التقويم 1-5 - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

سؤال 4: قارن كيف تختلف هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل؟

الإجابة: هاليدات الألكيل (R-X) يكون فيها الهالوجين مرتبطاً بذرة كربون أليفاتية، أما هاليدات الأريل (Ar-X) فيكون فيها الهالوجين مرتبطاً بحلقة عطرية.

خطوات الحل:

1. **الشرح:** السؤال يطلب مقارنة بين نوعين من المركبات العضوية: هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل. الفارق الأساسي بينهما يكمن في نوع ذرة الكربون التي يرتبط بها الهالوجين. في هاليدات الألكيل، ترتبط ذرة الهالوجين (مثل الكلور، البروم، اليود) بذرة كربون مشبعة (كربون أليفاتية) وهي جزء من سلسلة كربونية مفتوحة أو حلقة أليفاتية. أما في هاليدات الأريل، فترتبط ذرة الهالوجين مباشرة بذرة كربون تكون جزءاً من حلقة عطرية (مثل حلقة البنزين). إذن، الاختلاف الرئيسي هو: **هاليدات الألكيل ترتبط فيها ذرة الهالوجين بكربون أليفاتية، بينما في هاليدات الأريل ترتبط بكربون عطري.**

سؤال 5.a: ارسم الصيغ البنائية لكل مما يأتي: a. 2- كلورو بيوتان

الإجابة: CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (فهم الاسم):** الاسم "2- كلورو بيوتان" يعني أن لدينا سلسلة من 4 ذرات كربون (بيوتان)، وأن ذرة كلور مرتبطة بذرة الكربون رقم 2.
2. **الخطوة 2 (رسم السلسلة):** نرسم سلسلة من 4 ذرات كربون ونرقمها: C - C - C - C 1 2 3 4
3. **الخطوة 3 (إضافة الكلور):** نضع ذرة الكلور (Cl) مرتبطة بذرة الكربون رقم 2: Cl | C - C - C - C 1 2 3 4
4. **الخطوة 4 (إكمال الروابط بالهيدروجين):** نكمل الروابط بذرات الهيدروجين (H) بحيث تكون لكل ذرة كربون 4 روابط: CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃
5. **النتيجة:** الصيغة البنائية لـ 2- كلورو بيوتان هي: **CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃**

سؤال 5.b: b. 1،1،1- ثلاثي كلورو إيثان

الإجابة: CCl₃-CH₃

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (فهم الاسم):** الاسم "1،1،1- ثلاثي كلورو إيثان" يعني أن لدينا سلسلة من ذرتي كربون (إيثان)، وأن هناك ثلاث ذرات كلور مرتبطة بذرة الكربون رقم 1.
2. **الخطوة 2 (رسم السلسلة):** نرسم سلسلة من ذرتي كربون ونرقمها: C - C 1 2
3. **الخطوة 3 (إضافة الكلور):** نضع ثلاث ذرات كلور (Cl) مرتبطة بذرة الكربون رقم 1: Cl | Cl-C - C | Cl 1 2
4. **الخطوة 4 (إكمال الروابط بالهيدروجين):** نكمل الروابط بذرات الهيدروجين (H). ذرة الكربون رقم 1 لديها بالفعل 3 روابط مع الكلور، لذا لا تحتاج هيدروجين. ذرة الكربون رقم 2 تحتاج 3 روابط لتكمل 4، فنضيف لها 3 ذرات هيدروجين: CCl₃-CH₃
5. **النتيجة:** الصيغة البنائية لـ 1،1،1- ثلاثي كلورو إيثان هي: **CCl₃-CH₃**

سؤال 5.c: c. 3- كلورو هكسان

الإجابة: CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₂-CH₂-CH₃

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (فهم الاسم):** الاسم "3- كلورو هكسان" يعني أن لدينا سلسلة من 6 ذرات كربون (هكسان)، وأن ذرة كلور مرتبطة بذرة الكربون رقم 3.
2. **الخطوة 2 (رسم السلسلة):** نرسم سلسلة من 6 ذرات كربون ونرقمها: C - C - C - C - C - C 1 2 3 4 5 6
3. **الخطوة 3 (إضافة الكلور):** نضع ذرة الكلور (Cl) مرتبطة بذرة الكربون رقم 3: Cl | C - C - C - C - C - C 1 2 3 4 5 6
4. **الخطوة 4 (إكمال الروابط بالهيدروجين):** نكمل الروابط بذرات الهيدروجين (H) بحيث تكون لكل ذرة كربون 4 روابط: CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₂-CH₂-CH₃
5. **النتيجة:** الصيغة البنائية لـ 3- كلورو هكسان هي: **CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₂-CH₂-CH₃**

سؤال 5.d: d. 1- برومو - 4 - كلورو بنزين

الإجابة: p-Br-C₆H₄-Cl

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (فهم الاسم):** الاسم "1- برومو - 4 - كلورو بنزين" يعني أن لدينا حلقة بنزين (C₆H₆)، وأن هناك ذرة بروم (Br) مرتبطة بالكربون رقم 1، وذرة كلور (Cl) مرتبطة بالكربون رقم 4.
2. **الخطوة 2 (رسم حلقة البنزين):** نرسم حلقة البنزين، وهي سداسية الشكل مع روابط مزدوجة متناوبة، أو نمثلها بدائرة بداخلها.
3. **الخطوة 3 (إضافة المستبدلات):** نضع ذرة البروم (Br) على أي ذرة كربون في الحلقة (سنعتبرها رقم 1). ثم نضع ذرة الكلور (Cl) على ذرة الكربون المقابلة لها في الموقع 4 (الموقع بارا).
4. **الخطوة 4 (تمثيل الصيغة):** يمكن تمثيلها بصيغة مختصرة حيث تمثل C₆H₄ ذرات الكربون والهيدروجين المتبقية في الحلقة. الصيغة هي: p-Br-C₆H₄-Cl (حيث p تشير إلى الموقع بارا/المقابل).
5. **النتيجة:** الصيغة البنائية لـ 1- برومو - 4 - كلورو بنزين هي: **p-Br-C₆H₄-Cl**

سؤال 6.a: عرف المجموعات الوظيفية، وسم المجموعات الوظيفية في كل من الصيغ البنائية الآتية، ثم سم نوع المركب العضوي لكل منها: a. CH₃CH₂NH₂

الإجابة: أمين

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (تعريف المجموعات الوظيفية):** المجموعة الوظيفية هي ذرة أو مجموعة من الذرات في جزيء عضوي تمنحه خصائصه الكيميائية المميزة وتحدد نوع المركب العضوي.
2. **الخطوة 2 (تحليل الصيغة):** الصيغة المعطاة هي CH₃CH₂NH₂. نلاحظ وجود مجموعة "NH₂" مرتبطة بسلسلة ألكيل (CH₃CH₂-). هذه المجموعة هي مجموعة الأمين.
3. **الخطوة 3 (تحديد نوع المركب):** بما أن المجموعة الوظيفية هي الأمين (NH₂)، فإن المركب يصنف كـ "أمين".
4. **النتيجة:** المجموعة الوظيفية هي: **أمين**

سؤال 6.b: b. CH₃CH₂F

الإجابة: هاليد ألكيل

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (تعريف المجموعات الوظيفية):** المجموعة الوظيفية هي جزء مميز من جزيء عضوي يحدد تفاعلاته وخصائصه.
2. **الخطوة 2 (تحليل الصيغة):** الصيغة المعطاة هي CH₃CH₂F. نلاحظ وجود ذرة هالوجين (الفلور F) مرتبطة بسلسلة ألكيل (CH₃CH₂-). عندما ترتبط ذرة هالوجين بسلسلة كربونية مشبعة (أليفاتية)، فإنها تشكل مجموعة هاليد الألكيل.
3. **الخطوة 3 (تحديد نوع المركب):** بما أن المجموعة الوظيفية هي هالوجين مرتبط بألكيل، فإن المركب يصنف كـ "هاليد ألكيل".
4. **النتيجة:** المجموعة الوظيفية هي: **هاليد ألكيل**

سؤال 6.c: c. CH₃CH₂OH

الإجابة: كحول

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (تعريف المجموعات الوظيفية):** المجموعة الوظيفية هي جزء من الجزيء يمنحه خصائص كيميائية محددة.
2. **الخطوة 2 (تحليل الصيغة):** الصيغة المعطاة هي CH₃CH₂OH. نلاحظ وجود مجموعة "OH" (مجموعة الهيدروكسيل) مرتبطة بسلسلة ألكيل (CH₃CH₂-). عندما ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بسلسلة كربونية مشبعة، فإنها تشكل مجموعة الكحول.
3. **الخطوة 3 (تحديد نوع المركب):** بما أن المجموعة الوظيفية هي OH المرتبطة بألكيل، فإن المركب يصنف كـ "كحول".
4. **النتيجة:** المجموعة الوظيفية هي: **كحول**

سؤال 6.d: d. O || CH₃-C-OH

الإجابة: حمض كربوكسيلي

خطوات الحل:

1. **الخطوة 1 (تعريف المجموعات الوظيفية):** المجموعة الوظيفية هي المسؤولة عن التفاعلات الكيميائية المميزة للمركب.
2. **الخطوة 2 (تحليل الصيغة):** الصيغة المعطاة هي: O || CH₃-C-OH نلاحظ وجود مجموعة "COOH"، وهي تتكون من مجموعة كربونيل (C=O) مرتبطة مباشرة بمجموعة هيدروكسيل (OH). هذه المجموعة تسمى مجموعة الكربوكسيل.
3. **الخطوة 3 (تحديد نوع المركب):** بما أن المجموعة الوظيفية هي مجموعة الكربوكسيل (COOH)، فإن المركب يصنف كـ "حمض كربوكسيلي".
4. **النتيجة:** المجموعة الوظيفية هي: **حمض كربوكسيلي**

سؤال 7: قوم كيف يمكن تتوقع درجة غليان البروبان، و 1 - كلورو بروبان عند إجراء مقارنة بينهما؟ فسر إجابتك.

الإجابة: نتوقع أن تكون درجة غليان البروبان أقل من 1- كلورو بروبان، لأن 1- كلورو بروبان جزيء قطبي، بينما البروبان جزيء غير قطبي.

خطوات الحل:

1. **الشرح:** لنتوقع درجة غليان البروبان (مركب ألكان غير قطبي) و 1- كلورو بروبان (مركب هاليد ألكيل قطبي) عند مقارنتهما. تعتمد درجة الغليان على قوة قوى التجاذب بين الجزيئات. كلما كانت قوى التجاذب أقوى، احتجنا لطاقة أكبر لكسرها، وبالتالي تكون درجة الغليان أعلى. البروبان جزيء غير قطبي، وقوى التجاذب بين جزيئاته هي قوى لندن التشتتية الضعيفة. أما 1- كلورو بروبان، فهو يحتوي على رابطة قطبية بين الكربون والكلور (بسبب فرق السالبية الكهربائية)، مما يجعل الجزيء ككل قطبياً. هذا القطبية تسمح بوجود قوى تجاذب ثنائي القطب-ثنائي القطب بين جزيئاته، وهي أقوى من قوى لندن التشتتية. لذلك، نتوقع أن تكون قوى التجاذب بين جزيئات 1- كلورو بروبان أقوى منها بين جزيئات البروبان. إذن، نتوقع أن تكون درجة غليان البروبان **أقل** من درجة غليان 1- كلورو بروبان، لأن 1- كلورو بروبان جزيء قطبي بينما البروبان جزيء غير قطبي.

ما ناتج تفاعل هاليد الألكيل مع الأمونيا (NH₃)؟

• أ) نيتريل
• ب) أميد
• ج) ألكيل أمين
• د) كحول

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: ألكيل أمين

الشرح: 1. الأمونيا (NH₃) تحتوي على مجموعة أمين (NH₂). 2. في تفاعل استبدال مع هاليد الألكيل، تحل مجموعة الأمين (NH₂) محل ذرة الهالوجين. 3. المركب الناتج، الذي يحتوي على مجموعة أمين مرتبطة بمجموعة ألكيل، يُسمى ألكيل أمين.

تلميح: ما المجموعة الوظيفية في الأمونيا التي يمكن أن تحل محل الهالوجين؟

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: متوسط

ما الفرق الرئيسي بين هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل من حيث بنية الكربون المرتبط بالهالوجين؟

• أ) في هاليدات الألكيل يرتبط الهالوجين بكربون غير مشبع، وفي هاليدات الأريل بكربون مشبع.
• ب) في هاليدات الألكيل يرتبط الهالوجين بكربون عطري، وفي هاليدات الأريل بكربون أليفاتي.
• ج) في هاليدات الألكيل يرتبط الهالوجين بكربون أليفاتي، وفي هاليدات الأريل يرتبط بكربون عطري.
• د) لا يوجد فرق، كلاهما لهما نفس البنية.

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: في هاليدات الألكيل يرتبط الهالوجين بكربون أليفاتي، وفي هاليدات الأريل يرتبط بكربون عطري.

الشرح: 1. هاليدات الألكيل: ذرة الهالوجين مرتبطة بذرة كربون تنتمي إلى سلسلة هيدروكربونية مشبعة (أليفاتية)، سواء كانت مفتوحة أو حلقية غير عطرية. 2. هاليدات الأريل: ذرة الهالوجين مرتبطة مباشرة بذرة كربون تنتمي إلى حلقة عطرية (مثل حلقة البنزين). 3. الفارق الأساسي هو نوع ذرة الكربون الحاملة للهالوجين: أليفاتية مقابل عطرية.

تلميح: تذكر أن الألكيل سلسلة مفتوحة مشبعة، والأريل مرتبط بحلقة بنزين.

التصنيف: فرق بين مفهومين | المستوى: متوسط

ما العامل الرئيسي الذي يفسر توقع ارتفاع درجة غليان 1-كلورو بروبان مقارنة بالبروبان؟

• أ) الكتلة المولية الأعلى قليلاً لـ 1-كلورو بروبان.
• ب) وجود قوى ثنائي القطب-ثنائي القطب في 1-كلورو بروبان (لأنه جزيء قطبي) بينما قوى لندن فقط في البروبان (غير قطبي).
• ج) القدرة على تكوين روابط هيدروجينية في 1-كلورو بروبان.
• د) الشكل الهندسي المختلف للجزيء.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: وجود قوى ثنائي القطب-ثنائي القطب في 1-كلورو بروبان (لأنه جزيء قطبي) بينما قوى لندن فقط في البروبان (غير قطبي).

الشرح: 1. البروبان (C₃H₈) جزيء غير قطبي، لذا فإن قوى التجاذب بين جزيئاته هي قوى لندن التشتتية الضعيفة نسبياً. 2. 1-كلورو بروبان (CH₃CH₂CH₂Cl) يحتوي على رابطة C-Cl القطبية، مما يجعل الجزيء كله قطبياً. 3. بين جزيئات 1-كلورو بروبان توجد قوى ثنائي القطب-ثنائي القطب، وهي أقوى من قوى لندن. 4. قوى التجاذب الأقوى تتطلب طاقة أكبر (درجة حرارة أعلى) لكسرها، لذا تكون درجة الغليان أعلى.

تلميح: قوة قوى التجاذب بين الجزيئات تحدد درجة الغليان. فكر في قطبية الجزيئات.

التصنيف: تفكير ناقد | المستوى: صعب

ما السبب العلمي وراء كون درجة غليان هاليدات الألكيل (مثل 1- كلورو بروبان) أعلى من درجة غليان الألكانات المقابلة لها (مثل البروبان)؟

• أ) لأن الألكانات تمتلك كتلة مولية أكبر بكثير من هاليدات الألكيل المقابلة لها.
• ب) لأن هاليدات الألكيل جزيئات قطبية تنشأ بين جزيئاتها قوى تجاذب ثنائي القطب-ثنائي القطب، وهي أقوى من قوى التشتت في الألكانات.
• ج) بسبب قدرة جزيئات هاليدات الألكيل على تكوين روابط هيدروجينية قوية بين بعضها البعض.
• د) لأن قوى لندن التشتتية في الألكانات تكون أقوى من القوى الجزيئية في هاليدات الألكيل.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: لأن هاليدات الألكيل جزيئات قطبية تنشأ بين جزيئاتها قوى تجاذب ثنائي القطب-ثنائي القطب، وهي أقوى من قوى التشتت في الألكانات.

الشرح: 1. البروبان جزيء غير قطبي، وقوى التجاذب بين جزيئاته هي قوى لندن التشتتية الضعيفة. 2. 1- كلورو بروبان يحتوي على رابطة قطبية (C-Cl) بسبب فرق السالبية الكهربائية، مما يجعل الجزيء قطبياً. 3. القطبية تسمح بوجود قوى تجاذب ثنائي القطب-ثنائي القطب، وهي أقوى من قوى التشتت. 4. القوى الأقوى تتطلب طاقة أكبر (درجة حرارة أعلى) للتغلب عليها، لذا ترتفع درجة الغليان.

تلميح: قارن بين نوع القوى الجزيئية في الجزيئات القطبية وغير القطبية.

التصنيف: تفكير ناقد | المستوى: متوسط

عند مقارنة درجة غليان البروبان بمركب 1-كلورو بروبان، أي التوقعات التالية يُعد صحيحاً مع التفسير العلمي الدقيق؟

• أ) درجة غليان البروبان أعلى؛ لأن الروابط التساهمية بين الكربون والهيدروجين أقوى من روابط الكربون والكلور.
• ب) درجة غليان البروبان أقل؛ لأن البروبان جزيء غير قطبي بينما 1-كلورو بروبان جزيء قطبي.
• ج) درجة غليان البروبان والكلورو بروبان متساوية؛ لامتلاكهما نفس طول السلسلة الكربونية (3 ذرات كربون).
• د) درجة غليان البروبان أعلى؛ لأن جزيئات الهيدروكربونات المشبعة تكون أكثر استقراراً حرارياً من هاليدات الألكيل.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: درجة غليان البروبان أقل؛ لأن البروبان جزيء غير قطبي بينما 1-كلورو بروبان جزيء قطبي.

الشرح: 1. البروبان (ألكان) جزيء غير قطبي، وقوى التجاذب بين جزيئاته هي قوى لندن التشتتية الضعيفة. 2. 1-كلورو بروبان (هاليد ألكيل) جزيء قطبي لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين الكربون والكلور. 3. القوى القطبية (ثنائي القطب-ثنائي القطب) أقوى من قوى التشتت، مما يتطلب طاقة حرارية أكبر لكسرها. 4. النتيجة: تكون درجة غليان البروبان أقل من درجة غليان 1-كلورو بروبان.

تلميح: فكر في تأثير القطبية على قوى التجاذب بين الجزيئات (قوى لندن مقابل قوى ثنائي القطب).

التصنيف: فرق بين مفهومين | المستوى: متوسط