائها على حلقات البنزين جزءاً من المركبات الأروماتية. تستخدم المصطلح الأروماتي (aromatic) في الأصل لأنّ الكثير من المركبات المرتبطة مع البنزين والمعروفة في القرن التاسع عشر، وُجدت في الزيوت ذات الرائحة الطيبة الموجودة في البهارات، والفواكه، وغيرها من أجزاء النباتات. وتسمى المركبات الأليفاتية (aliphatic) يونانية الأصل، تعني الدهن. وذلك أن الكيميائيين القدامى حصلوا على المركبات الأليفاتية بتسخين دهون الحيوانات وشحومها، ما الأمثلة على الدهون الحيوانية التي قد تحتوي على مركبات أليفاتية؟

ماذا قرأت؟ استنتج لماذا استمر الكيميائيون في استخدام مصطلحي الأروماتية والمركبات الأليفاتية إلى الآن؟

لاحظ الصيغة البنائية لبعض المركبات الأروماتية في الشكل 26-4. لاحظ أن نظام حلقة البنزين قد يكون بسيطاً أو معقداً، وقد يتكون من حلقة بنزين واحدة أو أكثر. ويعد النفثالين مثالاً على ذلك، حيث يحتوي مركب النفثالين على حلقتين بنزين متلاصقتين جنباً إلى جنب، ويبدو مركب النفثالين (fused) بحيث يحتوي مركب النفثالين على حلقتين كربون مكونة للحلقات في الضلع نفسه. وتتشارك ذرات الكربون المكونة للحلقات في البنزين كما في النفثالين.

--- SECTION: المركبات الأروماتية Aromatic Compounds --- تُسمّى المركبات العضوية التي تحتوي جزءاً من بنائها على حلقات البنزين جزءاً من المركبات الأروماتية. تستخدم المصطلح الأروماتي (aromatic) في الأصل لأنّ الكثير من المركبات المرتبطة مع البنزين والمعروفة في القرن التاسع عشر، وُجدت في الزيوت ذات الرائحة الطيبة الموجودة في البهارات، والفواكه، وغيرها من أجزاء النباتات. وتسمى المركبات الأليفاتية (aliphatic) يونانية الأصل، تعني الدهن. وذلك أن الكيميائيين القدامى حصلوا على المركبات الأليفاتية بتسخين دهون الحيوانات وشحومها، ما الأمثلة على الدهون الحيوانية التي قد تحتوي على مركبات أليفاتية؟ --- SECTION: ماذا قرأت؟ --- ماذا قرأت؟ استنتج لماذا استمر الكيميائيون في استخدام مصطلحي الأروماتية والمركبات الأليفاتية إلى الآن؟ لاحظ الصيغة البنائية لبعض المركبات الأروماتية في الشكل 26-4. لاحظ أن نظام حلقة البنزين قد يكون بسيطاً أو معقداً، وقد يتكون من حلقة بنزين واحدة أو أكثر. ويعد النفثالين مثالاً على ذلك، حيث يحتوي مركب النفثالين على حلقتين بنزين متلاصقتين جنباً إلى جنب، ويبدو مركب النفثالين (fused) بحيث يحتوي مركب النفثالين على حلقتين كربون مكونة للحلقات في الضلع نفسه. وتتشارك ذرات الكربون المكونة للحلقات في البنزين كما في النفثالين. --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: الشكل 26-4 توجد الهيدروكربونات الأروماتية في البيئة بسبب الاحتراق غير الكامل للهيدروكربونات وتستخدم في صناعة الكثير من المنتجات. Description: The figure displays several chemical structures related to aromatic compounds. It includes: 1. A diagram of Naphthalene (نفثالين) with its fused ring structure. 2. A diagram of Anthracene (أنثراسين) with its three fused rings. 3. A diagram of p-Xylene (p-Xylene (4,1-ثنائي ميثيل بنزين)) showing a benzene ring with two methyl groups attached at positions 1 and 4. 4. Images illustrating the practical applications of these compounds: Naphthalene used in dyes and moth repellents, Anthracene used in dyes and paints, and Xylene used in polyester fibers and fabrics. Context: Illustrates the structures of common aromatic hydrocarbons like naphthalene, anthracene, and p-xylene, and their industrial applications.