الجدول 3-5

Q: ما النوع من التفاعلات الكيميائية الذي يتم فيه إحلال ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في جزيء المادة المتفاعلة؟

تفاعلات الاستبدال

📚 معلومات الصفحة

الكتاب: كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 | المادة: الكيمياء | المرحلة: الصف 11 | الفصل الدراسي: 2

الدولة: المملكة العربية السعودية | المنهج: المنهج السعودي - وزارة التعليم

نوع المحتوى: درس تعليمي

📝 ملخص الصفحة

📚 تفاعلات الاستبدال

المفاهيم الأساسية

تفاعلات الاستبدال: تفاعلات تحل فيها ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب.

الهلجنة: عملية تحل فيها ذرة هالوجين (مثل الكلور أو البروم) محل ذرة هيدروجين في الألكان.

خريطة المفاهيم

```markmap

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

الفكرة العامة

استبدال ذرات الهيدروجين بمجموعات وظيفية

تكوين مركبات عضوية متنوعة

5-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل

الفكرة الرئيسة

#### ذرة الهالوجين تحل محل ذرة الهيدروجين

المجموعات الوظيفية

#### تعريفها

##### ذرة أو مجموعة ذرات تكسب خواص مميزة

##### تتفاعل دائماً بنفس الطريقة

#### تأثيرها

##### تغير الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب الهيدروكربوني الأصلي

#### أمثلة عليها

##### الرابطة الثنائية والثلاثية بين ذرات الكربون

##### الإستر (سبب الرائحة المميزة في الفواكه والأزهار)

المركبات العضوية ومجموعاتها الوظيفية (الجدول 1-5)

#### هاليدات الألكيل

##### الصيغة العامة: R-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### هاليدات الأريل

##### الصيغة العامة: Ar-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### الكحولات

##### الصيغة العامة: R-OH

##### المجموعة الوظيفية: هيدروكسيل

#### الإيثرات

##### الصيغة العامة: R-O-R'

##### المجموعة الوظيفية: إيثر

#### الأمينات

##### الصيغة العامة: R-NH2

##### المجموعة الوظيفية: أمين

#### الألدهيدات

##### الصيغة العامة: R-CHO

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الكيتونات

##### الصيغة العامة: R-CO-R'

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الأحماض الكربوكسيلية

##### الصيغة العامة: R-COOH

##### المجموعة الوظيفية: كربوكسيل

#### الإسترات

##### الصيغة العامة: R-COO-R

##### المجموعة الوظيفية: إستر

#### الأميدات

##### الصيغة العامة: R-CON-R

##### المجموعة الوظيفية: أميد

مركبات عضوية تحتوي على الهالوجينات

#### مثال: الكلوروميثان (CH3Cl)

##### هو هاليد ألكيل

##### تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين في الميثان

##### يُستعمل في صناعة المواد اللاصقة (السليكون) لتثبيت الأبواب والنوافذ

الربط بعلوم الأرض

#### مركبات الكلوروفلوروكربونات (CFCs)

##### كانت تستعمل في المبردات والتكييف

##### تؤثر في طبقة الأوزون

##### استُبدلت بالهيدروفلوروكربونات (HFCs)

#### مثال على HFCs

##### 1، 2، 1 – ثلاثي فلورويثان

تسمية هاليدات الألكيل (طريقة IUPAC)

#### المقطع الأول للهالوجين

##### فلورو (فلور)

##### كلورو (كلور)

##### برومو (بروم)

##### أيودو (يود)

#### قواعد الترقيم

##### عند وجود أكثر من هالوجين في الجزء نفسه: ترتب الأسماء أبجدياً (بالإنجليزية)

##### ترقم السلسلة لإعطاء أقل رقم لموقع الهالوجين حسب الترتيب الأبجدي

##### في هاليدات الأريل: ترقم حلقة البنزين لإعطاء أقل رقم لأقل ذرة

خواص واستعمالات هاليدات الألكيل والألكانات

#### مقارنة الخواص الفيزيائية (الجدول 2-5)

##### درجة غليان وكثافة هاليد الألكيل أعلى من الألكان المقابل

##### تزداد درجة الغليان والكثافة مع زيادة حجم ذرة الهالوجين (من الفلور إلى اليود)

##### السبب: زيادة ميل الإلكترونات لتغيير مكانها، مما يزيد من تكوين مركبات ثنائية القطب المؤقتة وتجاذبها

#### الاستعمالات

##### مواد أولية في الصناعات الكيميائية

##### مذيبات ومواد تنظيف (تذيب الدهون والزيوت)

##### أمثلة على بوليمرات مشتقة:

###### رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE): سطح غير لاصق لأدوات المطبخ

###### كلوريد البولي فينيل (PVC): بلاستيك لين أو صلب، يُصنع على شكل صفائح أو ألعاب

5-2 الكحولات، والإيثرات، والأمينات

الفكرة الرئيسة

#### الأكسجين والنيتروجين أكثر الذرات شيوعاً في المجموعات الوظيفية

5-3 مركبات الكربونيل

الفكرة الرئيسة

#### تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة برابطة ثنائية مع الكربون

5-4 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية

الفكرة الرئيسة

#### تصنيف التفاعلات يجعل توقع النواتج أسهل

5-5 البوليمرات

الفكرة الرئيسة

#### مركبات عضوية كبيرة من وحدات مكررة

#### تتكون عن طريق تفاعلات الإضافة أو التكثف

5-6 تفاعلات الاستبدال

المصدر الأول للمركبات العضوية

#### البترول

##### يتكون غالباً من مواد هيدروكربونية (الألكانات)

الغرض من التفاعلات

#### تحويل الألكانات إلى مركبات مختلفة

##### هاليدات الألكيل

##### الكحولات

##### الأمينات

المعادلات العامة (الجدول 3-5)

#### تكوين هاليدات الألكيل (الهلجنة)

##### R–CH₃ + X₂ → R–CH₂X + HX

##### مثال: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (كلورو إيثان)

#### تكوين الكحولات

##### R–X + OH⁻ → R–OH + X⁻

##### مثال: CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻ (إيثانول)

#### تكوين الأمينات

##### R–X + NH₃ → R–NH₂ + HX

##### مثال: CH₃(CH₂)₆CH₂Br + NH₃ → CH₃(CH₂)₆CH₂NH₂ + HBr (1-برومو أوكتان)

ملاحظات على الهالوجين (X)

#### يمكن أن يكون: فلور (F)، كلور (Cl)، بروم (Br)

#### لا يمكن أن يكون: يود (I)؛ لأنه لا يتفاعل جيداً مع الألكانات

أنشطة تمهيدية

المطويات (منظمات الأفكار)

#### الغرض: تنظيم المعلومات حول المجموعات الوظيفية

#### الاستخدام: تلخيص تصنيف وتركيب وأمثلة المركبات العضوية

تجربة استهلالية (عجينة لزجة)

#### الهدف: استقصاء تأثير المجموعات الوظيفية على الخواص

#### المواد: محلول كحول البولي فينيل، محلول رابع بورات الصوديوم

#### الاستنتاج: قوى التجاذب بين السلاسل الجزيئية تؤثر على اللزوجة

حقائق كيميائية

حمض الفورميك

#### تفرزه يرقة فراشة العث للدفاع

مستقبلات كيميائية

#### توجد في قرون استشعار الفراشة البالغة

```

نقاط مهمة

البترول هو المصدر الأول لجميع المركبات العضوية الصناعية.
إحدى طرائق إدخال المجموعات الوظيفية هي تفاعلات الاستبدال.
مثال على الهلجنة: تفاعل الإيثان مع الكلور لإنتاج كلورو إيثان (استُخدم في التخدير سابقاً).

📋 المحتوى المنظم

📖 محتوى تعليمي مفصّل

نوع: محتوى تعليمي

تفاعلات الاستبدال العامة لتكوين هاليدات الألكيل

نوع: محتوى تعليمي

تفاعلات الاستبدال

نوع: محتوى تعليمي

Substitution Reactions

نوع: محتوى تعليمي

من أين يأتي التنوع الهائل للمركبات العضوية؟ يعد البترول المصدر الأول لجميع المركبات العضوية الصناعية. ويُظهر الشكل 5-5 عمال حقول النفط وهم يثقبون عن النفط، وهو أحد أشكال الوقود الأحفوري الذي يتألف جمله من مواد هيدروكربونية تقريبًا، وبخاصة الألكانات. كيف يمكن تحويل الألكانات إلى مركبات مختلفة مثل هاليدات الألكيل والكحولات والأمينات؟

نوع: محتوى تعليمي

من طرائق إدخال المجموعات الوظيفية تفاعلات الاستبدال، كما هو مبين في الجدول 3-5. وفي تفاعلات الاستبدال تحل ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب. وفي حالة الألكانات، يمكن أن تحل ذرة هالوجين – مثل الكلور أو البروم – محل ذرة هيدروجين في عملية تسمى الهلجنة. ويوضح الشكل 5-6 أحد الأمثلة على عملية الهلجنة؛ إذ يتم استبدال ذرة كلور في مركب إيثان – كلورو إيثان (2- كلورو إيثان)، والذي استعمل أول مرة في التخدير في خمسينيات القرن العشرين. ويبين الجدول 3-5 المعادلات العامة لتفاعلات الاستبدال. ويمكن أن تكون X في هذا التفاعل الفلور أو الكلور أو البروم، ولكن ليس اليود؛ لأن اليود لا يتفاعل جيدًا مع الألكانات.

نوع: محتوى تعليمي

ارسم الصيغة البنائية للهالو ثان.

الشكل 5-5

نوع: FIGURE_REFERENCE

عمال حقول النفط يثقبون عن البترول. ويمكن استخراج ما يزيد على 100 ألف برميل يوميًا من بئر النفط الواحد.

نوع: محتوى تعليمي

اشرح العلاقة بين النفط والمركبات العضوية الصناعية.

نوع: محتوى تعليمي

ماذا قرأت؟

🔍 عناصر مرئية

📄 النص الكامل للصفحة

--- SECTION: الجدول 3-5 ---
تفاعلات الاستبدال العامة لتكوين هاليدات الألكيل

--- SECTION: تفاعلات الاستبدال ---
Substitution Reactions

من أين يأتي التنوع الهائل للمركبات العضوية؟ يعد البترول المصدر الأول لجميع المركبات العضوية الصناعية. ويُظهر الشكل 5-5 عمال حقول النفط وهم يثقبون عن النفط، وهو أحد أشكال الوقود الأحفوري الذي يتألف جمله من مواد هيدروكربونية تقريبًا، وبخاصة الألكانات. كيف يمكن تحويل الألكانات إلى مركبات مختلفة مثل هاليدات الألكيل والكحولات والأمينات؟

من طرائق إدخال المجموعات الوظيفية تفاعلات الاستبدال، كما هو مبين في الجدول 3-5. وفي تفاعلات الاستبدال تحل ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب. وفي حالة الألكانات، يمكن أن تحل ذرة هالوجين – مثل الكلور أو البروم – محل ذرة هيدروجين في عملية تسمى الهلجنة. ويوضح الشكل 5-6 أحد الأمثلة على عملية الهلجنة؛ إذ يتم استبدال ذرة كلور في مركب إيثان – كلورو إيثان (2- كلورو إيثان)، والذي استعمل أول مرة في التخدير في خمسينيات القرن العشرين. ويبين الجدول 3-5 المعادلات العامة لتفاعلات الاستبدال. ويمكن أن تكون X في هذا التفاعل الفلور أو الكلور أو البروم، ولكن ليس اليود؛ لأن اليود لا يتفاعل جيدًا مع الألكانات.

ارسم الصيغة البنائية للهالو ثان.

--- SECTION: الشكل 5-5 ---
عمال حقول النفط يثقبون عن البترول. ويمكن استخراج ما يزيد على 100 ألف برميل يوميًا من بئر النفط الواحد.

اشرح العلاقة بين النفط والمركبات العضوية الصناعية.

ماذا قرأت؟

--- VISUAL CONTEXT ---
**TABLE**: Untitled
Description: No description
Table Structure:
Headers: المعادلة العامة | المثال
Rows:
Row 1: R–CH₃ + X₂ → R–CH₂X + HX | مثال على تفاعلات الاستبدال (الهلجنة)
C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
كلورو إيثان
Row 2: R–X + OH⁻ → R–OH + X⁻ | مثال على تفاعلات تكوين الكحولات
CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻
إيثانول
Row 3: R–X + NH₃ → R–NH₂ + HX | مثال على تفاعلات تكوين الأمينات
CH₃(CH₂)₆CH₂Br + NH₃ → CH₃(CH₂)₆CH₂NH₂ + HBr
1-برومو أوكتان
Context: Summarizes general substitution reactions for forming alkyl halides, alcohols, and amines.

✅ حلول أسئلة الكتاب الرسمية

عدد الأسئلة: 2

سؤال ماذا قرأت؟: ماذا قرأت؟ ارسم الصيغة البنائية للهالو ثان.

الإجابة: س: ماذا قرأت؟ ارسم الصيغة البنائية الصيغة البنائية للهالو ثان هي: $CF_3 - CHBrCl$ (أي: ذرة كربون أولى عليها 3 ذرات F، وذرة كربون ثانية عليها H و Br و Cl).

خطوات الحل:

**الشرح:** لنفهم هذا السؤال. السؤال يطلب منا رسم الصيغة البنائية لمركب اسمه "الهالو ثان". أولاً، نحتاج أن نعرف ما هو الهالو ثان. الهالو ثان هو اسم تجاري لمركب كيميائي يستخدم كمخدر. اسمه الكيميائي هو 2-برومو-2-كلورو-1,1,1-تريفلورو إيثان. الآن، لنبني الصيغة خطوة بخطوة. الاسم يخبرنا أن لدينا جزيء إيثان، وهو هيدروكربون به ذرتا كربون (C-C). - الجزء "1,1,1-تريفلورو" يعني أن على ذرة الكربون الأولى (التي نرقمها رقم 1) هناك ثلاث (تري) ذرات فلور (F) مرتبطة بها. إذن، ذرة الكربون الأولى عليها ثلاث روابط مع ذرات فلور: CF3. - الجزء "2-برومو-2-كلورو" يعني أن على ذرة الكربون الثانية (التي نرقمها رقم 2) هناك ذرة بروم (Br) وذرة كلور (Cl) مرتبطتان بها. - ما تبقى من الروابط؟ ذرة الكربون الثانية في الإيثان يجب أن يكون لها أربع رواجب. لقد استخدمنا رابطة مع البروم ورابطة مع الكلور، ورابطة مع ذرة الكربون الأولى. الرابطة الرابعة تكون عادة مع الهيدروجين (H). لذا، نربط كل شيء معاً: ذرة الكربون الأولى (C) مرتبطة بثلاث ذرات فلور (F) وذرة الكربون الثانية. ذرة الكربون الثانية (C) مرتبطة بذرة الهيدروجين (H)، وذرة البروم (Br)، وذرة الكلور (Cl)، وذرة الكربون الأولى. إذن، الصيغة البنائية التي تمثل هذا هي: $CF_3 - CHBrCl$. للتأكد: المجموعة CF3 هي للكربون الأول، والمجموعة CHBrCl هي للكربون الثاني حيث H و Br و Cl جميعها مرتبطة بنفس ذرة الكربون. لذلك، الإجابة هي رسم الصيغة: **$CF_3 - CHBrCl$**.

سؤال اشرح: اشرح العلاقة بين النفط والمركبات العضوية الصناعية.

الإجابة: س: اشرح العلاقة بين النفط والمركبات العضوية النفط (البترول) هو المصدر الرئيس لمعظم المركبات العضوية الصناعية؛ إذ يُكرّر إلى مكونات هيدروكربونية (خصوصًا الألكانات)، ثم تُحوّل هذه الهيدروكربونات بتفاعلات كيميائية إلى مركبات عضوية مختلفة تُستخدم في الصناعة.

خطوات الحل:

**الشرح:** الفكرة هنا هي فهم الدور الأساسي الذي يلعبه النفط في الصناعة الكيميائية الحديثة. لنبدأ بالنفط نفسه: النفط، أو البترول، هو خليط طبيعي معقد يتكون أساساً من الهيدروكربونات - وهي مركبات تحتوي على ذرات الكربون والهيدروجين فقط. العلاقة تكمن في أن هذا الخليط الهيدروكربوني هو المادة الخام الأولية. عبر عملية التكرير، يُفصل النفط إلى مكونات مختلفة مثل البنزين والديزل وغاز البترول المسال. ولكن الأهم من ذلك، تُستخلص منه سلاسل هيدروكربونية محددة، وخاصة الألكانات الخفيفة مثل الإيثان والبروبان. هذه الهيدروكربونات البسيطة تُعتبر لبنات البناء. من خلال سلسلة من التفاعلات الكيميائية الصناعية - مثل التكسير الحراري، والتهدين، والأكسدة، والهلجنة - يمكن تحويل هذه الهيدروكربونات إلى مجموعة هائلة من المركبات العضوية المختلفة. على سبيل المثال، يمكن تحويل الإيثيلين (المشتق من النفط) إلى بلاستيك البولي إيثيلين، أو إلى كحول الإيثانول، أو إلى مواد أولية للأدوية والأصباغ. باختصار، النفط هو المصدر الرئيسي والاقتصادي للكربون الذي تُبنى منه معظم المركبات العضوية الصناعية التي نستخدمها في حياتنا اليومية، من البلاستيك والألياف إلى المذيبات والمواد الكيميائية الدقيقة. إذن، العلاقة هي: **النفط هو المصدر الخام الأساسي الذي تُستخرج منه الهيدروكربونات، والتي بدورها تُحول عبر التفاعلات الكيميائية إلى المركبات العضوية الصناعية المتنوعة.**

🎴 بطاقات تعليمية للمراجعة

عدد البطاقات: 5 بطاقة لهذه الصفحة

ما المصدر الأول لجميع المركبات العضوية الصناعية؟

أ) الفحم الحجري
ب) الغاز الطبيعي
ج) البترول (النفط)
د) المواد النباتية

الإجابة الصحيحة: c

الإجابة: البترول (النفط)

الشرح: يُذكر في النص أن البترول هو المصدر الأول لجميع المركبات العضوية الصناعية. فهو خليط طبيعي من الهيدروكربونات (خاصة الألكانات) التي تُستخرج وتُحول عبر تفاعلات كيميائية إلى مركبات عضوية متنوعة.

تلميح: هو أحد أشكال الوقود الأحفوري ويتكون أساساً من الهيدروكربونات.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: سهل

ما تعريف تفاعلات الاستبدال في الكيمياء العضوية؟

أ) تفاعلات يتم فيها إضافة ذرات إلى الرابطة الثنائية.
ب) تفاعلات تحل فيها ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب.
ج) تفاعلات يتم فيها تكسير الروابط لتكوين جزيئين أصغر.
د) تفاعلات يتم فيها فقدان جزيء صغير مثل الماء.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: تفاعلات تحل فيها ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب.

الشرح: التعريف المباشر المذكور في النص هو: في تفاعلات الاستبدال تحل ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب. هذا هو المبدأ الأساسي لهذا النوع من التفاعلات.

تلميح: تتضمن استبدال جزء من الجزيء بجزء آخر.

التصنيف: تعريف | المستوى: سهل

ما الصيغة العامة لتفاعل الهلجنة (تفاعل استبدال) للألكان الموضحة في الجدول؟

أ) R–CH₃ + O₂ → R–COOH + H₂O
ب) R–CH₃ + X₂ → R–CH₂X + HX
ج) R–X + H₂O → R–OH + HX
د) R–CH=CH₂ + HX → R–CH₂CH₂X

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: R–CH₃ + X₂ → R–CH₂X + HX

الشرح: يُظهر الجدول 3-5 المعادلة العامة لتفاعلات الاستبدال لتكوين هاليدات الألكيل، وهي: R–CH₃ + X₂ → R–CH₂X + HX، حيث X تمثل هالوجينًا (F, Cl, Br).

تلميح: تتضمن الصيغة ألكانًا (R-CH3) وهالوجينًا جزيئيًا (X2).

التصنيف: صيغة/خطوات | المستوى: صعب

ما النوع من التفاعلات الكيميائية الذي يتم فيه إحلال ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في جزيء المادة المتفاعلة؟

أ) تفاعلات الإضافة
ب) تفاعلات الاستبدال
ج) تفاعلات الحذف
د) تفاعلات التكثف

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: تفاعلات الاستبدال

الشرح: 1. تُعرف تفاعلات الاستبدال بأنها التفاعلات التي تحل فيها ذرة أو مجموعة محل أخرى. 2. تعد هذه التفاعلات وسيلة أساسية لتحويل الألكانات (الموجودة في النفط) إلى مشتقات أخرى. 3. من أمثلتها: الهلجنة (إدخال هالوجين) وتكوين الكحولات وتكوين الأمينات. 4. النتيجة النهائية هي استبدال جزء من الجزيء دون تغيير هيكله الأساسي بشكل كامل.

تلميح: فكر في العملية التي يتم فيها تبديل جزء من الجزيء بجزء آخر لإدخال مجموعات وظيفية جديدة.

التصنيف: تعريف | المستوى: متوسط

ما هو المبدأ الأساسي الذي تعتمد عليه تفاعلات الاستبدال (Substitution Reactions) في الكيمياء العضوية؟

أ) إضافة ذرات جديدة إلى المركب العضوي مع كسر الرابطة الثنائية.
ب) تحل ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب.
ج) انتزاع ذرتي هيدروجين من ذرتي كربون متجاورتين لتكوين رابطة ثنائية.
د) تفكك المركب العضوي إلى جزيئات أصغر تحت تأثير الحرارة العالية.

الإجابة الصحيحة: b

الإجابة: تحل ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب.

الشرح: 1. تفاعلات الاستبدال هي وسيلة رئيسة لإدخال المجموعات الوظيفية إلى الهيدروكربونات. 2. في الألكانات، غالباً ما يتم استبدال ذرة هيدروجين بذرة هالوجين (مثل الكلور أو البروم) في عملية تُعرف بالهلجنة. 3. تُستخدم هذه التفاعلات لتحويل الألكانات الخام إلى مركبات أكثر فاعلية مثل الكحولات والأمينات وهاليدات الألكيل.

تلميح: فكر في عملية التبديل بين لاعبين في مباراة، حيث يأخذ أحدهما مكان الآخر.

التصنيف: مفهوم جوهري | المستوى: متوسط