الأهداف - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 الكحولات والإيثرات والأمينات (5-2)

المفاهيم الأساسية

مجموعة الهيدروكسيل (OH-): مجموعة الأكسجين والهيدروجين التي ترتبط برابطة تساهمية مع ذرة الكربون.

الكحولات: مركبات عضوية ناتجة عن إحلال مجموعة هيدروكسيل محل ذرة هيدروجين في الألكانات البسيطة. صيغتها العامة: ROH.

السوائل التامة الامتزاج: سائلين يذوب كل منهما في الآخر.

خريطة المفاهيم

```markmap

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

الفكرة العامة

استبدال ذرات الهيدروجين بمجموعات وظيفية

تكوين مركبات عضوية متنوعة

5-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل

الفكرة الرئيسة

#### ذرة الهالوجين تحل محل ذرة الهيدروجين

المجموعات الوظيفية

#### تعريفها

##### ذرة أو مجموعة ذرات تكسب خواص مميزة

##### تتفاعل دائماً بنفس الطريقة

#### تأثيرها

##### تغير الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب الهيدروكربوني الأصلي

#### أمثلة عليها

##### الرابطة الثنائية والثلاثية بين ذرات الكربون

##### الإستر (سبب الرائحة المميزة في الفواكه والأزهار)

المركبات العضوية ومجموعاتها الوظيفية (الجدول 1-5)

#### هاليدات الألكيل

##### الصيغة العامة: R-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### هاليدات الأريل

##### الصيغة العامة: Ar-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### الكحولات

##### الصيغة العامة: R-OH

##### المجموعة الوظيفية: هيدروكسيل

#### الإيثرات

##### الصيغة العامة: R-O-R'

##### المجموعة الوظيفية: إيثر

#### الأمينات

##### الصيغة العامة: R-NH2

##### المجموعة الوظيفية: أمين

#### الألدهيدات

##### الصيغة العامة: R-CHO

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الكيتونات

##### الصيغة العامة: R-CO-R'

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الأحماض الكربوكسيلية

##### الصيغة العامة: R-COOH

##### المجموعة الوظيفية: كربوكسيل

#### الإسترات

##### الصيغة العامة: R-COO-R

##### المجموعة الوظيفية: إستر

#### الأميدات

##### الصيغة العامة: R-CON-R

##### المجموعة الوظيفية: أميد

مركبات عضوية تحتوي على الهالوجينات

#### مثال: الكلوروميثان (CH3Cl)

##### هو هاليد ألكيل

##### تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين في الميثان

##### يُستعمل في صناعة المواد اللاصقة (السليكون) لتثبيت الأبواب والنوافذ

الربط بعلوم الأرض

#### مركبات الكلوروفلوروكربونات (CFCs)

##### كانت تستعمل في المبردات والتكييف

##### تؤثر في طبقة الأوزون

##### استُبدلت بالهيدروفلوروكربونات (HFCs)

#### مثال على HFCs

##### 1، 2، 1 – ثلاثي فلورويثان

تسمية هاليدات الألكيل (طريقة IUPAC)

#### المقطع الأول للهالوجين

##### فلورو (فلور)

##### كلورو (كلور)

##### برومو (بروم)

##### أيودو (يود)

#### قواعد الترقيم

##### عند وجود أكثر من هالوجين في الجزء نفسه: ترتب الأسماء أبجدياً (بالإنجليزية)

##### ترقم السلسلة لإعطاء أقل رقم لموقع الهالوجين حسب الترتيب الأبجدي

##### في هاليدات الأريل: ترقم حلقة البنزين لإعطاء أقل رقم لأقل ذرة

خواص واستعمالات هاليدات الألكيل والألكانات

#### مقارنة الخواص الفيزيائية (الجدول 2-5)

##### درجة غليان وكثافة هاليد الألكيل أعلى من الألكان المقابل

##### تزداد درجة الغليان والكثافة مع زيادة حجم ذرة الهالوجين (من الفلور إلى اليود)

##### السبب: زيادة ميل الإلكترونات لتغيير مكانها، مما يزيد من تكوين مركبات ثنائية القطب المؤقتة وتجاذبها

#### الاستعمالات

##### مواد أولية في الصناعات الكيميائية

##### مذيبات ومواد تنظيف (تذيب الدهون والزيوت)

##### أمثلة على بوليمرات مشتقة:

###### رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE): سطح غير لاصق لأدوات المطبخ

###### كلوريد البولي فينيل (PVC): بلاستيك لين أو صلب، يُصنع على شكل صفائح أو ألعاب

5-2 الكحولات، والإيثرات، والأمينات

الفكرة الرئيسة

#### الأكسجين والنيتروجين أكثر الذرات شيوعاً في المجموعات الوظيفية

الأهداف

#### تحديد المجموعات الوظيفية للكحولات والإيثرات والأمينات

#### رسم الصيغة البنائية لكل منها

#### مناقشة خواص واستعمالاتها

الكحولات

#### الصيغة العامة: ROH

#### العلاقة مع الألكانات

##### أبسط الكحولات: الميثانول (CH₃OH)

##### أبسط الألكانات: الميثان (CH₄)

#### مثال: الإيثانول

##### الناتج عن تخمر السكر

##### الاستعمالات:

###### مطهر في الطب (تطهير الجلد قبل الحقن)

###### يُضاف إلى البنزين

###### مادة أولية لتحضير مركبات عضوية أخرى

#### خواص الكحولات

##### مجموعة الهيدروكسيل متوسطة القطبية

##### قادرة على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها

##### درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة في الشكل والحجم

5-3 مركبات الكربونيل

الفكرة الرئيسة

#### تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة برابطة ثنائية مع الكربون

5-4 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية

الفكرة الرئيسة

#### تصنيف التفاعلات يجعل توقع النواتج أسهل

5-5 البوليمرات

الفكرة الرئيسة

#### مركبات عضوية كبيرة من وحدات مكررة

#### تتكون عن طريق تفاعلات الإضافة أو التكثف

5-6 تفاعلات الاستبدال

المصدر الأول للمركبات العضوية

#### البترول

##### يتكون غالباً من مواد هيدروكربونية (الألكانات)

الغرض من التفاعلات

#### تحويل الألكانات إلى مركبات مختلفة

##### هاليدات الألكيل

##### الكحولات

##### الأمينات

المعادلات العامة (الجدول 3-5)

#### تكوين هاليدات الألكيل (الهلجنة)

##### R–CH₃ + X₂ → R–CH₂X + HX

##### مثال: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (كلورو إيثان)

#### تكوين الكحولات

##### R–X + OH⁻ → R–OH + X⁻

##### مثال: CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻ (إيثانول)

#### تكوين الأمينات

##### R–X + NH₃ → R–NH₂ + HX

##### مثال: CH₃(CH₂)₆CH₂Br + NH₃ → CH₃(CH₂)₆CH₂NH₂ + HBr (1-برومو أوكتان)

ملاحظات على الهالوجين (X)

#### يمكن أن يكون: فلور (F)، كلور (Cl)، بروم (Br)

#### لا يمكن أن يكون: يود (I)؛ لأنه لا يتفاعل جيداً مع الألكانات

5-6 تفاعلات الاستبدال (استكمال)

تفاعلات استبدال أخرى

#### تفاعل هاليد الألكيل مع المحاليل القاعدية

##### تحل مجموعة -OH محل ذرة الهالوجين

##### الناتج: الكحول

#### تفاعل هاليد الألكيل مع الأمونيا (NH₃)

##### تحل مجموعة الأمين (NH₂) محل ذرة الهالوجين

##### الناتج: ألكيل أمين

أنشطة تمهيدية

المطويات (منظمات الأفكار)

#### الغرض: تنظيم المعلومات حول المجموعات الوظيفية

#### الاستخدام: تلخيص تصنيف وتركيب وأمثلة المركبات العضوية

تجربة استهلالية (عجينة لزجة)

#### الهدف: استقصاء تأثير المجموعات الوظيفية على الخواص

#### المواد: محلول كحول البولي فينيل، محلول رابع بورات الصوديوم

#### الاستنتاج: قوى التجاذب بين السلاسل الجزيئية تؤثر على اللزوجة

حقائق كيميائية

حمض الفورميك

#### تفرزه يرقة فراشة العث للدفاع

مستقبلات كيميائية

#### توجد في قرون استشعار الفراشة البالغة

```

نقاط مهمة

• الفكرة الرئيسة للدرس: الأكسجين والنيتروجين من أكثر الذرات شيوعًا في المجموعات الوظيفية العضوية.
• الكحولات مثل الإيثانول (مطهر) تُنتج من تخمر السكر.
• سبب ارتفاع درجة غليان الكحولات: قدرة مجموعة الهيدروكسيل على تكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات.
• الجدول 4-5 يوضح العلاقة بين الكحولات (مثل الميثانول CH₃OH) والألكانات البسيطة المقابلة لها (مثل الميثان CH₄).

رابط الدرس الرقمي www.ien.edu.sa

5-2

تحدد المجموعات الوظيفية التي تميز الكحولات، والإيثرات، والأمينات. ترسم الصيغة البنائية لكل من الكحول والإيثر والأمين. تناقش خواص واستعمالات الكحولات والإيثرات والأمينات.

الكحولات والإيثرات والأمينات Alcohols, Ethers, and Amines

الرئيسة الفكرة الأكسجين والنيتروجين من أكثر الذرات شيوعًا في المجموعات الوظيفية العضوية.

السوائل التامة الامتزاج تصنف سائلين يذوب كل منهما في الآخر.

عندما تلقيت آخر مصل طبي قامت الممرضة بتطهير جلدك بالكحول قبل حقنك. هل تعلم أن الممرضة كانت تستعمل أحد مشتقات الهيدروكربونات؟

مجموعة الهيدروكسيل الكحولات الإيثرات الأمينات

الكحولات Alcohols

كثير من المركبات العضوية تحتوي على ذرة أكسجين ترتبط مع ذرة كربون. ولأن ذرة الأكسجين تحتوي في مدارها الأخير على ٦ إلكترونات، يكون لديها القدرة على تكوين رابطتين تساهميتين لتصل إلى نظام الثماني المستقر. كما يمكن لذرة الأكسجين أن ترتبط ثنائية مع ذرة الكربون لتحل محل ذرتين من الهيدروجين، وقد ترتبط برابطة أحادية مع الكربون ورابطة أخرى مع ذرة أخرى، مثل الهيدروجين. وتسمى مجموعة الأكسجين - والهيدروجين التي ترتبط برابطة تساهمية مع ذرة الكربون مجموعة الهيدروكسيل (OH-). وتسمى المركبات العضوية الناتجة عن إحلال مجموعة هيدروكسيل محل ذرة هيدروجين في الألكانات البسيطة، مثل الميثان، وأبسط الكحولات الميثانول. ويبين الجدول 4-5 الصيغة العامة للكحولات ROH، كما يوضح أيضًا العلاقة بين الألكانات البسيطة، مثل الميثان، وأبسط الكحولات الميثانول. ويعد الإيثانول وثاني أكسيد الكربون نواتج عملية تخمر السكر الموجود في العنب، وعجين الخبز، ويستخدم الإيثانول في الطب بسبب فاعليته بوصفه مطهرًا. كما يستعمل لتطهير الجلد قبل إعطاء الحقن، ويمكن إضافته إلى البنزين، كما يعد مادة أولية مهمة لتحضير مركبات عضوية أخرى أكثر تعقيدًا. يبين الشكل 5-7 نموذجًا لجزيء الإيثانول ونموذجًا لجزيء الماء. وبالمقارنة بين النموذجين ستلاحظ أن زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في جزيء الإيثانول تساوي مقياس الزاوية نفسها في جزيء الماء، ولذلك تكون مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول متوسطة القطبية، كما في جزيء الماء، وقادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع مجموعة هيدروكسيل في جزيئات كحول أخرى. وبسبب هذه الرابطة فإن درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة لها في الشكل والحجم.

اكتب تقريرًا عن المشروبات الكحولية وأضرارها، ودور الشباب في تعزيز الوعي بأضرار تعاطي المسكرات.

174

رابط الدرس الرقمي www.ien.edu.sa 5-2 --- SECTION: الأهداف --- تحدد المجموعات الوظيفية التي تميز الكحولات، والإيثرات، والأمينات. ترسم الصيغة البنائية لكل من الكحول والإيثر والأمين. تناقش خواص واستعمالات الكحولات والإيثرات والأمينات. الكحولات والإيثرات والأمينات Alcohols, Ethers, and Amines الرئيسة الفكرة الأكسجين والنيتروجين من أكثر الذرات شيوعًا في المجموعات الوظيفية العضوية. --- SECTION: مراجعة المفردات --- السوائل التامة الامتزاج تصنف سائلين يذوب كل منهما في الآخر. --- SECTION: الربط مع الحياة --- عندما تلقيت آخر مصل طبي قامت الممرضة بتطهير جلدك بالكحول قبل حقنك. هل تعلم أن الممرضة كانت تستعمل أحد مشتقات الهيدروكربونات؟ --- SECTION: المفردات الجديدة --- مجموعة الهيدروكسيل الكحولات الإيثرات الأمينات الكحولات Alcohols كثير من المركبات العضوية تحتوي على ذرة أكسجين ترتبط مع ذرة كربون. ولأن ذرة الأكسجين تحتوي في مدارها الأخير على ٦ إلكترونات، يكون لديها القدرة على تكوين رابطتين تساهميتين لتصل إلى نظام الثماني المستقر. كما يمكن لذرة الأكسجين أن ترتبط ثنائية مع ذرة الكربون لتحل محل ذرتين من الهيدروجين، وقد ترتبط برابطة أحادية مع الكربون ورابطة أخرى مع ذرة أخرى، مثل الهيدروجين. وتسمى مجموعة الأكسجين - والهيدروجين التي ترتبط برابطة تساهمية مع ذرة الكربون مجموعة الهيدروكسيل (OH-). وتسمى المركبات العضوية الناتجة عن إحلال مجموعة هيدروكسيل محل ذرة هيدروجين في الألكانات البسيطة، مثل الميثان، وأبسط الكحولات الميثانول. ويبين الجدول 4-5 الصيغة العامة للكحولات ROH، كما يوضح أيضًا العلاقة بين الألكانات البسيطة، مثل الميثان، وأبسط الكحولات الميثانول. ويعد الإيثانول وثاني أكسيد الكربون نواتج عملية تخمر السكر الموجود في العنب، وعجين الخبز، ويستخدم الإيثانول في الطب بسبب فاعليته بوصفه مطهرًا. كما يستعمل لتطهير الجلد قبل إعطاء الحقن، ويمكن إضافته إلى البنزين، كما يعد مادة أولية مهمة لتحضير مركبات عضوية أخرى أكثر تعقيدًا. يبين الشكل 5-7 نموذجًا لجزيء الإيثانول ونموذجًا لجزيء الماء. وبالمقارنة بين النموذجين ستلاحظ أن زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في جزيء الإيثانول تساوي مقياس الزاوية نفسها في جزيء الماء، ولذلك تكون مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول متوسطة القطبية، كما في جزيء الماء، وقادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع مجموعة هيدروكسيل في جزيئات كحول أخرى. وبسبب هذه الرابطة فإن درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة لها في الشكل والحجم. --- SECTION: إرشادات الدراسة --- اكتب تقريرًا عن المشروبات الكحولية وأضرارها، ودور الشباب في تعزيز الوعي بأضرار تعاطي المسكرات. 174 --- VISUAL CONTEXT --- **TABLE**: الجدول 4-5 الكحولات وأبسط الألكانات Description: Table comparing the general formula of alcohols with specific examples of alcohols and their corresponding simplest alkanes, including their structural and molecular formulas. Table Structure: Headers: الصيغة العامة | الكحولات | أبسط الألكانات Rows: Row 1: ROH | H | H-C-OH | H الميثانول CH₃OH كحول | H | H-C-H | H الميثان CH₄ ألكان Context: Illustrates the general formula for alcohols and provides structural and molecular formulas for methanol (an alcohol) and methane (its corresponding simplest alkane) to show the relationship between them.