الشكل 25-4 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 البنزين والمركبات الأروماتية

المفاهيم الأساسية

المركب الأروماتي (Aromatic): مركب عضوي ثابت التركيب بسبب عدم بقاء الإلكترونات في مكان واحد (غير متمركزة).

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

الألكانات الحلقية

الألكينات والألكاينات

الألكاينات

#### التعريف

#### الرابطة الثلاثية

#### أبسط الألكاينات

#### تسمية الألكاينات المستقيمة

#### أمثلة (الجدول 4-6)

#### خاصية التفاعل

#### تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه

##### طريقة التحضير

##### خصائص واستخدامات الإيثاين

الخلاصة

#### الخصائص العامة

#### أسئلة التقويم

متشكلات الهيدروكربونات

الأهداف

• تمييز الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات (البنائية والفراغية).
• التفرقة بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس.
• وصف الاختلاف البنائي الناتج عن المتشكلات الضوئية.

الفكرة الرئيسة

• بعض الهيدروكربونات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية.

المتشكلات البنائية

#### التعريف

• متشكلات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكن ترتيب الذرات يختلف.

#### المبدأ الكيميائي

• بناء المادة يحدد خصائصها.

#### مثال: C₅H₁₂

• بنتان (درجة الغليان = 36°C)
• 2- ميثيل بيوتان (درجة الغليان = 28°C)
• 2،2- ثنائي ميثيل بروبان (درجة الغليان = 9°C)

#### قاعدة عدد المتشكلات

• كلما زاد عدد ذرات الكربون، ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة.

المتشكلات الفراغية

#### السبب الرئيسي

• اختلاف القدرة على الدوران حول الرابطة.

#### في الألكانات (الروابط الأحادية)

• ذرات الكربون حرة الدوران حول الرابطة التساهمية الأحادية (مثل جزيء الإيثان).

#### في الألكينات (الروابط الثنائية)

• ذرات الكربون غير قادرة على الدوران بسهولة حول الرابطة التساهمية الثنائية (مثل جزيء الإيثين).
• ينتج عن ذلك تثبيت المجموعات المرتبطة في مكانها.

#### النوع: المتشكلات الهندسية

##### سيس (cis)

• مجموعتا الألكيل على الجهة نفسها.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "نفس الجهة".

##### ترانس (trans)

• مجموعتا الألكيل على جهتين متقابلتين.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "الجهة الأخرى".

##### خاصية التحول

• التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس بسبب عدم قدرة الرابطة الثنائية على الدوران.

##### تأثيرات المتشكلات الهندسية

• تؤثر في الخصائص الفيزيائية (مثل درجات الانصهار والغليان).
• تختلف في بعض الخصائص الكيميائية.
• لها تأثيرات مختلفة وواضحة جدًا في المركبات النشطة بيولوجيًا (مثل الأدوية).

#### الكيرالية (Chirality)

##### المفهوم

• خاصية جسم لا يمكن مطابقته مع صورته في المرآة.

##### مثال واقعي

• اليد اليمنى وصورتها في المرآة (التي تشبه اليد اليسرى).

##### مثال كيميائي: حمض الطرطريك

• اكتشفه لويس باستور (1822-1895م).
• يوجد في صورتين متشكلتين كعلاقة الجسم وصورته في المرآة.
• الصورتان: D- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليمنى) و L- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليسرى).
• لهما نفس الخصائص الكيميائية والفيزيائية (درجة الانصهار، الكثافة، الذائبية).
• L- حمض الطرطريك ينتج عن عملية التخمر ويسبب تكاثر البكتيريا.

#### المتشكلات الضوئية (Optical Isomers)

##### سبب الوجود

• وجود ذرة كربون غير متماثلة (مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة).
• يمكن ترتيب المجموعات الأربع (W, X, Y, Z) حول ذرة الكربون بطريقتين مختلفتين لا يمكن مطابقتهما.

##### خاصية التطابق

• لا يمكن تدوير أحد الشكلين ليصبح مطابقًا تمامًا للآخر دون إزالة مجموعتين وتبديل موقعهما.

##### الخصائص

• لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها.
• تختلف في تفاعلاتها الكيميائية عندما تكون الكيرالية مهمة (مثل التفاعلات المحفزة بالإنزيمات).

##### الأهمية البيولوجية

• توجد في مواد المخلوقات الحية (مثل الحموض الأمينية).
• تستفيد المخلوقات الحية من تركيب كيرالي واحد فقط؛ لأنه وحده يتلاءم مع الموقع النشط في الإنزيم.

##### الدوران الضوئي

###### الضوء المستقطب

• ينتج بتمرير الضوء العادي خلال مرشح يثبت فقط الموجات الضوئية التي تقع في مستوى واحد.

###### آلية الدوران

• عند مرور الضوء المستقطب خلال محلول متشكل ضوئي، يدور مستوى الاستقطاب.
• الدوران إلى اليمين (مع عقارب الساعة) بتأثير متشكل D.
• الدوران إلى اليسار (عكس عقارب الساعة) بتأثير متشكل L.

###### أمثلة على الأهمية

• الخلايا البشرية تسمح بدخول الحموض الأمينية من نوع (L) فقط في بناء البروتينات.
• النوع (L) من حمض الإسكوربيك فعال بوصفه فيتامين C.
• في الأدوية: متشكل واحد فعال، والآخر قد يكون ضاراً.
• L- ميثول: له نكهة النعناع الحادة والتأثير المنعش.
• D- ميثول: ليس له التأثير المنعش نفسه.

المفردات الجديدة

• المتشكلات الفراغية
• المتشكلات الهندسية
• الكيرالية
• ذرة الكربون غير متماثلة
• المتشكلات الضوئية
• الدوران الضوئي

أسئلة التقويم

#### 25

• اكتب المشكلات البنائية المحتملة للألكان C₆H₁₄ (سلاسل الكربون فقط).

#### 26

• فسّر الفرق بين المشكلات البنائية والمشكلات الفراغية.

#### 27

• ارسم أشكال كل من سيس-3-هكسين وترانس-3-هكسين.

#### 28

• استنتج لماذا تستفيد المخلوقات الحية من شكل كيرالي واحد فقط من المادة؟

#### 29

• تفاعل ينتج 80% ترانس-2-بيوتين و20% سيس-2-بيوتين. ارسم الشكلين وافترض سبب هذه النسبة.

#### 30

• ارسم متشكلين ضوئيين لذرة كربون مرتبطة بـ: -H, -CH₃, -CH₂CH₃, -CH₂CH₂CH₃.

الهيدروكربونات الأروماتية

الأهداف

• مقارنة خواص الهيدروكربونات الأروماتية والأليفاتية.
• توضيح المقصود بالمادة المسرطنة وذكر أمثلة عليها.
• تسمية المركبات الهيدروكربونية الأروماتية.

المفردات الجديدة

• المركب الأروماتي
• المركب الأليفاتي

خصائص الهيدروكربونات الأروماتية

• درجة عالية من الثبات بسبب البناء الحلقي والأزواج الإلكترونية غير المتمركزة.
• توجد في الأصباغ الطبيعية والزيوت العطرية (العطارة) المستخدمة في العطور.

الصيغة البنائية للبنزين

#### تاريخ الاكتشاف

• عُزل أول مرة عام 1825م بواسطة الفيزيائي البريطاني مايكل فاراداي.
• مصدره: الغازات المنبعثة عند تسخين زيوت الكيتان أو الفحم.

#### الصيغة الجزيئية

• C₆H₆

#### التحدي التاريخي

• الهيدروكربون المشبع لست ذرات كربون هو C₆H₁₄.
• نقص ذرات الهيدروجين في البنزين يعني أنه غير مشبع (يحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية).
• اقترحت صيغ بنائية مختلفة، منها صيغة عام 1860م: CH₂ = C – CH – CH = C – CH₂

#### نموذج كيكولي (1865م)

• اقترحه الكيميائي الألماني فريدريك أوجست كيكولي.
• شكل سداسي تتناوب فيه الروابط الأحادية والثنائية بين ذرات الكربون.
• الصيغة الجزيئية لهذا الشكل مطابقة للبنزين (C₆H₆).
• المشكلة: هذا النموذج لا يفسر ضعف النشاط الكيميائي للبنزين مقارنة بالألكينات.

#### النموذج الحديث (نظرية المجالات المهجنة - 1930م)

• اقترحه لينوس باولينج.
• الإلكترونات المكونة للروابط الثنائية في البنزين غير متمركزة (متحركة).
• تتوزع الإلكترونات بالتساوي في صورة غيمة ثنائية حول الحلقة السداسية.
• تشترك الإلكترونات غير المتمركزة في جميع ذرات الكربون الست.
• هذا التوزيع هو سبب الثبات الكيميائي للبنزين.
• التمثيل: شكل سداسي بدائرة في المنتصف ترمز إلى غيمة الإلكترونات.

```

نقاط مهمة

• الصيغة الجزيئية للبنزين هي C₆H₆، لكنه لا يتفاعل بنشاط مثل الألكينات رغم احتوائه على روابط ثنائية في نموذج كيكولي.
• نموذج كيكولي (شكل سداسي بروابط أحادية وثنائية متناوبة) فشل في تفسير ثبات البنزين الكيميائي.
• التفسير الحديث: إلكترونات البنزين غير متمركزة وتشكل غيمة إلكترونية حول الحلقة، مما يمنحه ثباتاً عالياً.
• المعنى العلمي لكلمة "أروماتي" يختلف عن المعنى الشائع؛ فهو يشير إلى ثبات المركب بسبب الإلكترونات غير المتمركزة، وليس فقط الرائحة القوية.

وعلى الرغم من أن الصيغة الجزيئية لهذه الصيغة البنائية هي C₆H₆ فإن مثل هذا الهيدروكربون غير مستقر وشديد التفاعل؛ لوجود العديد من الروابط الثنائية، إلا أن البنزين مادة غير نشطة كيميائياً، ولا تتفاعل بالطرائق التي تتفاعل بها الألكينات والألكاينات عادة. وهذا السبب استنتج العلماء أن مثل هذه الصيغة البنائية غير صحيحة.

الشكل 25-4 تتوزع إلكترونات البنزين الرابطة بالتساوي في صورة كمكة ثنائية حول الحلقة بدلاً من البقاء قريبة من الذرات المنفردة.

حلم كيكولي في عام 1865م اقترح الكيميائي الألماني فريدريك أوجست كيكولي (1829-1896م) Friedric August Kekulé وهي شكل سداسي يتكون من ذرات الكربون تتناوب فيه الروابط الأحادية والثنائية. فكيف تقارن الصيغة الجزيئية لهذا الشكل بالصيغة الجزيئية للبنزين؟

رسم توضيحي لبنية البنزين المقترحة من كيكولي مع ذرات الهيدروجين.

المفردات

الاستعمال العلمي مقابل الاستعمال الشائع

أروماتي (Aromatic) الاستعمال العلمي: مركب عضوي ثابت التركيب بسبب عدم بقاء الإلكترونات في مكان واحد. كأن نقول مثلاً: البنزين مركب أروماتي الاستعمال الشائع: لها رائحة قوية. كأن نقول مثلاً: هذا العطر ذو رائحة قوية.

ادعى كيكولي أنه رأى الصيغة البنائية للبنزين في المنام عندما غلبه النعاس أمام الموقد في مدينة "جنت"، ببلجيكا، إذ قال إنه حلم بـ "أوربوروبوس"، Ouroboros، وهو شعار مصري قديم تظهر فيه أفعى تفرس ذيلها، مما جعله يفكر في الشكل الحلقي. ويفسر الشكل السداسي المسطح الذي اقترحه كيكولي بعض خصائص البنزين، ولكنه لا يفسر ضعف نشاطه الكيميائي.

نموذج البنزين الحديث أكدت الأبحاث منذ اقتراح كيكولي أن الصيغة البنائية للبنزين هي فعلاً الشكل السداسي. وعلى الرغم من ذلك لم يُفسر ضعف النشاط الكيميائي للبنزين حتى 1930م، عندما اقترح لينوس باولينج نظرية المجالات المهجنة. وعند تطبيقها على البنزين تنبأت هذه النظرية أن أزواج الإلكترونات المكونة لروابط البنزين الثنائية لا تتجمع بين ذرتي كربون محددتين كما هو الحال في الألكينات. وعوضاً عن ذلك تكون أزواج الإلكترونات غير متمركزة (متحركة) delocalized، مما يعني أنها تشترك في جميع ذرات الكربون الست في الحلقة.

والشكل 25-4 يوضح أن عدم التمركز هذا يجعل جزيء البنزين ثابتاً كيميائياً؛ لأن الإلكترونات المشتركة مع ست نوى كربون يصعب سحبها بعيداً مقارنة بالإلكترونات الثابتة حول نواتين فقط. ولا تكتب ذرات الهيدروجين الست عادة في الشكل، ولكن من الضروري أن تتذكر أنها موجودة. وفي هذا التمثيل ترمز الدائرة في منتصف الشكل السداسي إلى الغيمة المكونة من أزواج الإلكترونات الثلاثة.

رسم توضيحي لبنية حلقة البنزين مع دائرة تمثل الإلكترونات غير المتمركزة.

وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447

150

وعلى الرغم من أن الصيغة الجزيئية لهذه الصيغة البنائية هي C₆H₆ فإن مثل هذا الهيدروكربون غير مستقر وشديد التفاعل؛ لوجود العديد من الروابط الثنائية، إلا أن البنزين مادة غير نشطة كيميائياً، ولا تتفاعل بالطرائق التي تتفاعل بها الألكينات والألكاينات عادة. وهذا السبب استنتج العلماء أن مثل هذه الصيغة البنائية غير صحيحة. --- SECTION: الشكل 25-4 --- الشكل 25-4 تتوزع إلكترونات البنزين الرابطة بالتساوي في صورة كمكة ثنائية حول الحلقة بدلاً من البقاء قريبة من الذرات المنفردة. --- SECTION: حلم كيكولي --- حلم كيكولي في عام 1865م اقترح الكيميائي الألماني فريدريك أوجست كيكولي (1829-1896م) Friedric August Kekulé وهي شكل سداسي يتكون من ذرات الكربون تتناوب فيه الروابط الأحادية والثنائية. فكيف تقارن الصيغة الجزيئية لهذا الشكل بالصيغة الجزيئية للبنزين؟ رسم توضيحي لبنية البنزين المقترحة من كيكولي مع ذرات الهيدروجين. --- SECTION: المفردات --- المفردات --- SECTION: الاستعمال العلمي مقابل الاستعمال الشائع --- الاستعمال العلمي مقابل الاستعمال الشائع --- SECTION: أروماتي (Aromatic) --- أروماتي (Aromatic) الاستعمال العلمي: مركب عضوي ثابت التركيب بسبب عدم بقاء الإلكترونات في مكان واحد. كأن نقول مثلاً: البنزين مركب أروماتي الاستعمال الشائع: لها رائحة قوية. كأن نقول مثلاً: هذا العطر ذو رائحة قوية. ادعى كيكولي أنه رأى الصيغة البنائية للبنزين في المنام عندما غلبه النعاس أمام الموقد في مدينة "جنت"، ببلجيكا، إذ قال إنه حلم بـ "أوربوروبوس"، Ouroboros، وهو شعار مصري قديم تظهر فيه أفعى تفرس ذيلها، مما جعله يفكر في الشكل الحلقي. ويفسر الشكل السداسي المسطح الذي اقترحه كيكولي بعض خصائص البنزين، ولكنه لا يفسر ضعف نشاطه الكيميائي. --- SECTION: نموذج البنزين الحديث --- نموذج البنزين الحديث أكدت الأبحاث منذ اقتراح كيكولي أن الصيغة البنائية للبنزين هي فعلاً الشكل السداسي. وعلى الرغم من ذلك لم يُفسر ضعف النشاط الكيميائي للبنزين حتى 1930م، عندما اقترح لينوس باولينج نظرية المجالات المهجنة. وعند تطبيقها على البنزين تنبأت هذه النظرية أن أزواج الإلكترونات المكونة لروابط البنزين الثنائية لا تتجمع بين ذرتي كربون محددتين كما هو الحال في الألكينات. وعوضاً عن ذلك تكون أزواج الإلكترونات غير متمركزة (متحركة) delocalized، مما يعني أنها تشترك في جميع ذرات الكربون الست في الحلقة. والشكل 25-4 يوضح أن عدم التمركز هذا يجعل جزيء البنزين ثابتاً كيميائياً؛ لأن الإلكترونات المشتركة مع ست نوى كربون يصعب سحبها بعيداً مقارنة بالإلكترونات الثابتة حول نواتين فقط. ولا تكتب ذرات الهيدروجين الست عادة في الشكل، ولكن من الضروري أن تتذكر أنها موجودة. وفي هذا التمثيل ترمز الدائرة في منتصف الشكل السداسي إلى الغيمة المكونة من أزواج الإلكترونات الثلاثة. رسم توضيحي لبنية حلقة البنزين مع دائرة تمثل الإلكترونات غير المتمركزة. وزارة التعليم Ministry of Education 2025 - 1447 150 --- VISUAL CONTEXT --- **DIAGRAM**: تتوزع إلكترونات البنزين الرابطة بالتساوي في صورة كمكة ثنائية حول الحلقة بدلاً من البقاء قريبة من الذرات المنفردة. Description: A 3D molecular model of a benzene molecule. It shows six carbon atoms (larger, darker spheres) arranged in a hexagonal ring, with one hydrogen atom (smaller, lighter spheres) attached to each carbon. The bonds between carbon atoms are represented by sticks. A translucent, lighter ring is visible within the carbon hexagon, representing the delocalized electron cloud. Context: Illustrates the delocalized electron distribution in benzene, contrasting with localized bonds. **DIAGRAM**: Untitled Description: A 2D chemical structure diagram of a benzene ring, representing Kekulé's proposed structure. It shows a hexagonal ring of six carbon atoms, with each carbon atom bonded to one hydrogen atom. The bonds within the ring are depicted as alternating single and double bonds. The 'H' symbols explicitly show the hydrogen atoms. Context: Represents Kekulé's initial structural proposal for benzene with alternating single and double bonds, which led to questions about its reactivity. **DIAGRAM**: Untitled Description: A 2D chemical structure diagram of a benzene ring. It shows a hexagonal ring with a circle inscribed inside, which represents the delocalized pi-electron system across all six carbon atoms. This is a common simplified representation of the modern understanding of benzene's structure. Context: Represents the modern understanding of benzene's delocalized electron system, explaining its chemical stability.