الخلاصة - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

سؤال 25: الفكرة الرئيسة اكتب المتشكلات البنائية المحتملة للألكان ذي الصيغة الجزيئية $C_6H_{14}$، على أن تظهر فقط سلاسل الكربون.

الإجابة: عددها 5 متشكلات: 1) هكسان 2) 2-ميثيل بنتان 3) 3-ميثيل بنتان 4) 2،2-ثنائي ميثيل بيوتان 5) 3،2-ثنائي ميثيل بيوتان

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (المفهوم):** لنفهم هذا السؤال: الألكان هو هيدروكربون مشبع، أي أن جميع روابط الكربون فيه أحادية. الصيغة العامة للألكانات هي $C_nH_{2n+2}$. السؤال يطلب منا رسم جميع المتشكلات البنائية (الهيكلية) الممكنة للجزيء الذي له الصيغة $C_6H_{14}$، مع التركيز فقط على هيكل سلسلة الكربون (بدون رسم ذرات الهيدروجين). المتشكلات البنائية هي مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن تختلف في ترتيب ارتباط الذرات (أي في هيكل أو شكل السلسلة الكربونية).
2. **الخطوة 2 (التطبيق):** لإيجاد جميع المتشكلات، نبدأ برسم أطول سلسلة كربونية مستمرة ممكنة، وهي سلسلة مستقيمة من 6 ذرات كربون. هذا هو المتشكل الأول (الهكسان). ثم نبدأ بتقصير السلسلة الرئيسية تدريجياً ونضع المجموعات الجانبية (الميثيل $CH_3$). يجب التأكد من أننا لا نرسم نفس التركيب بأسماء مختلفة. - سلسلة من 5 كربونات: يمكن وضع مجموعة ميثيل واحدة في الموضع 2 أو الموضع 3 من السلسلة. هذا يعطينا متشكلين: 2-ميثيل بنتان و 3-ميثيل بنتان. - سلسلة من 4 كربونات: يمكن وضع مجموعتي ميثيل. يجب مراعاة التماثل لتجنب التكرار. التركيبات الممكنة هي: 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان (المجموعتان على نفس ذرة الكربون الثانية) و 2,3-ثنائي ميثيل بيوتان (مجموعة على الكربون 2 وأخرى على الكربون 3). سلسلة من 3 كربونات مع ثلاث مجموعات ميثيل ستؤدي إلى أكثر من 6 ذرات كربون إجمالاً، لذا لا توجد تركيبات أخرى.
3. **الخطوة 3 (النتيجة):** إذن، بعد رسم وفحص جميع الاحتمالات، نجد أن العدد الإجمالي للمتشكلات البنائية الممكنة لـ $C_6H_{14}$ هو خمسة. وهي: 1) هكسان (سلسلة مستقيمة من 6 كربونات). 2) 2-ميثيل بنتان. 3) 3-ميثيل بنتان. 4) 2،2-ثنائي ميثيل بيوتان. 5) 2،3-ثنائي ميثيل بيوتان.

سؤال 26: فسّر الفرق بين المتشكلات البنائية والمتشكلات الفراغية.

الإجابة: المتشكلات البنائية: تختلف في ترتيب ترابط الذرات. المتشكلات الفراغية: لها نفس الترابط ولكن تختلف في ترتيبها في الفراغ.

خطوات الحل:

1. **الشرح:** هذا السؤال يتعلق بمفهوم التشكل (الإيزوميرية) في الكيمياء العضوية. لنفهم الفرق: المتشكلات البنائية (أو الهيكلية): هي مركبات تشترك في نفس الصيغة الجزيئية، لكنها تختلف في **طريقة ارتباط الذرات ببعضها البعض**. بمعنى آخر، الهيكل الأساسي أو الترتيب التساهمي للذرات مختلف. مثال على ذلك: الألكانات ذات السلسلة المستقيمة مقابل الألكانات المتفرعة (مثل بنتان مقابل 2-ميثيل بيوتان). المتشكلات الفراغية: هي مركبات تشترك في نفس الصيغة الجزيئية **ونفس الترابط التساهمي بين الذرات** (أي نفس البنية الأساسية)، لكنها تختلف في **ترتيب الذرات أو المجموعات الذرية في الفراغ ثلاثي الأبعاد**. أي أن الاختلاف هو في التوجيه المكاني. المثالان الرئيسيان هما المتشكلات الهندسية (مثل السيس والترانس) والمتشكلات الضوئية (الصور المرآوية). إذن، الفكرة الرئيسية هي أن المتشكلات البنائية تختلف في الهيكل (الترابط)، بينما المتشكلات الفراغية تختلف في الترتيب الفراغي لنفس الهيكل.

سؤال 27: ارسم أشكال كل من سيس-3-هكسين وترانس-3-هكسين.

الإجابة: سيس-3-هكسين: المجموعتان $CH_3CH_2$ على نفس الجانب. ترانس-3-هكسين: المجموعتان على جانبين متقابلين.

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (المفهوم):** هذا السؤال يتعلق بالمتشكلات الهندسية (السيس والترانس) للألكينات. الألكين هو هيدروكربون غير مشبع يحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون. الرابطة المزدوجة تمنع الدوران، مما يؤدي إلى وجود متشكلين فراغيين إذا كانت المجموعات المرتبطة بكل طرف من طرفي الرابطة المزدوجة مختلفة. 3-هكسين هو ألكين سلسلته الرئيسية بها 6 ذرات كربون، والرابطة المزدوجة بين الكربون رقم 3 والكربون رقم 4.
2. **الخطوة 2 (التطبيق والرسم):** لرسم الشكلين: - **سيس-3-هكسين:** في هذا المتشكل، المجموعتان الأكبر (أو المجموعتان المتماثلتان من حيث الأولوية) تكونان على **نفس الجانب** من مستوى الرابطة المزدوجة. في حالة 3-هكسين، المجموعتان على طرفي الرابطة المزدوجة هما $CH_3CH_2$-$ (إيثيل) و -$H$. لكن للتمييز بين السيس والترانس، ننظر عادةً للمجموعتين الأكبر أو المتشابهتين. هنا، يمكن اعتبار المجموعتين الإيثيل ($CH_3CH_2$-$) على كل من الكربون 3 والكربون 4. في متشكل السيس، هاتان المجموعتان الإيثيل تكونان على **نفس الجانب** (أعلى مستوى الرابطة أو أسفله معاً). - **ترانس-3-هكسين:** في هذا المتشكل، المجموعتان الأكبر (المجموعتان الإيثيل في هذه الحالة) تكونان على **جانبين متقابلين** من مستوى الرابطة المزدوجة. أي إذا كانت مجموعة الإيثيل على الكربون 3 في الأعلى، فإن مجموعة الإيثيل على الكربون 4 ستكون في الأسفل، والعكس صحيح. الرسم سيكون هيكلاً خطياً يمثل سلسلة الكربون الستة، مع التأكيد على الرابطة المزدوجة بين C3 وC4، ووضع مجموعات $CH_3CH_2$ و $H$ على كل منهما بحيث توضح كونها على نفس الجانب (للسيس) أو على جانبان متقابلان (لترانس).

سؤال 28: استنتج لماذا تستفيد المخلوقات الحية من شكل كيرالي واحد فقط من المادة؟

الإجابة: لأن الإنزيمات والمستقبلات في الكائنات الحية كيرالية، فتتفاعل عادةً مع متشكل ضوئي واحد فقط بفاعلية.

خطوات الحل:

1. **الشرح:** هذا السؤال يتعمق في مفهوم الكيرالية (التشكل الضوئي) وأهميته في الكيمياء الحيوية. المواد الكيرالية هي تلك التي لها صورة مرآوية لا تطابق الأصل (مثل اليد اليمنى واليسرى). الفكرة هنا هي أن المكونات الأساسية للكائنات الحية (مثل الأحماض الأمينية في البروتينات، والسكريات في الكربوهيدرات) هي في الغالب كيرالية. الإنزيمات، التي تسرع التفاعلات الكيميائية في الجسم، هي بروتينات ذات مواقع فعالة ذات شكل فراغي محدد جداً (كيرالي أيضاً). وكذلك المستقبلات على أسطح الخلايا. لذلك، هذه المواقع الفعالة الكيرالية تكون متخصصة جداً في التعرف على شكل فراغي محدد من الجزيء الكيرالي والارتباط به. غالباً ما يتفاعل الإنزيم أو المستقبل بفاعلية وكفاءة عالية مع **متشكل ضوئي واحد فقط** (مثل الشكل 'L' للأحماض الأمينية أو الشكل 'D' للسكريات)، بينما قد لا يتعرف على الصورة المرآوية له أو يتفاعل معها بفاعلية ضعيفة أو قد ينتج تأثيراً مختلفاً. إذن، سبب استفادة المخلوقات الحية من شكل كيرالي واحد فقط يعود إلى **التخصص الفراغي** للأنظمة البيولوجية (الإنزيمات والمستقبلات)، مما يجعل التفاعلات الحيوية أكثر كفاءة وانتقائية.

سؤال 29: قوّم يُنتج تفاعل معين 80% ترانس-2-بنتين و 20% سيس-2-بنتين. ارسم شكل هذين المتشكلين الهندسيين، وكوّن فرضية لتفسير سبب تكون المتشكلين بهذه النسبة.

الإجابة: سيس وترانس-2-بنتين. الترانس (80%) أكثر استقراراً لقلة التزاحم الفراغي بين المجموعات الكبيرة مقارنة بالسيس.

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (المفهوم والرسم):** السؤال يتعلق بالمتشكلات الهندسية (السيس والترانس) لـ 2-بنتين. 2-بنتين هو ألكين برابطة مزدوجة بين الكربون 2 والكربون 3. المجموعات المرتبطة بكل طرف من الرابطة المزدوجة هي: على الكربون 2: ميثيل ($CH_3$-) وهيدروجين (-$H$). على الكربون 3: إيثيل ($CH_3CH_2$-) وهيدروجين (-$H$). لرسم الشكلين: - **سيس-2-بنتين:** المجموعتان الأكبر (المجموعة الميثيل على C2 والمجموعة الإيثيل على C3) تكونان على **نفس الجانب** من مستوى الرابطة المزدوجة. - **ترانس-2-بنتين:** المجموعتان الأكبر (الميثيل على C2 والإيثيل على C3) تكونان على **جانبين متقابلين** من مستوى الرابطة المزدوجة.
2. **الخطوة 2 (الفرضية والتفسير):** النسبة المعطاة هي 80% ترانس و 20% سيس. هذا يشير إلى أن متشكل الترانس يتكون بكمية أكبر لأنه **أكثر استقراراً** من متشكل السيس. الفرضية العلمية لتفسير ذلك تعتمد على مفهوم **التزاحم الفراغي**. في متشكل السيس، المجموعتان الكبيرتان (الميثيل والإيثيل) تكونان قريبتين من بعضهما على نفس الجانب، مما يسبب تنافراً أو تزاحماً فراغياً بينهما. هذا التزاحم يزيد من طاقة الجزيء ويجعله أقل استقراراً. أما في متشكل الترانس، فإن المجموعتين الكبيرتين تكونان متباعدتين على جانبان متقابلان، مما يقلل التزاحم الفراغي بينهما إلى أدنى حد. لذلك، طاقة جزيء الترانس أقل، وهو أكثر استقراراً. عند حدوث التفاعل، يتكون المتشكل الأكثر استقراراً (الترانس) بنسبة أكبر، بينما يتكون المتشكل الأقل استقراراً (السيس) بنسبة أقل.

سؤال 30: اعمل نماذج ابتداءً بذرة كربون واحدة، ارسم متشكلين ضوئيين بربط الذرات أو المجموعات الآتية مع ذرة الكربون: -H, -CH3; -CH2CH3; -CH2CH2CH3.

الإجابة: يتكون مركز كيرالي وله صورتان مرآويتان (متشكلان ضوئيان). مثال: رسم الصيغتين (إحداهما صورة مرآوية للأخرى).

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (المفهوم):** هذا السؤال يتعلق بإنشاء مركز كيرالي (أو مركز فراغي). المركز الكيرالي هو ذرة كربون (عادة) ترتبط بها أربع مجموعات ذرية **مختلفة**. عندما يكون لدينا مثل هذا المركز، فإن الجزيء يكون كيرالياً وله متشكلان ضوئيان (صورة ومرآوها) لا يطابق أحدهما الآخر. المجموعات المعطاة هي: -H (هيدروجين)، -$CH_3$ (ميثيل)، -$CH_2CH_3$ (إيثيل)، -$CH_2CH_2CH_3$ (بروبيل). هذه المجموعات الأربع جميعها مختلفة.
2. **الخطوة 2 (التطبيق والرسم):** لعمل النموذج، نبدأ بذرة كربون مركزية. نربط بها المجموعات الأربع المختلفة: واحدة من جهة تربط بالهيدروجين (-H)، والثانية بالميثيل (-$CH_3$)، والثالثة بالإيثيل (-$CH_2CH_3$)، والرابعة بالبروبيل (-$CH_2CH_2CH_3$). بما أن الذرات الأربع المرتبطة بالكربون المركزية مختلفة، فإن هذه الذرة الكربونية تصبح **مركزاً كيرالياً**. النتيجة هي وجود **متشكلين ضوئيين** (صورة مرآوية) لهذا الجزيء. هذان المتشكلان هما صورتان لا يمكن مطابقتهما، مثل اليد اليمنى واليد اليسرى. في الرسم، يمكن تمثيلهما بطريقتين شائعتين: 1. **رسم ثلاثي الأبعاد:** باستخدام أسفين (للمجموعات الخارجة من مستوى الورقة) وخطوط متقطعة (للمجموعات الداخلة في مستوى الورقة)، ثم رسم الصورة المعكوسة لهذا التوزيع. 2. **رسم فيشر:** وهو تمثيل ثنائي الأبعاد بقواعد محددة توضح التوزيع الفراغي. مثال للرسم: سيكون لدينا ذرة كربون مركزية، مع أربعة روابط موجهة نحو زوايا رباعي السطوح. في أحد المتشكلين، نرتب المجموعات (مثلاً: H لأعلى، $CH_3$ لليمين، $CH_2CH_3$ لليسار، $CH_2CH_2CH_3$ لأسفل). المتشكل الضوئي الآخر سيكون صورة مرآوية لهذا الترتيب (مثلاً: H لأعلى، $CH_3$ لليسار، $CH_2CH_3$ لليمين، $CH_2CH_2CH_3$ لأسفل).

ما تعريف المتشكلات البنائية؟

• أ) مركبان لهما نفس الصيغة البنائية، لكنهما يختلفان في الصيغة الجزيئية.
• ب) مركبان أو أكثر لهما نفس الصيغة الجزيئية، لكنهما يختلفان في صيغهما البنائية (ترتيب ارتباط الذرات).
• ج) مركبان لهما نفس الخصائص الفيزيائية والكيميائية تماماً.
• د) مركبان يختلفان في الصيغة الجزيئية والبنائية، لكنهما يؤديان نفس الوظيفة.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: مركبان أو أكثر لهما نفس الصيغة الجزيئية، لكنهما يختلفان في صيغهما البنائية (ترتيب ارتباط الذرات).

الشرح: 1. المتشكلات هي مركبات كيميائية. 2. تشترك في نفس الصيغة الجزيئية (نفس عدد ونوع الذرات). 3. الاختلاف بينها يكون في الصيغة البنائية، أي الطريقة التي ترتبط بها الذرات ببعضها البعض.

تلميح: فكر في المركبات التي تتشارك في نفس عدد الذرات لكن تختلف في هيكلها.

التصنيف: تعريف | المستوى: سهل

ما الفرق الأساسي بين المتشكلات البنائية والمتشكلات الفراغية؟

• أ) تختلف المتشكلات البنائية في الصيغة الجزيئية، بينما تتشابه المتشكلات الفراغية فيها.
• ب) تختلف المتشكلات البنائية في اللون والرائحة، بينما تتشابه المتشكلات الفراغية فيهما.
• ج) تختلف المتشكلات البنائية في ترتيب ارتباط الذرات، بينما تختلف المتشكلات الفراغية في الاتجاهات الفراغية للذرات مع نفس ترتيب الارتباط.
• د) المتشكلات البنائية تكون كيرالية دائماً، بينما المتشكلات الفراغية لا تكون كيرالية.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: تختلف المتشكلات البنائية في ترتيب ارتباط الذرات، بينما تختلف المتشكلات الفراغية في الاتجاهات الفراغية للذرات مع نفس ترتيب الارتباط.

الشرح: 1. المتشكلات البنائية: الاختلاف في الهيكل التساهمي (كيف ترتبط الذرات). مثال: سلسلة مستقيمة مقابل متفرعة. 2. المتشكلات الفراغية: الاختلاف في الترتيب الفراغي ثلاثي الأبعاد لنفس الهيكل التساهمي. مثال: سيس مقابل ترانس.

تلميح: فكر في أين يكمن الاختلاف: في الهيكل الأساسي أم في التوجيه في الفراغ؟

التصنيف: فرق بين مفهومين | المستوى: متوسط

لماذا تستفيد الكائنات الحية عادةً من شكل كيرالي واحد فقط لجزيء ما؟

• أ) لأن الشكل الكيرالي الواحد أكثر استقراراً حرارياً من الآخر في درجات حرارة الجسم.
• ب) لأن الخلايا الحية تنتج بشكل طبيعي خليطاً راسيمياً من جميع الأشكال الكيرالية.
• ج) لأن الشكل الكيرالي الواحد أكثر ذوبانية في الماء من نظيره المرآوي.
• د) لأن الإنزيمات والمستقبلات في الأنظمة البيولوجية هي نفسها كيرالية، فتتفاعل بفاعلية وكفاءة عالية مع شكل فراغي محدد واحد فقط.

الإجابة الصحيحة: d

الإجابة: لأن الإنزيمات والمستقبلات في الأنظمة البيولوجية هي نفسها كيرالية، فتتفاعل بفاعلية وكفاءة عالية مع شكل فراغي محدد واحد فقط.

الشرح: 1. المكونات الحيوية (كالإنزيمات) لها شكل فراغي محدد (كيرالي). 2. الموقع الفعال في الإنزيم يتعرف ويتفاعل بشكل انتقائي مع شكل كيرالي واحد من الركيزة. 3. الشكل الكيرالي الآخر قد لا يتناسب مع الموقع الفعال، مما يقلل أو يلغي الفاعلية البيولوجية.

تلميح: تذكر أن التفاعلات الحيوية تعتمد على التطابق الفراغي الدقيق.

التصنيف: تفكير ناقد | المستوى: صعب

إذا نتج عن تفاعل 80% من متشكل الترانس و20% من متشكل السيس لألكين ما، فما التفسير الأكثر ترجيحاً لهذه النسبة؟

• أ) متشكل السيس أكثر قطبية، لذا يتفاعل أسرع في وسط التفاعل.
• ب) متشكل الترانس أكثر استقراراً بسبب قلة التزاحم الفراغي بين المجموعات الكبيرة مقارنة بمتشكل السيس.
• ج) متشكل السيس له درجة غليان أعلى، فيتبخر من خليط الناتج بسرعة أقل.
• د) الظروف الحفازة تفضل انتقائياً تكوين متشكل الترانس.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: متشكل الترانس أكثر استقراراً بسبب قلة التزاحم الفراغي بين المجموعات الكبيرة مقارنة بمتشكل السيس.

الشرح: 1. في متشكل السيس، المجموعات الكبيرة على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة، مما يسبب تزاحماً فراغياً ويزيد الطاقة. 2. في متشكل الترانس، المجموعات الكبيرة على جانبان متقابلان، مما يقلل التزاحم ويخفض الطاقة. 3. الجزيء الأكثر استقراراً (الأقل طاقة) يتكون بنسبة أكبر عند التوازن.

تلميح: فكر في استقرار الجزيء وعلاقته بالتباعد بين المجموعات الضخمة.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: متوسط

ما الشرط الأساسي لوجود مركز كيرالي (فراغي) في جزيء عضوي؟

• أ) أن تحتوي الجزيء على رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون.
• ب) أن تكون ذرة الكربون المركزية مرتبطة بأربع مجموعات ذرية مختلفة تماماً.
• ج) أن يكون الجزيء حلقي الشكل (على شكل حلقة).
• د) أن تحتوي الجزيء على ذرة كربون مرتبطة بثلاث ذرات هيدروجين ومجموعة واحدة.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: أن تكون ذرة الكربون المركزية مرتبطة بأربع مجموعات ذرية مختلفة تماماً.

الشرح: 1. المركز الكيرالي هو ذرة (غالباً كربون) تشكل مركز تماثل. 2. يجب أن ترتبط هذه الذرة بأربع روابط. 3. يجب أن تكون المجموعات الأربع المرتبطة بها مختلفة عن بعضها البعض. هذا يخلق زوجاً من المتشكلات الضوئية (الصور المرآوية).

تلميح: تذكر شكل رباعي السطاح المحيط بذرة الكربون.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: متوسط