الأهداف - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 الهيدروكربونات الأروماتية

المفاهيم الأساسية

المركب الأروماتي: مركب هيدروكربوني حلقي يتميز بدرجة عالية من الثبات بسبب الأزواج الإلكترونية غير المتمركزة.

المركب الأليفاتي: مركب هيدروكربوني غير حلقي (سلسلة مفتوحة أو حلقية غير أروماتية).

خريطة المفاهيم

```markmap

مقدمة إلى الهيدروكربونات

الألكانات

الألكانات الحلقية

الألكينات والألكاينات

الألكاينات

#### التعريف

#### الرابطة الثلاثية

#### أبسط الألكاينات

#### تسمية الألكاينات المستقيمة

#### أمثلة (الجدول 4-6)

#### خاصية التفاعل

#### تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه

##### طريقة التحضير

##### خصائص واستخدامات الإيثاين

الخلاصة

#### الخصائص العامة

#### أسئلة التقويم

متشكلات الهيدروكربونات

الأهداف

• تمييز الفئتين الرئيسيتين للمتشكلات (البنائية والفراغية).
• التفرقة بين المتشكلات الهندسية ذات البادئة سيس والبادئة ترانس.
• وصف الاختلاف البنائي الناتج عن المتشكلات الضوئية.

الفكرة الرئيسة

• بعض الهيدروكربونات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في صيغها البنائية.

المتشكلات البنائية

#### التعريف

• متشكلات لها الصيغة الجزيئية نفسها، لكن ترتيب الذرات يختلف.

#### المبدأ الكيميائي

• بناء المادة يحدد خصائصها.

#### مثال: C₅H₁₂

• بنتان (درجة الغليان = 36°C)
• 2- ميثيل بيوتان (درجة الغليان = 28°C)
• 2،2- ثنائي ميثيل بروبان (درجة الغليان = 9°C)

#### قاعدة عدد المتشكلات

• كلما زاد عدد ذرات الكربون، ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة.

المتشكلات الفراغية

#### السبب الرئيسي

• اختلاف القدرة على الدوران حول الرابطة.

#### في الألكانات (الروابط الأحادية)

• ذرات الكربون حرة الدوران حول الرابطة التساهمية الأحادية (مثل جزيء الإيثان).

#### في الألكينات (الروابط الثنائية)

• ذرات الكربون غير قادرة على الدوران بسهولة حول الرابطة التساهمية الثنائية (مثل جزيء الإيثين).
• ينتج عن ذلك تثبيت المجموعات المرتبطة في مكانها.

#### النوع: المتشكلات الهندسية

##### سيس (cis)

• مجموعتا الألكيل على الجهة نفسها.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "نفس الجهة".

##### ترانس (trans)

• مجموعتا الألكيل على جهتين متقابلتين.
• مشتقة من اللاتينية وتعني "الجهة الأخرى".

##### خاصية التحول

• التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس بسبب عدم قدرة الرابطة الثنائية على الدوران.

##### تأثيرات المتشكلات الهندسية

• تؤثر في الخصائص الفيزيائية (مثل درجات الانصهار والغليان).
• تختلف في بعض الخصائص الكيميائية.
• لها تأثيرات مختلفة وواضحة جدًا في المركبات النشطة بيولوجيًا (مثل الأدوية).

#### الكيرالية (Chirality)

##### المفهوم

• خاصية جسم لا يمكن مطابقته مع صورته في المرآة.

##### مثال واقعي

• اليد اليمنى وصورتها في المرآة (التي تشبه اليد اليسرى).

##### مثال كيميائي: حمض الطرطريك

• اكتشفه لويس باستور (1822-1895م).
• يوجد في صورتين متشابهتين كعلاقة الجسم وصورته في المرآة.
• الصورتان: D- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليمنى) و L- حمض الطرطريك (نموذج اليد اليسرى).
• لهما نفس الخصائص الكيميائية والفيزيائية (درجة الانصهار، الكثافة، الذائبية).
• L- حمض الطرطريك ينتج عن عملية التخمر ويسبب تكاثر البكتيريا.

#### المتشكلات الضوئية (Optical Isomers)

##### سبب الوجود

• وجود ذرة كربون غير متماثلة (مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة).
• يمكن ترتيب المجموعات الأربع (W, X, Y, Z) حول ذرة الكربون بطريقتين مختلفتين لا يمكن مطابقتهما.

##### خاصية التطابق

• لا يمكن تدوير أحد الشكلين ليصبح مطابقًا تمامًا للآخر دون إزالة مجموعتين وتبديل موقعهما.

##### الخصائص

• لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها.
• تختلف في تفاعلاتها الكيميائية عندما تكون الكيرالية مهمة (مثل التفاعلات المحفزة بالإنزيمات).

##### الأهمية البيولوجية

• توجد في مواد المخلوقات الحية (مثل الحموض الأمينية).
• تستفيد المخلوقات الحية من تركيب كيرالي واحد فقط؛ لأنه وحده يتلاءم مع الموقع النشط في الإنزيم.

##### الدوران الضوئي

###### الضوء المستقطب

• ينتج بتمرير الضوء العادي خلال مرشح يثبت فقط الموجات الضوئية التي تقع في مستوى واحد.

###### آلية الدوران

• عند مرور الضوء المستقطب خلال محلول متشكل ضوئي، يدور مستوى الاستقطاب.
• الدوران إلى اليمين (مع عقارب الساعة) بتأثير متشكل D.
• الدوران إلى اليسار (عكس عقارب الساعة) بتأثير متشكل L.

###### أمثلة على الأهمية

• الخلايا البشرية تسمح بدخول الحموض الأمينية من نوع (L) فقط في بناء البروتينات.
• النوع (L) من حمض الإسكوربيك فعال بوصفه فيتامين C.
• في الأدوية: متشكل واحد فعال، والآخر قد يكون ضاراً.
• L- ميثول: له نكهة النعناع الحادة والتأثير المنعش.
• D- ميثول: ليس له التأثير المنعش نفسه.

المفردات الجديدة

• المتشكلات الفراغية
• المتشكلات الهندسية
• الكيرالية
• ذرة الكربون غير متماثلة
• المتشكلات الضوئية
• الدوران الضوئي

أسئلة التقويم

#### 25

• اكتب المشكلات البنائية المحتملة للألكان C₆H₁₄ (سلاسل الكربون فقط).

#### 26

• فسّر الفرق بين المشكلات البنائية والمشكلات الفراغية.

#### 27

• ارسم أشكال كل من سيس-3-هكسين وترانس-3-هكسين.

#### 28

• استنتج لماذا تستفيد المخلوقات الحية من شكل كيرالي واحد فقط من المادة؟

#### 29

• تفاعل ينتج 80% ترانس-2-بيوتين و20% سيس-2-بيوتين. ارسم الشكلين وافترض سبب هذه النسبة.

#### 30

• ارسم متشكلين ضوئيين لذرة كربون مرتبطة بـ: -H, -CH₃, -CH₂CH₃, -CH₂CH₂CH₃.

الهيدروكربونات الأروماتية

الأهداف

• مقارنة خواص الهيدروكربونات الأروماتية والأليفاتية.
• توضيح المقصود بالمادة المسرطنة وذكر أمثلة عليها.
• تسمية المركبات الهيدروكربونية الأروماتية.

المفردات الجديدة

• المركب الأروماتي
• المركب الأليفاتي

خصائص الهيدروكربونات الأروماتية

• درجة عالية من الثبات بسبب البناء الحلقي والأزواج الإلكترونية غير المتمركزة.
• توجد في الأصباغ الطبيعية والزيوت العطرية (العطارة) المستخدمة في العطور.

الصيغة البنائية للبنزين

#### تاريخ الاكتشاف

• عُزل أول مرة عام 1825م بواسطة الفيزيائي البريطاني مايكل فاراداي.
• مصدره: الغازات المنبعثة عند تسخين زيوت الكيتان أو الفحم.

#### الصيغة الجزيئية

• C₆H₆

#### التحدي التاريخي

• الهيدروكربون المشبع لست ذرات كربون هو C₆H₁₄.
• نقص ذرات الهيدروجين في البنزين يعني أنه غير مشبع (يحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية).
• اقترحت صيغ بنائية مختلفة، منها صيغة عام 1860م: CH₂ = C – CH – CH = C – CH₂

```

نقاط مهمة

• الهدف: مقارنة خواص الهيدروكربونات الأروماتية (الحلقية) والأليفاتية (غير الحلقية).
• الخاصية الرئيسية: الثبات العائد للبنية الحلقية والأزواج الإلكترونية غير المتمركزة.
• التطبيق: توجد الهيدروكربونات الأروماتية في الأصباغ الطبيعية والزيوت العطرية.
• البنزين: أبسط هيدروكربون أروماتي، صيغته C₆H₆، وكان تحديد بنيته تحديًا تاريخيًا بسبب عدم تشبعه.

تقارن بين خواص الهيدروكربونات الأروماتية والأليفاتية. توضح المقصود بالمادة المسرطنة وتذكر بعض الأمثلة عليها. تسمى المركبات الهيدروكربونية الأروماتية.

المجالات المهجنة المجالات الإلكترونية المختلفة في الشكل والطاقة للحصول على مجالات إلكترونية متماثلة الشكل والطاقة.

المركب الأروماتي المركب الأليفاتي

تتصف الهيدروكربونات الأروماتية بدرجة عالية من الثبات بسبب بنائها الحلقي، حيث تحتوي على الأزواج الإلكترونية غير المتمركزة. الربط مع الحياة: ما الشيء المشترك بين الأنسجة الزاهية والزيوت العطرية (العطارة) المستخدمة في العطور؟ كل منها يحتوي على هيدروكربونات أروماتية.

إن الأصباغ الطبيعية - ومنها تلك الموجودة في الأنسجة الظاهرة في الشكل 24-4 - ومنها تلك الموجودة في الأنسجة الظاهرة في الشكل 24-4، تحتوي على صبغ بنائية ذات حلقة كربون سداسية. وقد عرفت هذه المركبات العطرية، تحتوي على صبغ بنائية ذات حلقة كربون سداسية. وقد عرفت هذه المركبات واستخدمت منذ قرون. فقد كان لدى الكيميائيين في منتصف القرن التاسع عشر معرفة ودراية أساسية بأشكال الهيدروكربونات البنائية ذات الروابط المشتركة الأحادية والثنائية. ومع ذلك بقيت بعض التراكيب الحلقية غامضة. إن أبسط مثال على هذه الفئة من الهيدروكربونات هو البنزين، الذي عُزل أول مرة عام 1825م على يد الفيزيائي البريطاني مايكل فاراداي (Michael Faraday 1791-1867) الذي عُزل أول مرة عام 1825م على يد الفيزيائي البريطاني مايكل فاراداي (Michael Faraday 1791-1867) من الغازات المنبعثة عند تسخين زيوت الكيتان أو الفحم. ورغم قيام الكيميائيين بتحديد الصيغة الجزيئية للبنزين C₆H₆ إلا أنه كان من الصعب عليهم تحديد البناء الهيدروكربوني الذي يعطي هذه الصيغة. فصيغة الهيدروكربون المشبع ذرات الكربون الست هي C₆H₁₄. ولأن جزء البنزين ينقصه القليل من ذرات الهيدروجين، فقد استنتج الكيميائيون أن من الضروري أن يكون غير مشبع؛ وهذا يعني أن لديه بعض الروابط الثنائية أو الثلاثية أو كليهما معًا. واقترحوا الكثير من الصيغ البنائية المختلفة، ومنها الصيغة أدناه التي اقترحت عام 1860م.

CH₂ = C – CH – CH = C – CH₂

استعملت الأصباغ لإنتاج الأنسجة ذات الألوان الزاهية على مر العصور. فسر ما الشيء المشترك بين الأصباغ الطبيعية والزيوت الطيارة (العطرية) المستخدمة في العطور؟

رابط الدرس الرقمي www.ien.edu.sa

وزارة التعليم Minis try of Education 149 2025 - 1447

--- SECTION: الأهداف --- تقارن بين خواص الهيدروكربونات الأروماتية والأليفاتية. توضح المقصود بالمادة المسرطنة وتذكر بعض الأمثلة عليها. تسمى المركبات الهيدروكربونية الأروماتية. --- SECTION: مراجعة المفردات --- المجالات المهجنة المجالات الإلكترونية المختلفة في الشكل والطاقة للحصول على مجالات إلكترونية متماثلة الشكل والطاقة. --- SECTION: المفردات الجديدة --- المركب الأروماتي المركب الأليفاتي تتصف الهيدروكربونات الأروماتية بدرجة عالية من الثبات بسبب بنائها الحلقي، حيث تحتوي على الأزواج الإلكترونية غير المتمركزة. الربط مع الحياة: ما الشيء المشترك بين الأنسجة الزاهية والزيوت العطرية (العطارة) المستخدمة في العطور؟ كل منها يحتوي على هيدروكربونات أروماتية. --- SECTION: الصيغة البنائية للبنزين --- إن الأصباغ الطبيعية - ومنها تلك الموجودة في الأنسجة الظاهرة في الشكل 24-4 - ومنها تلك الموجودة في الأنسجة الظاهرة في الشكل 24-4، تحتوي على صبغ بنائية ذات حلقة كربون سداسية. وقد عرفت هذه المركبات العطرية، تحتوي على صبغ بنائية ذات حلقة كربون سداسية. وقد عرفت هذه المركبات واستخدمت منذ قرون. فقد كان لدى الكيميائيين في منتصف القرن التاسع عشر معرفة ودراية أساسية بأشكال الهيدروكربونات البنائية ذات الروابط المشتركة الأحادية والثنائية. ومع ذلك بقيت بعض التراكيب الحلقية غامضة. إن أبسط مثال على هذه الفئة من الهيدروكربونات هو البنزين، الذي عُزل أول مرة عام 1825م على يد الفيزيائي البريطاني مايكل فاراداي (Michael Faraday 1791-1867) الذي عُزل أول مرة عام 1825م على يد الفيزيائي البريطاني مايكل فاراداي (Michael Faraday 1791-1867) من الغازات المنبعثة عند تسخين زيوت الكيتان أو الفحم. ورغم قيام الكيميائيين بتحديد الصيغة الجزيئية للبنزين C₆H₆ إلا أنه كان من الصعب عليهم تحديد البناء الهيدروكربوني الذي يعطي هذه الصيغة. فصيغة الهيدروكربون المشبع ذرات الكربون الست هي C₆H₁₄. ولأن جزء البنزين ينقصه القليل من ذرات الهيدروجين، فقد استنتج الكيميائيون أن من الضروري أن يكون غير مشبع؛ وهذا يعني أن لديه بعض الروابط الثنائية أو الثلاثية أو كليهما معًا. واقترحوا الكثير من الصيغ البنائية المختلفة، ومنها الصيغة أدناه التي اقترحت عام 1860م. CH₂ = C – CH – CH = C – CH₂ --- SECTION: الشكل 24-4 --- استعملت الأصباغ لإنتاج الأنسجة ذات الألوان الزاهية على مر العصور. فسر ما الشيء المشترك بين الأصباغ الطبيعية والزيوت الطيارة (العطرية) المستخدمة في العطور؟ فسر. ما الشيء المشترك بين الأصباغ الطبيعية والزيوت الطيارة (العطرية) المستخدمة في العطور؟ رابط الدرس الرقمي www.ien.edu.sa وزارة التعليم Minis try of Education 149 2025 - 1447 --- VISUAL CONTEXT --- **IMAGE**: الأصباغ Description: A collage of fabric patterns showing various colors and designs, suggesting the use of dyes. Data: N/A Context: Illustrates the use of natural dyes in fabrics, connecting to the concept of aromatic compounds which are found in natural pigments and essential oils.