الجدول 2-5

📚 معلومات الصفحة

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

نوع المحتوى: درس تعليمي

📝 ملخص الصفحة

📚 خواص واستعمالات هاليدات الألكيل والألكانات

المفاهيم الأساسية

هاليدات الألكيل: مركبات عضوية تحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة بذرة كربون ألكيلية.

رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE): بوليمر مشتق من غاز فلورو إيثيلين، يستخدم في صناعة أسطح غير لاصقة لأدوات المطبخ.

كلوريد البولي فينيل (PVC): بلاستيك شائع يمكن صناعته ليناً أو صلباً، ويشكل على هيئة صفائح رقيقة أو ناتج للألعاب.

خريطة المفاهيم

```markmap

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

الفكرة العامة

استبدال ذرات الهيدروجين بمجموعات وظيفية

تكوين مركبات عضوية متنوعة

5-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل

الفكرة الرئيسة

#### ذرة الهالوجين تحل محل ذرة الهيدروجين

المجموعات الوظيفية

#### تعريفها

##### ذرة أو مجموعة ذرات تكسب خواص مميزة

##### تتفاعل دائماً بنفس الطريقة

#### تأثيرها

##### تغير الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب الهيدروكربوني الأصلي

#### أمثلة عليها

##### الرابطة الثنائية والثلاثية بين ذرات الكربون

##### الإستر (سبب الرائحة المميزة في الفواكه والأزهار)

المركبات العضوية ومجموعاتها الوظيفية (الجدول 1-5)

#### هاليدات الألكيل

##### الصيغة العامة: R-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### هاليدات الأريل

##### الصيغة العامة: Ar-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### الكحولات

##### الصيغة العامة: R-OH

##### المجموعة الوظيفية: هيدروكسيل

#### الإيثرات

##### الصيغة العامة: R-O-R'

##### المجموعة الوظيفية: إيثر

#### الأمينات

##### الصيغة العامة: R-NH2

##### المجموعة الوظيفية: أمين

#### الألدهيدات

##### الصيغة العامة: R-CHO

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الكيتونات

##### الصيغة العامة: R-CO-R'

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الأحماض الكربوكسيلية

##### الصيغة العامة: R-COOH

##### المجموعة الوظيفية: كربوكسيل

#### الإسترات

##### الصيغة العامة: R-COO-R

##### المجموعة الوظيفية: إستر

#### الأميدات

##### الصيغة العامة: R-CON-R

##### المجموعة الوظيفية: أميد

مركبات عضوية تحتوي على الهالوجينات

#### مثال: الكلوروميثان (CH3Cl)

##### هو هاليد ألكيل

##### تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين في الميثان

##### يُستعمل في صناعة المواد اللاصقة (السليكون) لتثبيت الأبواب والنوافذ

الربط بعلوم الأرض

#### مركبات الكلوروفلوروكربونات (CFCs)

##### كانت تستعمل في المبردات والتكييف

##### تؤثر في طبقة الأوزون

##### استُبدلت بالهيدروفلوروكربونات (HFCs)

#### مثال على HFCs

##### 1، 2، 1 – ثلاثي فلورويثان

تسمية هاليدات الألكيل (طريقة IUPAC)

#### المقطع الأول للهالوجين

##### فلورو (فلور)

##### كلورو (كلور)

##### برومو (بروم)

##### أيودو (يود)

#### قواعد الترقيم

##### عند وجود أكثر من هالوجين في الجزء نفسه: ترتب الأسماء أبجدياً (بالإنجليزية)

##### ترقم السلسلة لإعطاء أقل رقم لموقع الهالوجين حسب الترتيب الأبجدي

##### في هاليدات الأريل: ترقم حلقة البنزين لإعطاء أقل رقم لأقل ذرة

خواص واستعمالات هاليدات الألكيل والألكانات

#### مقارنة الخواص الفيزيائية (الجدول 2-5)

##### درجة غليان وكثافة هاليد الألكيل أعلى من الألكان المقابل

##### تزداد درجة الغليان والكثافة مع زيادة حجم ذرة الهالوجين (من الفلور إلى اليود)

##### السبب: زيادة ميل الإلكترونات لتغيير مكانها، مما يزيد من تكوين مركبات ثنائية القطب المؤقتة وتجاذبها

#### الاستعمالات

##### مواد أولية في الصناعات الكيميائية

##### مذيبات ومواد تنظيف (تذيب الدهون والزيوت)

##### أمثلة على بوليمرات مشتقة:

###### رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE): سطح غير لاصق لأدوات المطبخ

###### كلوريد البولي فينيل (PVC): بلاستيك لين أو صلب، يُصنع على شكل صفائح أو ألعاب

5-2 الكحولات، والإيثرات، والأمينات

الفكرة الرئيسة

#### الأكسجين والنيتروجين أكثر الذرات شيوعاً في المجموعات الوظيفية

5-3 مركبات الكربونيل

الفكرة الرئيسة

#### تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة برابطة ثنائية مع الكربون

5-4 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية

الفكرة الرئيسة

#### تصنيف التفاعلات يجعل توقع النواتج أسهل

5-5 البوليمرات

الفكرة الرئيسة

#### مركبات عضوية كبيرة من وحدات مكررة

#### تتكون عن طريق تفاعلات الإضافة أو التكثف

أنشطة تمهيدية

المطويات (منظمات الأفكار)

#### الغرض: تنظيم المعلومات حول المجموعات الوظيفية

#### الاستخدام: تلخيص تصنيف وتركيب وأمثلة المركبات العضوية

تجربة استهلالية (عجينة لزجة)

#### الهدف: استقصاء تأثير المجموعات الوظيفية على الخواص

#### المواد: محلول كحول البولي فينيل، محلول رابع بورات الصوديوم

#### الاستنتاج: قوى التجاذب بين السلاسل الجزيئية تؤثر على اللزوجة

حقائق كيميائية

حمض الفورميك

#### تفرزه يرقة فراشة العث للدفاع

مستقبلات كيميائية

#### توجد في قرون استشعار الفراشة البالغة

```

نقاط مهمة

درجة غليان وكثافة هاليد الألكيل أعلى من الألكان الذي له نفس عدد ذرات الكربون.
تزداد درجة الغليان والكثافة في هاليدات الألكيل بزيادة حجم ذرة الهالوجين (من الفلور إلى اليود).
السبب في ذلك هو زيادة ميل الإلكترونات لتغيير مكانها، مما يزيد من تكوين مركبات ثنائية القطب المؤقتة وتجاذبها.
هاليدات الألكيل نادرة في الطبيعة، لكنها نشطة كيميائياً وتستخدم كمواد أولية في الصناعة ومذيبات.
من تطبيقاتها: صناعة البوليمرات مثل PTFE (للأسطح غير اللاصقة) و PVC (لصناعة البلاستيك اللين والصلب).

📋 المحتوى المنظم

📖 محتوى تعليمي مفصّل

نوع: محتوى تعليمي

مقارنة بين هاليدات الألكيل والألكانات

نوع: محتوى تعليمي

خواص واستعمالات هاليدات الألكيل والألكانات
لاحظ أن درجة غليان وكثافة كل كلوريد ألكيل أعلى من درجة غليان وكثافة الألكان الذي يحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها. ولاحظ أيضاً أن درجة الغليان والكثافة تزداد عند الانتقال عبر الهالوجينات من الفلور إلى اليود. ويعود السبب في ذلك إلى أنه تميل هذه الإلكترونات إلى تغيير مكانها بسهولة، ونتيجة لذلك يزداد ميل الألكيل لتكوين مركبات ثنائية القطب مؤقتة، ولأن الأقطاب تتجاذب مع بعضها، وبذلك تزداد درجة غليان هاليدات الألكيل بازدياد حجم ذرة الهالوجين.

الشكل 4-5

نوع: محتوى تعليمي

الشكل 4-5 رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE) مكون من مئات الوحدات، ويوفر سطحاً غير لاصق لكثير من أدوات المطبخ، ومن ذلك أدوات الخبز.

نوع: محتوى تعليمي

الإلكترونات في الهالوجين ودرجة الغليان.
على الرغم من أن هرمونات الغدة الدرقية في الإنسان تحتوي على يوديد عضوي إلا أنه من النادر أن يتم العثور على هاليدات العضوية في الطبيعة. إن ذرات الهالوجين التي ترتبط بذرات الكربون أكثر نشاطاً من ذرات الهيدروجين المستبدلة. وهذا السبب، كثيراً ما تستعمل هاليدات الألكيل مواد أولية في الصناعات الكيميائية بوصفها مذيبات ومواد تنظيف؛ لأنها تذيب هاليدات غير القطبية بسهولة، ومنها الدهون والزيوت. ويظهر الشكل 4-5 تطبيقات رباعي فلورو إيثيلين (PTFE)؛ إذ يتم تصنيع هذا النوع من البلاستيك من غاز فلورو إيثيلين. ويمكن تسخين البلاستيك وتشكيله عندمـا يكون ليناً. وهناك بلاستيك آخر شائع يسمى الفينيل وهو كلوريد البولي فينيل (PVC) الذي يمكن صناعته في صورة لينة أو صلبة، ويمكن تشكيله على شكل صفائح رقيقة، أو ناتج للألعاب.

ماذا قرأت؟

نوع: محتوى تعليمي

ماذا قرأت؟ اشرح العلاقة بين عدد الإلكترونات في الهالوجين ودرجة الغليان.

ماذا قرأت؟

نوع: محتوى تعليمي

ماذا قرأت؟ اشرح لماذا تستعمل هاليدات الألكيل في الصناعات الكيميائية بوصفها مواد أولية بدلاً من الألكانات؟

🔍 عناصر مرئية

الشكل 4-5 رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE) مكون من مئات الوحدات، ويوفر سطحاً غير لاصق لكثير من أدوات المطبخ، ومن ذلك أدوات الخبز.

Image of a muffin tin, representing PTFE (polytetrafluoroethylene) which is used in non-stick cookware.

📄 النص الكامل للصفحة

--- SECTION: الجدول 2-5 ---
مقارنة بين هاليدات الألكيل والألكانات

خواص واستعمالات هاليدات الألكيل والألكانات
لاحظ أن درجة غليان وكثافة كل كلوريد ألكيل أعلى من درجة غليان وكثافة الألكان الذي يحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها. ولاحظ أيضاً أن درجة الغليان والكثافة تزداد عند الانتقال عبر الهالوجينات من الفلور إلى اليود. ويعود السبب في ذلك إلى أنه تميل هذه الإلكترونات إلى تغيير مكانها بسهولة، ونتيجة لذلك يزداد ميل الألكيل لتكوين مركبات ثنائية القطب مؤقتة، ولأن الأقطاب تتجاذب مع بعضها، وبذلك تزداد درجة غليان هاليدات الألكيل بازدياد حجم ذرة الهالوجين.

--- SECTION: الشكل 4-5 ---
الشكل 4-5 رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE) مكون من مئات الوحدات، ويوفر سطحاً غير لاصق لكثير من أدوات المطبخ، ومن ذلك أدوات الخبز.

الإلكترونات في الهالوجين ودرجة الغليان.
على الرغم من أن هرمونات الغدة الدرقية في الإنسان تحتوي على يوديد عضوي إلا أنه من النادر أن يتم العثور على هاليدات العضوية في الطبيعة. إن ذرات الهالوجين التي ترتبط بذرات الكربون أكثر نشاطاً من ذرات الهيدروجين المستبدلة. وهذا السبب، كثيراً ما تستعمل هاليدات الألكيل مواد أولية في الصناعات الكيميائية بوصفها مذيبات ومواد تنظيف؛ لأنها تذيب هاليدات غير القطبية بسهولة، ومنها الدهون والزيوت. ويظهر الشكل 4-5 تطبيقات رباعي فلورو إيثيلين (PTFE)؛ إذ يتم تصنيع هذا النوع من البلاستيك من غاز فلورو إيثيلين. ويمكن تسخين البلاستيك وتشكيله عندمـا يكون ليناً. وهناك بلاستيك آخر شائع يسمى الفينيل وهو كلوريد البولي فينيل (PVC) الذي يمكن صناعته في صورة لينة أو صلبة، ويمكن تشكيله على شكل صفائح رقيقة، أو ناتج للألعاب.

--- SECTION: ماذا قرأت؟ ---
ماذا قرأت؟ اشرح العلاقة بين عدد الإلكترونات في الهالوجين ودرجة الغليان.

--- SECTION: ماذا قرأت؟ ---
ماذا قرأت؟ اشرح لماذا تستعمل هاليدات الألكيل في الصناعات الكيميائية بوصفها مواد أولية بدلاً من الألكانات؟

--- VISUAL CONTEXT ---
**IMAGE**: الشكل 4-5 رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE) مكون من مئات الوحدات، ويوفر سطحاً غير لاصق لكثير من أدوات المطبخ، ومن ذلك أدوات الخبز.
Description: Image of a muffin tin, representing PTFE (polytetrafluoroethylene) which is used in non-stick cookware.
Data: N/A
Context: Illustrates an application of polymers derived from halogenated hydrocarbons (PTFE) in everyday kitchenware, highlighting its non-stick properties.

✅ حلول أسئلة الكتاب الرسمية

عدد الأسئلة: 2

سؤال مربع-1: ماذا قرأت؟ اشرح العلاقة بين عدد الإلكترونات في الهالوجين ودرجة الغليان.

الإجابة: تزداد العلاقة بين عدد الإلكترونات كلما زاد عدد إلكترونات الهالوجين (من الفلور لليود) زادت القابلية للاستقطاب وقويت قوى التجاذب (تشتت)، فأصبحت طاقة أكبر للانفصال، فتزداد درجة الغليان.

خطوات الحل:

**الشرح:** السؤال هنا يطلب توضيح العلاقة بين شيئين: عدد الإلكترونات في ذرات الهالوجين ودرجة غليانها. لنفكر في الهالوجينات: الفلور (F)، الكلور (Cl)، البروم (Br)، واليود (I). كلما انتقلنا من الأعلى إلى الأسفل في المجموعة، يزيد العدد الذري، وبالتالي يزيد عدد الإلكترونات في ذرة الهالوجين. عندما تزيد الإلكترونات، تزداد القابلية للاستقطاب (أي سهولة تشوه السحابة الإلكترونية). هذا الاستقطاب يؤدي إلى زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات، وهي قوى تشتت لندن (أو قوى فان دير فالس). لكي تغلي المادة، نحتاج إلى طاقة كافية للتغلب على هذه القوى بين الجزيئات. كلما كانت القوى أقوى، احتجنا إلى طاقة أكبر لكسرها، وهذا يعني أن درجة الغليان ستكون أعلى. إذن، كلما زاد عدد إلكترونات الهالوجين (من الفلور إلى اليود)، زادت قوى التجاذب بين الجزيئات، وبالتالي تزداد درجة الغليان.

سؤال مربع-2: ماذا قرأت؟ اشرح لماذا تستعمل هاليدات الألكيل في الصناعات الكيميائية بوصفها مواد أولية بدلاً من الألكانات؟

الإجابة: لأنها أكثر تفاعلاً من الألكانات، فرابطة X-C قطبية والهالوجين نشط يسهل استبداله، بينما الألكانات خاملة وروابطها H-C قوية وغير قطبية.

خطوات الحل:

**الشرح:** السؤال يدور حول سبب تفضيل استخدام هاليدات الألكيل كمواد أولية في الصناعات الكيميائية بدلاً من الألكانات. الفكرة الأساسية تكمن في مدى تفاعلية كل منهما. الألكانات، كما نعرف، هي مركبات مشبعة وروابطها بين الكربون والهيدروجين (C-H) والكربون والكربون (C-C) قوية وغير قطبية. هذا يجعلها مركبات خاملة نسبياً، أي أنها لا تتفاعل بسهولة. أما هاليدات الألكيل، فهي مركبات نتجت عن استبدال ذرة هيدروجين في الألكان بذرة هالوجين (مثل الكلور، البروم، إلخ). الرابطة بين الكربون والهالوجين (C-X) تكون قطبية لأن الهالوجين أكثر كهروسالبية من الكربون. هذه القطبية تجعل ذرة الهالوجين نشطة وقابلة للاستبدال في تفاعلات كيميائية مختلفة. بسبب هذه القطبية والنشاط، يمكن لهاليدات الألكيل أن تشارك في مجموعة واسعة من التفاعلات الكيميائية لتكوين مركبات أخرى، مما يجعلها مواد أولية مفيدة جداً في الصناعة. لذلك، تستعمل هاليدات الألكيل بوصفها مواد أولية لأنها أكثر تفاعلاً من الألكانات الخاملة.

🎴 بطاقات تعليمية للمراجعة

عدد البطاقات: 4 بطاقة لهذه الصفحة

عند مقارنة هاليدات الألكيل بالألكانات التي لها نفس عدد ذرات الكربون، ما الخاصية التي تكون أعلى في هاليدات الألكيل؟

أ) الذوبانية في الماء
ب) درجة الانصهار فقط
ج) درجة الغليان والكثافة
د) الثبات الحراري

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: درجة الغليان والكثافة

الشرح: 1. تحتوي هاليدات الألكيل على ذرة هالوجين مرتبطة بذرة كربون. 2. ذرة الهالوجين أكثر كهروسالبية، مما يخلق عزم ثنائي قطب مؤقت في الجزيء. 3. تزداد قوى التجاذب بين هذه الأقطاب (قوى لندن التشتتية). 4. نتيجة لذلك، تزداد درجة الغليان والكثافة مقارنة بالألكان المقابل.

تلميح: فكر في تأثير وجود ذرة هالوجين على قوى التجاذب بين الجزيئات.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: سهل

ما السبب العلمي وراء ازدياد درجة غليان هاليدات الألكيل بازدياد حجم ذرة الهالوجين (من الفلور إلى اليود)؟

أ) لأن كتلة الجزيء تزداد فقط، مما يزيد من قوى الجاذبية بين الجزيئات.
ب) لأن الرابطة بين الكربون والهالوجين تصبح أقوى بازدياد حجم الذرة.
ج) لأن الإلكترونات الخارجية لذرة الهالوجين الكبيرة تميل إلى التغير مكانها بسهولة، مما يزيد من ميل الجزيء لتكوين عزم ثنائي قطب مؤقت أقوى، فتزداد قوى التجاذب بين الجزيئات.
د) لأن الذرات الكبيرة تشكل روابط هيدروجينية أقوى مع جزيئات الماء المحيطة.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: لأن الإلكترونات الخارجية لذرة الهالوجين الكبيرة تميل إلى التغير مكانها بسهولة، مما يزيد من ميل الجزيء لتكوين عزم ثنائي قطب مؤقت أقوى، فتزداد قوى التجاذب بين الجزيئات.

الشرح: 1. كلما زاد حجم ذرة الهالوجين (من الفلور إلى اليود)، زاد عدد مستويات الطاقة الإلكترونية. 2. الإلكترونات في المستويات الخارجية للذرات الكبيرة أبعد عن النواة وأقل ارتباطاً. 3. هذا يجعل سحابة الإلكترونات أسهل للتشويه (استقطاب) بواسطة الشحنات المجاورة. 4. ينتج عن ذلك عزم ثنائي قطب مؤقت أقوى في الجزيء. 5. تزداد قوى التجاذب بين هذه الأقطاب المؤقتة (قوى لندن التشتتية)، مما يرفع درجة الغليان.

تلميح: اربط بين حجم الذرة وسهولة تشويه سحابة الإلكترونات.

التصنيف: تفكير ناقد | المستوى: متوسط

لماذا تُستخدم هاليدات الألكيل كمواد أولية في الصناعات الكيميائية بدلاً من الألكانات؟

أ) لأنها أرخص ثمناً وأكثر وفرة في الطبيعة من الألكانات.
ب) لأنها أقل سمية وأكثر أماناً في التعامل من الألكانات.
ج) لأن ذرات الهالوجين المرتبطة بالكربون أكثر نشاطاً كيميائياً من ذرات الهيدروجين المستبدلة، مما يجعلها مواقع جيدة لحدوث تفاعلات استبدال أو حذف.
د) لأنها تذوب في الماء بسهولة، مما يسهل إجراء التفاعلات في المحاليل المائية.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: لأن ذرات الهالوجين المرتبطة بالكربون أكثر نشاطاً كيميائياً من ذرات الهيدروجين المستبدلة، مما يجعلها مواقع جيدة لحدوث تفاعلات استبدال أو حذف.

الشرح: 1. تحتوي هاليدات الألكيل على رابطة كربون-هالوجين (C-X). 2. ذرة الهالوجين أكثر كهروسالبية من الكربون، مما يجعل الرابطة قطبية. 3. قطبية الرابطة وكبر حجم ذرة الهالوجين يجعلان الرابطة أضعف وأكثر عرضة للكسر. 4. هذا النشاط الكيميائي المتزايد (مقارنة برابطة C-H في الألكانات) يسمح لهاليدات الألكيل بالمشاركة في تفاعلات استبدال nucleophilic أو حذف elimination بسهولة أكبر. 5. لذلك، تعتبر مواد أولية مثالية لتحضير مركبات عضوية أخرى.

تلميح: فكر في مدى نشاط الرابطة بين الكربون والهالوجين مقارنة بالرابطة بين الكربون والهيدروجين.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: متوسط

أي مما يلي يمثل تطبيقاً عملياً لمركب بوليمري مشتق من هاليدات الألكيل؟

أ) البولي إيثيلين المستخدم في صناعة الأكياس البلاستيكية.
ب) رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE) المستخدم في صناعة أسطح أدوات المطبخ غير اللاصقة.
ج) البوليستر المستخدم في صناعة الملابس.
د) البولي بروبيلين المستخدم في صناعة حاويات الطعام.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE) المستخدم في صناعة أسطح أدوات المطبخ غير اللاصقة.

الشرح: 1. رباعي فلورو إيثيلين هو مونومر يحتوي على ذرات فلور (هالوجين) مرتبطة بذرات كربون. 2. يتفاعل هذا المونومر في عملية بلمرة لتكوين بوليمر طويل السلسلة يسمى رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE). 3. يتميز PTFE بمقاومة عالية للحرارة والمواد الكيميائية، وله معامل احتكاك منخفض جداً. 4. هذه الخصائص تجعله مثالياً لطلاء أسطح أدوات المطبخ (مثل المقالي) لمنع التصاق الطعام.

تلميح: فكر في مادة بلاستيكية شائعة معروفة بخصائصها المقاومة للالتصاق.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: سهل