مثال 4-4 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

الدرس: مثال 4-4

📚 معلومات الصفحة

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

نوع المحتوى: درس تعليمي

📝 ملخص الصفحة

📚 تسمية المركبات الأروماتية

المفاهيم الأساسية

تسمية المركبات الأروماتية: اتباع قواعد منهجية لترقيم حلقة البنزين وتسمية المجموعات البديلة المرتبطة بها.

خريطة المفاهيم

```markmap

الهيدروكربونات الأروماتية

الربط بالصحة (التولوين)

المصدر والاستخدامات

  • يوجد طبيعياً في النفط الخام
  • يستخدم في: صناعة الطلاء، مخففات الطلاء، المناكير، المواد اللاصقة، النايلون، الطباعة، الدباغة

التأثير الصحي

  • يؤثر على الجهاز العصبي عند التعرض لكميات ضئيلة
  • الأعراض: التعب، الضعف، الاضطراب، الشعور بالسكر، فقدان الذاكرة، الغثيان، فقدان الشهية، فقدان السمع والبصر

تسمية المركبات الأروماتية

المبدأ الأساسي

  • للمركبات الأروماتية القدرة على امتلاك مجموعات مختلفة مرتبطة بذرات الكربون
  • عند ارتباط مجموعة بديلة، تحل محل ذرة هيدروجين

أمثلة

  • ميثيل بنزين (تولوين): مجموعة ميثيل (CH₃) مرتبطة بالحلقة
  • إيثيل بنزين: مجموعة إيثيل (CH₂CH₃) مرتبطة بالحلقة
  • 1،4-ثنائي ميثيل بنزين (بارا-زايلين): مجموعتي ميثيل في الموقعين 1 و 4

قواعد التسمية

  • ترقم الحلقة لإعطاء أصغر أرقام ممكنة للمجموعات البديلة
  • تكتب أسماء المجموعات البديلة حسب الترتيب الهجائي
  • مثال: 2-إيثيل-1،4-ثنائي ميثيل بنزين

خطوات التسمية (مثال 4-4)

#### الخطوة 1: الترقيم

  • رقم ذرات الكربون لإعطاء أصغر أرقام ممكنة للمجموعات البديلة.
  • مثال: الأرقام 1 و 3 أصغر من 1 و 5.
#### الخطوة 2: تحديد المجموعات

  • حدد أسماء المجموعات البديلة.
  • إذا تكررت المجموعة نفسها، أضف البادئة الدالة على العدد (مثل "ثنائي").
#### الخطوة 3: كتابة الاسم

  • اجمع الاسم ورتب المجموعات البديلة هجائياً.
  • استخدم الفواصل بين الأرقام والشرطات بين الأرقام والكلمات.
  • مثال: 1،3-ثنائي بروبيل بنزين.
#### الخطوة 4: تقويم الإجابة

  • تأكد من أن الترقيم أعطى أصغر مجموعة ممكنة من الأرقام.
  • تأكد من صحة أسماء المجموعات البديلة.
```

نقاط مهمة

  • الهدف من الترقيم هو إعطاء أصغر أرقام ممكنة للمجموعات البديلة.
  • عند وجود مجموعات متطابقة، نستخدم بادئات عددية مثل "ثنائي".
  • نرتب أسماء المجموعات البديلة في الاسم النهائي حسب الترتيب الهجائي للغة العربية.
  • مثال تطبيقي من الصفحة: 1،3-ثنائي بروبيل بنزين.

📋 المحتوى المنظم

📖 محتوى تعليمي مفصّل

مثال 4-4

نوع: محتوى تعليمي

تسمية المركبات الأروماتية سم المركب الأروماتي الآتي.

تحليل المسألة

نوع: محتوى تعليمي

لقد أعطيت مركبا أروماتيا، اتبع القواعد لتسميته.

حساب المطلوب

نوع: محتوى تعليمي

الخطوة 1. رقم ذرات الكربون لإعطاء أصغر أرقام ممكنة.

نوع: محتوى تعليمي

إن الرقمين 1 و 3 كما ترى أصغر من الرقمين 1 و 5. لذا فإن الأرقام التي يجب استخدامها لترقيم الهيدروكربون هي 1 و 3.

الخطوة 2.

نوع: محتوى تعليمي

حدد أسماء المجموعات البديلة. إذا تكررت المجموعة نفسها أكثر من مرة فأضف البادئة الدالة على عدد المجموعات الموجودة.

الخطوة 3.

نوع: محتوى تعليمي

جمع الاسم، ورتب المجموعات البديلة هجائياً، مستخدماً الفواصل بين الأرقام والشرطات وبين الأرقام والكلمات، ثم اكتب الاسم على الصورة 1-3- ثنائي بروبيل بنزين.

تقويم الإجابة

نوع: محتوى تعليمي

رقمّت حلقة البنزين لتعطي التفرعات أصغر مجموعة ممكنة من الأرقام، وحدّثت أسماء المجموعات البديلة على نحو صحيح.

نوع: محتوى تعليمي

مسائل تدريبية

31

نوع: QUESTION_HOMEWORK

سمّ الصيغ البنائية الآتية:

32

نوع: QUESTION_HOMEWORK

حفّز ارسم الصيغة البنائية للمركب 1، 4- ثنائي ميثيل بنزين.

🔍 عناصر مرئية

A benzene ring with a propyl group (CH2CH2CH3) attached at position 1, another at position 2, and another at position 3. The ring is numbered 1, 2, 3.

A benzene ring with a propyl group (CH2CH2CH3) attached at position 1, another at position 2, and another at position 3. The ring is numbered 1, 2, 3, 4, 5.

A benzene ring with a methyl group (CH3) attached at position 1, a propyl group (CH2CH2CH3) attached at position 2, and another methyl group (CH3) attached at position 4.

A benzene ring with an ethyl group (CH2CH3) attached at position 1 and a propyl group (CH2CH2CH3) attached at position 2.

A benzene ring with two propyl groups (CH2CH2CH3) attached at positions 1 and 3.

📄 النص الكامل للصفحة

--- SECTION: مثال 4-4 --- تسمية المركبات الأروماتية سم المركب الأروماتي الآتي. --- SECTION: تحليل المسألة --- لقد أعطيت مركبا أروماتيا، اتبع القواعد لتسميته. --- SECTION: حساب المطلوب --- الخطوة 1. رقم ذرات الكربون لإعطاء أصغر أرقام ممكنة. إن الرقمين 1 و 3 كما ترى أصغر من الرقمين 1 و 5. لذا فإن الأرقام التي يجب استخدامها لترقيم الهيدروكربون هي 1 و 3. --- SECTION: الخطوة 2. --- حدد أسماء المجموعات البديلة. إذا تكررت المجموعة نفسها أكثر من مرة فأضف البادئة الدالة على عدد المجموعات الموجودة. --- SECTION: الخطوة 3. --- جمع الاسم، ورتب المجموعات البديلة هجائياً، مستخدماً الفواصل بين الأرقام والشرطات وبين الأرقام والكلمات، ثم اكتب الاسم على الصورة 1-3- ثنائي بروبيل بنزين. --- SECTION: تقويم الإجابة --- رقمّت حلقة البنزين لتعطي التفرعات أصغر مجموعة ممكنة من الأرقام، وحدّثت أسماء المجموعات البديلة على نحو صحيح. مسائل تدريبية --- SECTION: 31 --- سمّ الصيغ البنائية الآتية: a. سمّ الصيغة البنائية الآتية: b. سمّ الصيغة البنائية الآتية: c. سمّ الصيغة البنائية الآتية: --- SECTION: 32 --- حفّز ارسم الصيغة البنائية للمركب 1، 4- ثنائي ميثيل بنزين. --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: Untitled Description: A benzene ring with a propyl group (CH2CH2CH3) attached at position 1, another at position 2, and another at position 3. The ring is numbered 1, 2, 3. Context: Illustrates numbering of a benzene ring with multiple substituents to assign the smallest possible numbers. **DIAGRAM**: Untitled Description: A benzene ring with a propyl group (CH2CH2CH3) attached at position 1, another at position 2, and another at position 3. The ring is numbered 1, 2, 3, 4, 5. Context: Illustrates an alternative numbering scheme for a benzene ring, highlighting the need to choose the scheme that yields the smallest substituent numbers. **DIAGRAM**: Untitled Description: A benzene ring with a methyl group (CH3) attached at position 1, a propyl group (CH2CH2CH3) attached at position 2, and another methyl group (CH3) attached at position 4. Context: Represents a substituted benzene compound for which the IUPAC name needs to be determined. **DIAGRAM**: Untitled Description: A benzene ring with an ethyl group (CH2CH3) attached at position 1 and a propyl group (CH2CH2CH3) attached at position 2. Context: Represents a disubstituted benzene compound for naming practice. **DIAGRAM**: Untitled Description: A benzene ring with two propyl groups (CH2CH2CH3) attached at positions 1 and 3. Context: Represents a disubstituted benzene compound with identical substituents at meta positions, used for naming practice.

✅ حلول أسئلة الكتاب الرسمية

عدد الأسئلة: 4

سؤال س 31(a): 31. سمّ الصيغ البنائية الآتية: a.

الإجابة: س 31(a): بروبيل بنزين

خطوات الحل:

  1. **الشرح:** لننظر إلى الصيغة البنائية المعطاة. نلاحظ وجود حلقة بنزين (سداسية ذات روابط مزدوجة متناوبة) متصلة بها مجموعة ألكيل. مجموعة الألكيل هذه تتكون من ثلاث ذرات كربون (بروبيل). في تسمية المركبات العضوية، عندما تكون مجموعة ألكيل متصلة بحلقة بنزين، نسمي المركب باسم مجموعة الألكيل أولاً ثم نضيف كلمة "بنزين". إذن الإجابة هي: **بروبيل بنزين**

سؤال س 31(b): 31. سمّ الصيغ البنائية الآتية: b.

الإجابة: س 31(b): 1-إيثيل-2-ميثيل بنزين

خطوات الحل:

  1. **الشرح:** لنفهم هذا السؤال. الصيغة البنائية هنا تمثل حلقة بنزين متصل بها مجموعتا ألكيل مختلفتان. قاعدة التسمية في مثل هذه الحالة هي: 1. نحدد أطول سلسلة ألكيل متصلة بالحلقة (هنا الإيثيل، وهو ذرتا كربون). 2. نرقم ذرات الكربون في حلقة البنزين بحيث تحصل المجموعات على أصغر أرقام ممكنة. 3. نبدأ بالتسمية بذكر موقع وأسماء المجموعات مرتبة أبجدياً (بالعربية: إيثيل ثم ميثيل)، ثم ننهي بكلمة "بنزين". بتطبيق هذه القواعد، نجد أن مجموعة الإيثيل في الموقع 1 ومجموعة الميثيل في الموقع 2. إذن الإجابة هي: **1-إيثيل-2-ميثيل بنزين**

سؤال س 31(c): 31. سمّ الصيغ البنائية الآتية: c.

الإجابة: س 31(c): 1-إيثيل-2,3-ثنائي ميثيل بنزين

خطوات الحل:

  1. **الشرح:** الفكرة هنا هي تسمية مركب بنزين متصل به أكثر من مجموعة ألكيل. نلاحظ في الصيغة البنائية وجود ثلاث مجموعات ألكيل متصلة بحلقة البنزين: مجموعة إيثيل ومجموعتا ميثيل. خطوات التسمية: 1. نختار مجموعة الألكيل الأكبر (هنا الإيثيل) ونعطيها الرقم 1 عند ترقيم الحلقة. 2. نرقم بقية ذرات الحلقة في الاتجاه الذي يعطي المجموعات الأخرى أصغر أرقام ممكنة. 3. نكتب الأسماء حسب الترتيب الأبجدي مع ذكر مواقعها. بتطبيق ذلك، مجموعة الإيثيل في الموقع 1، ومجموعتا الميثيل في الموقعين 2 و 3. كلمة "ثنائي" تدل على وجود مجموعتين ميثيل. إذن الإجابة هي: **1-إيثيل-2,3-ثنائي ميثيل بنزين**

سؤال س 32: 32. تحفيز ارسم الصيغة البنائية للمركب 1، 4- ثنائي ميثيل بنزين.

الإجابة: س 32: حلقة بنزين عليها مجموعتا ميثيل $CH_3$ في الموقعين 1 و 4 (بارا) صيغته: $CH_3-C_6H_4-CH_3$

خطوات الحل:

  1. **الخطوة 1 (المفهوم):** المطلوب هو رسم الصيغة البنائية لمركب له اسم معطى: 1،4-ثنائي ميثيل بنزين. هذا يعني أن لدينا حلقة بنزين، ومتصل بها مجموعتا ميثيل ($CH_3$) في مواقع محددة على الحلقة.
  2. **الخطوة 2 (الرسم والتطبيق):** أولاً، نرسم حلقة بنزين سداسية (عادة نمثلها بسداسي مع دائرة بداخلها أو بثلاث روابط مزدوجة متناوبة). ثانياً، نرقم ذرات الكربون في الحلقة من 1 إلى 6. حسب الاسم، مجموعتي الميثيل موجودتان على ذرتي الكربون رقم 1 ورقم 4. ثالثاً، نرسم مجموعة الميثيل ($CH_3$) متصلة بذرتي الكربون 1 و 4. في الرسم البنائي، مجموعة الميثيل تُرسم كخط متصل بذرة الكربون في الحلقة. رابعاً، نكمل الصيغة البنائية برسم ذرات الهيدروجين المتبقية على كل ذرة كربون في الحلقة (تذكر أن كل ذرة كربون في البنزين ترتبط بذرة هيدروجين واحدة ما لم تكن متصلة بمجموعة أخرى).
  3. **الخطوة 3 (النتيجة):** إذن الصيغة البنائية المرسومة هي حلقة بنزين عليها مجموعتا ميثيل ($CH_3$) في الموقعين 1 و 4 (أي في وضعية بارا بالنسبة لبعضهما). والصيغة الجزيئية لهذا المركب هي: $CH_3-C_6H_4-CH_3$

🎴 بطاقات تعليمية للمراجعة

عدد البطاقات: 4 بطاقة لهذه الصفحة

ما الخطوة الأولى في تسمية مركب بنزين متعدد التفرعات حسب قواعد IUPAC؟

  • أ) تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة بالحلقة.
  • ب) ترقيم ذرات الكربون في حلقة البنزين لإعطاء المجموعات البديلة أصغر أرقام ممكنة.
  • ج) ترتيب أسماء المجموعات البديلة حسب حجمها الجزيئي.
  • د) كتابة اسم الحلقة (بنزين) أولاً ثم ذكر المجموعات البديلة.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: ترقيم ذرات الكربون في حلقة البنزين لإعطاء المجموعات البديلة أصغر أرقام ممكنة.

الشرح: 1. الخطوة الأساسية هي ترقيم ذرات الكربون في حلقة البنزين (عادةً من 1 إلى 6). 2. يجب اختيار اتجاه الترقيم الذي يعطي المجموعات البديلة (مثل مجموعات الألكيل) أصغر مجموعة ممكنة من الأرقام. 3. مثال: إذا كانت المجموعات في المواقع 1 و 3، فهذا أفضل من 1 و 5 لأن (1+3=4) أصغر من (1+5=6).

تلميح: فكر في كيفية تقليل مجموع أرقام مواقع المجموعات المتصلة بالحلقة.

التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: متوسط

عند تسمية مركب بنزين يحمل مجموعتين بروبيل متطابقتين في الموقعين 1 و 3، ما الاسم الصحيح حسب IUPAC؟

  • أ) بروبيل بنزين
  • ب) 1،3-ثنائي بروبيل بنزين
  • ج) 3،1-ثنائي ميثيل بنزين
  • د) بروبيل-1،3 بنزين

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: 1،3-ثنائي بروبيل بنزين

الشرح: 1. المجموعتان متطابقتان (بروبيل)، لذا نستخدم البادئة 'ثنائي'. 2. مواقع المجموعات هي 1 و 3. 3. نرتب الأرقام تصاعدياً (1،3) ونفصل بينها بفاصلة. 4. نكتب الاسم: أرقام المواقع → البادئة الدالة على العدد → اسم المجموعة → اسم الحلقة الأساسية (بنزين). النتيجة: 1،3-ثنائي بروبيل بنزين.

تلميح: تذكر استخدام البادئة 'ثنائي' للمجموعات المتطابقة، وترتيب الأرقام تصاعدياً.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: متوسط

ما الفرق الأساسي بين تسمية مركب بنزين يحمل مجموعتين متطابقتين وآخر يحمل مجموعتين مختلفتين؟

  • أ) لا فرق، فالقواعد واحدة لكلا النوعين.
  • ب) في المجموعات المختلفة نستخدم أرقاماً رومانية، وفي المتطابقة نستخدم أرقاماً عربية.
  • ج) في المجموعات المتطابقة نستخدم بادئة (ثنائي، ثلاثي...) قبل اسم المجموعة، وفي المجموعات المختلفة نرتب الأسماء هجائياً.
  • د) المجموعات المختلفة تُسمى قبل اسم البنزين، والمتطابقة تُسمى بعده.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: في المجموعات المتطابقة نستخدم بادئة (ثنائي، ثلاثي...) قبل اسم المجموعة، وفي المجموعات المختلفة نرتب الأسماء هجائياً.

الشرح: 1. للمجموعات المتطابقة: نحدد العدد (2=ثنائي، 3=ثلاثي...) ونضيف البادئة قبل اسم المجموعة الواحدة. مثال: ثنائي ميثيل. 2. للمجموعات المختلفة: نكتب أسماء جميع المجموعات مرتبة هجائياً (باللغة العربية)، كل مع رقم موقعها. مثال: إيثيل ثم ميثيل. 3. القاعدة العامة: البادئات (ثنائي، ثلاثي...) لا تدخل في الترتيب الهجائي للأسماء.

تلميح: فكر في كيفية الإشارة إلى التكرار وكيفية ترتيب الأسماء عند الاختلاف.

التصنيف: فرق بين مفهومين | المستوى: صعب

أي من المركبات الآتية يمثل 1،4-ثنائي ميثيل بنزين بشكل صحيح؟

  • أ) حلقة بنزين بها مجموعة إيثيل في الموقع 1 ومجموعة ميثيل في الموقع 2.
  • ب) حلقة بنزين بها مجموعتا ميثيل (CH₃) في الموقعين المتجاورين (1 و 2).
  • ج) حلقة بنزين بها مجموعتا ميثيل (CH₃) في الموقعين المتقابلين (1 و 4).
  • د) حلقة بنزين بها مجموعة بروبيل واحدة في الموقع 1.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: حلقة بنزين بها مجموعتا ميثيل (CH₃) في الموقعين المتقابلين (1 و 4).

الشرح: 1. الاسم '1،4-ثنائي ميثيل بنزين' يعني وجود حلقة بنزين. 2. متصل بها مجموعتا ميثيل (CH₃). 3. موقعا المجموعتين هما ذرتا الكربون رقم 1 ورقم 4 في الحلقة، وهما متقابلتان. 4. هذه الوضعية تُعرف أيضًا باسم بارا-زايلين (p-xylene) في التسمية الشائعة.

تلميح: تذكر أن الوضعية 1،4 تسمى أيضًا 'بارا'، والمجموعات تكون في مواقع متقابلة على الحلقة.

التصنيف: سؤال اختبار | المستوى: سهل