ماذا قرأت؟ - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 الكحولات (تسمية وخواص)

المفاهيم الأساسية

الكحولات: مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (-OH) كمجموعة وظيفية.

التقطير: عملية تستخدم لفصل الكحول عن الماء، لكنها لا تزيل الماء تمامًا (يبقى حوالي 5%).

تسمية IUPAC: تعتمد على اسم الألكان المقابل مع إضافة المقطع (ول) في النهاية، مع تحديد موقع مجموعة الهيدروكسيل برقم عند الحاجة.

خريطة المفاهيم

```markmap

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

الفكرة العامة

استبدال ذرات الهيدروجين بمجموعات وظيفية

تكوين مركبات عضوية متنوعة

5-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل

الفكرة الرئيسة

#### ذرة الهالوجين تحل محل ذرة الهيدروجين

المجموعات الوظيفية

#### تعريفها

##### ذرة أو مجموعة ذرات تكسب خواص مميزة

##### تتفاعل دائماً بنفس الطريقة

#### تأثيرها

##### تغير الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب الهيدروكربوني الأصلي

#### أمثلة عليها

##### الرابطة الثنائية والثلاثية بين ذرات الكربون

##### الإستر (سبب الرائحة المميزة في الفواكه والأزهار)

المركبات العضوية ومجموعاتها الوظيفية (الجدول 1-5)

#### هاليدات الألكيل

##### الصيغة العامة: R-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### هاليدات الأريل

##### الصيغة العامة: Ar-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### الكحولات

##### الصيغة العامة: R-OH

##### المجموعة الوظيفية: هيدروكسيل

#### الإيثرات

##### الصيغة العامة: R-O-R'

##### المجموعة الوظيفية: إيثر

#### الأمينات

##### الصيغة العامة: R-NH2

##### المجموعة الوظيفية: أمين

#### الألدهيدات

##### الصيغة العامة: R-CHO

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الكيتونات

##### الصيغة العامة: R-CO-R'

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الأحماض الكربوكسيلية

##### الصيغة العامة: R-COOH

##### المجموعة الوظيفية: كربوكسيل

#### الإسترات

##### الصيغة العامة: R-COO-R

##### المجموعة الوظيفية: إستر

#### الأميدات

##### الصيغة العامة: R-CON-R

##### المجموعة الوظيفية: أميد

مركبات عضوية تحتوي على الهالوجينات

#### مثال: الكلوروميثان (CH3Cl)

##### هو هاليد ألكيل

##### تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين في الميثان

##### يُستعمل في صناعة المواد اللاصقة (السليكون) لتثبيت الأبواب والنوافذ

الربط بعلوم الأرض

#### مركبات الكلوروفلوروكربونات (CFCs)

##### كانت تستعمل في المبردات والتكييف

##### تؤثر في طبقة الأوزون

##### استُبدلت بالهيدروفلوروكربونات (HFCs)

#### مثال على HFCs

##### 1، 2، 1 – ثلاثي فلورويثان

تسمية هاليدات الألكيل (طريقة IUPAC)

#### المقطع الأول للهالوجين

##### فلورو (فلور)

##### كلورو (كلور)

##### برومو (بروم)

##### أيودو (يود)

#### قواعد الترقيم

##### عند وجود أكثر من هالوجين في الجزء نفسه: ترتب الأسماء أبجدياً (بالإنجليزية)

##### ترقم السلسلة لإعطاء أقل رقم لموقع الهالوجين حسب الترتيب الأبجدي

##### في هاليدات الأريل: ترقم حلقة البنزين لإعطاء أقل رقم لأقل ذرة

خواص واستعمالات هاليدات الألكيل والألكانات

#### مقارنة الخواص الفيزيائية (الجدول 2-5)

##### درجة غليان وكثافة هاليد الألكيل أعلى من الألكان المقابل

##### تزداد درجة الغليان والكثافة مع زيادة حجم ذرة الهالوجين (من الفلور إلى اليود)

##### السبب: زيادة ميل الإلكترونات لتغيير مكانها، مما يزيد من تكوين مركبات ثنائية القطب المؤقتة وتجاذبها

#### الاستعمالات

##### مواد أولية في الصناعات الكيميائية

##### مذيبات ومواد تنظيف (تذيب الدهون والزيوت)

##### أمثلة على بوليمرات مشتقة:

###### رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE): سطح غير لاصق لأدوات المطبخ

###### كلوريد البولي فينيل (PVC): بلاستيك لين أو صلب، يُصنع على شكل صفائح أو ألعاب

5-2 الكحولات، والإيثرات، والأمينات

الفكرة الرئيسة

#### الأكسجين والنيتروجين أكثر الذرات شيوعاً في المجموعات الوظيفية

الأهداف

#### تحديد المجموعات الوظيفية للكحولات والإيثرات والأمينات

#### رسم الصيغة البنائية لكل منها

#### مناقشة خواص واستعمالاتها

الكحولات

#### الصيغة العامة: ROH

#### العلاقة مع الألكانات

##### أبسط الكحولات: الميثانول (CH₃OH)

##### أبسط الألكانات: الميثان (CH₄)

#### مثال: الإيثانول

##### الناتج عن تخمر السكر

##### الاستعمالات:

###### مطهر في الطب (تطهير الجلد قبل الحقن)

###### يُضاف إلى البنزين

###### مادة أولية لتحضير مركبات عضوية أخرى

#### خواص الكحولات

##### مجموعة الهيدروكسيل متوسطة القطبية

##### قادرة على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها

##### درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة في الشكل والحجم

#### خواص واستعمالات إضافية

##### قابلية الامتزاج مع الماء

###### بسبب قطبية الكحول وتكوين روابط هيدروجينية مع الماء.

###### يصعب فصل الكحول عن الماء تمامًا بعد مزجهما.

##### الكحول كمذيب

###### بسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل، فهو مذيب جيد للمواد العضوية القطبية.

###### أمثلة:

####### الميثانول: يستعمل في بعض الدهانات.

####### 2-بيوتانول: يستعمل مذيبًا في بعض الأصباغ.

#### تسمية الكحولات (IUPAC)

##### الأساس: اسم الألكان المقابل + المقطع (ول).

##### أمثلة:

####### CH₃OH: ميثانول (من الميثان).

####### CH₃CH₂OH: إيثانول (من الإيثان).

####### CH₃CH₂CH₂OH: 1-بروبانول.

##### تحديد الموقع:

####### في الكحولات ذات 3 ذرات كربون أو أكثر، يجب تحديد موقع مجموعة الهيدروكسيل برقم يضاف في بداية الاسم.

####### مثال: 1-بروبانول (وليس 3-بروبانول).

##### الكحولات الحلقية:

####### مثال: هكسان حلقي مع مجموعة -OH (سيكلوهكسانول).

####### لا يحتاج للترقيم إذا كانت جميع ذرات الكربون في الحلقة متكافئة.

####### الاستعمال: مذيب لبعض المواد البلاستيكية وفي صناعة المبيدات الحشرية.

##### الكحولات متعددة الهيدروكسيل:

####### يضاف المقطع (ثنائي، ثلاثي، رباعي) قبل الاسم للإشارة لعدد مجموعات الهيدروكسيل.

####### مثال: 1،2،3-بروبان تريول (الجليسرول).

####### الاستعمال: مانع لتجمد وقود الطائرات.

5-3 مركبات الكربونيل

الفكرة الرئيسة

#### تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة برابطة ثنائية مع الكربون

5-4 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية

الفكرة الرئيسة

#### تصنيف التفاعلات يجعل توقع النواتج أسهل

5-5 البوليمرات

الفكرة الرئيسة

#### مركبات عضوية كبيرة من وحدات مكررة

#### تتكون عن طريق تفاعلات الإضافة أو التكثف

5-6 تفاعلات الاستبدال

المصدر الأول للمركبات العضوية

#### البترول

##### يتكون غالباً من مواد هيدروكربونية (الألكانات)

الغرض من التفاعلات

#### تحويل الألكانات إلى مركبات مختلفة

##### هاليدات الألكيل

##### الكحولات

##### الأمينات

المعادلات العامة (الجدول 3-5)

#### تكوين هاليدات الألكيل (الهلجنة)

##### R–CH₃ + X₂ → R–CH₂X + HX

##### مثال: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (كلورو إيثان)

#### تكوين الكحولات

##### R–X + OH⁻ → R–OH + X⁻

##### مثال: CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻ (إيثانول)

#### تكوين الأمينات

##### R–X + NH₃ → R–NH₂ + HX

##### مثال: CH₃(CH₂)₆CH₂Br + NH₃ → CH₃(CH₂)₆CH₂NH₂ + HBr (1-برومو أوكتان)

ملاحظات على الهالوجين (X)

#### يمكن أن يكون: فلور (F)، كلور (Cl)، بروم (Br)

#### لا يمكن أن يكون: يود (I)؛ لأنه لا يتفاعل جيداً مع الألكانات

5-6 تفاعلات الاستبدال (استكمال)

تفاعلات استبدال أخرى

#### تفاعل هاليد الألكيل مع المحاليل القاعدية

##### تحل مجموعة -OH محل ذرة الهالوجين

##### الناتج: الكحول

#### تفاعل هاليد الألكيل مع الأمونيا (NH₃)

##### تحل مجموعة الأمين (NH₂) محل ذرة الهالوجين

##### الناتج: ألكيل أمين

أنشطة تمهيدية

المطويات (منظمات الأفكار)

#### الغرض: تنظيم المعلومات حول المجموعات الوظيفية

#### الاستخدام: تلخيص تصنيف وتركيب وأمثلة المركبات العضوية

تجربة استهلالية (عجينة لزجة)

#### الهدف: استقصاء تأثير المجموعات الوظيفية على الخواص

#### المواد: محلول كحول البولي فينيل، محلول رابع بورات الصوديوم

#### الاستنتاج: قوى التجاذب بين السلاسل الجزيئية تؤثر على اللزوجة

حقائق كيميائية

حمض الفورميك

#### تفرزه يرقة فراشة العث للدفاع

مستقبلات كيميائية

#### توجد في قرون استشعار الفراشة البالغة

```

نقاط مهمة

• الامتزاج مع الماء: الكحول يمتزج تمامًا مع الماء بسبب قطبيته وتكوين روابط هيدروجينية، مما يجعل فصله صعبًا.
• التسمية الصحيحة: اسم الكحول يعتمد على اسم الألكان، ويجب أن يكون رقم موقع مجموعة الهيدروكسيل هو الأصغر الممكن (مثل 1-بروبانول، وليس 3-بروبانول).
• الكحولات الحلقية: إذا كانت جميع ذرات الكربون في الحلقة متكافئة، لا داعي للترقيم عند التسمية.
• الكحولات المتعددة: نستخدم البادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي) للإشارة إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل، مثل الجليسرول (1,2,3-بروبان تريول).

ويمكن أن يمتزج الكحول تمامًا مع الماء بسبب قطبيته ووجود الرابطة الهيدروجينية. وفي الحقيقة يصعب فصل الكحول عن الماء بشكل كامل بعد مزجهما. ولذلك تستعمل عملية التقطير لفصل الكحول عن الماء، وعلى الرغم من ذلك يبقى حوالي 5% من الماء في مزيج الإيثانول والماء بعد نهاية هذه العملية تماماً، وبسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل في الكحول فإنه يعد مديًا جيدًا للمواد العضوية القطبية. فعلى سبيل المثال، يعد الميثانول أبسط الكحولات، وهو من المذيبات الشائعة في الصناعة، مثل استعماله في بعض الدهانات، كما يستعمل 2- بيوتانول مذيبًا في بعض الأصباغ.

لاحظ أن اسم الكحولات يعتمد على اسم الألكانات المقابلة لها، مثل هاليدات الألكيل. فعلى سبيل المثال، CH₃OH هو الميثان، و CH₃CH₂OH هو الإيثانول، و CH₃CH₂CH₂OH هو 1-بروبانول. وتعتمد تسمية الكحولات أساسًا على عدد ذرات الكربون في الألكان، وتعتمد التسمية العالمية الأيوياك IUPAC على السلسلة أو الحلقة الأصلية أولاً، ثم إضافة المقطع (ول) إلى نهاية اسم الألكان، ثم إضافة المقطع الهيدروكسيل. وفي الكحولات التي تتكون من ثلاث ذرات كربون أو أكثر هنالك أكثر من موقع لمجموعة الهيدروكسيل. لذلك يجب الإشارة إلى الموقع يضاف إلى الاسم في البداية، كما هو مبين في الشكلين: 8a-5، و الشكل 8b-5.

فسر لماذا لا تكون الأسماء 3- بيوتانول، و 4- بيوتانول أسماء صحيحة للمواد؟

والآن انظر إلى الشكل 8c-5 تتكون حلقة المركب من 6 ذرات كربون مع روابط أحادية، وقد تعلمت من قبل أن اسم المركب هو هكسان حلقي. وبسبب وجود مجموعة –OH مرتبطة مع الكربون يتم إضافة المقطع (ول) في نهاية اسم الألكان لأنه كحول. والترقيم هنا ليس ضرورياً لأن جميع ذرات الكربون في الحلقة متكافئة. وهو مركب سام يستعمل مذيبًا لبعض المواد البلاستيكية ويدخل في صناعة المبيدات الحشرية.

ولتسمية الكحولات في حالة وجود أكثر من مجموعة هيدروكسيل في سلسلة الكربو ن يضاف المقطع "ثنائي" أو "ثلاثي" أو "رباعي" قبل الاسم ليشير إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل. ثم يضاف اسم الألكان والمقطع (ول) في نهاية الاسم.

وبين الشكل 8d-5 جزيء 1، 2، 3- بروبان تريول، واسمه الشائع الجليسرول. وهو كحول يحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل في سلسلة الكربو ن. ويسهل غالبًا مانعًا لتمجد الوقود في الطائرات.

فسر لماذا لم يتم ترقيم سلسلة ذرات الكربون عند تسمية المركب في الشكل 8c-5؟

ويمكن أن يمتزج الكحول تمامًا مع الماء بسبب قطبيته ووجود الرابطة الهيدروجينية. وفي الحقيقة يصعب فصل الكحول عن الماء بشكل كامل بعد مزجهما. ولذلك تستعمل عملية التقطير لفصل الكحول عن الماء، وعلى الرغم من ذلك يبقى حوالي 5% من الماء في مزيج الإيثانول والماء بعد نهاية هذه العملية تماماً، وبسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل في الكحول فإنه يعد مديًا جيدًا للمواد العضوية القطبية. فعلى سبيل المثال، يعد الميثانول أبسط الكحولات، وهو من المذيبات الشائعة في الصناعة، مثل استعماله في بعض الدهانات، كما يستعمل 2- بيوتانول مذيبًا في بعض الأصباغ. لاحظ أن اسم الكحولات يعتمد على اسم الألكانات المقابلة لها، مثل هاليدات الألكيل. فعلى سبيل المثال، CH₃OH هو الميثان، و CH₃CH₂OH هو الإيثانول، و CH₃CH₂CH₂OH هو 1-بروبانول. وتعتمد تسمية الكحولات أساسًا على عدد ذرات الكربون في الألكان، وتعتمد التسمية العالمية الأيوياك IUPAC على السلسلة أو الحلقة الأصلية أولاً، ثم إضافة المقطع (ول) إلى نهاية اسم الألكان، ثم إضافة المقطع الهيدروكسيل. وفي الكحولات التي تتكون من ثلاث ذرات كربون أو أكثر هنالك أكثر من موقع لمجموعة الهيدروكسيل. لذلك يجب الإشارة إلى الموقع يضاف إلى الاسم في البداية، كما هو مبين في الشكلين: 8a-5، و الشكل 8b-5. --- SECTION: ماذا قرأت؟ --- فسر لماذا لا تكون الأسماء 3- بيوتانول، و 4- بيوتانول أسماء صحيحة للمواد؟ والآن انظر إلى الشكل 8c-5 تتكون حلقة المركب من 6 ذرات كربون مع روابط أحادية، وقد تعلمت من قبل أن اسم المركب هو هكسان حلقي. وبسبب وجود مجموعة –OH مرتبطة مع الكربون يتم إضافة المقطع (ول) في نهاية اسم الألكان لأنه كحول. والترقيم هنا ليس ضرورياً لأن جميع ذرات الكربون في الحلقة متكافئة. وهو مركب سام يستعمل مذيبًا لبعض المواد البلاستيكية ويدخل في صناعة المبيدات الحشرية. ولتسمية الكحولات في حالة وجود أكثر من مجموعة هيدروكسيل في سلسلة الكربو ن يضاف المقطع "ثنائي" أو "ثلاثي" أو "رباعي" قبل الاسم ليشير إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل. ثم يضاف اسم الألكان والمقطع (ول) في نهاية الاسم. وبين الشكل 8d-5 جزيء 1، 2، 3- بروبان تريول، واسمه الشائع الجليسرول. وهو كحول يحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل في سلسلة الكربو ن. ويسهل غالبًا مانعًا لتمجد الوقود في الطائرات. --- SECTION: ماذا قرأت؟ --- فسر لماذا لم يتم ترقيم سلسلة ذرات الكربون عند تسمية المركب في الشكل 8c-5؟ --- VISUAL CONTEXT --- **FIGURE**: الرابطة الهيدروجينية بين جزيئي الماء والإيثانول Description: Two molecular models showing hydrogen bonding. The top model depicts water (H₂O) with two hydrogen atoms bonded to oxygen and a lone pair on oxygen. The bottom model depicts ethanol (CH₃CH₂OH) with a carbon chain, two hydrogens on the first carbon, three on the second, and an OH group attached to the first carbon. Arrows indicate the hydrogen bond between the oxygen of water and a hydrogen of ethanol. Context: Illustrates the polar nature of alcohols and their ability to form hydrogen bonds with water, explaining their miscibility. **FIGURE**: جزيء الإيثانول Description: A ball-and-stick model of an ethanol molecule (CH₃CH₂OH). A central carbon atom is bonded to two hydrogen atoms and another carbon atom. This second carbon atom is bonded to two hydrogen atoms and an oxygen atom, which is in turn bonded to a hydrogen atom. The molecule is shown with a red sphere for oxygen, grey spheres for carbon, and small blue spheres for hydrogen. Context: Provides a visual representation of the ethanol molecule, highlighting the ethyl group and the hydroxyl group. **FIGURE**: مركب حلقي Description: Structural formula of a cyclic alcohol. A six-membered ring of carbon atoms is shown, with each carbon atom bonded to hydrogen atoms. One carbon atom in the ring is also bonded to an -OH group. The carbons in the ring are labeled C1 through C4, with C1 and C4 also bonded to hydrogen atoms, and C2 and C3 bonded to two hydrogen atoms each. The OH group is attached to C1. Context: Illustrates a cyclic alcohol, specifically a derivative of cyclohexane with a hydroxyl group, and shows the numbering of carbons in the ring. **FIGURE**: جزيء الجليسرول Description: Structural formula of glycerol (1,2,3-propanetriol). A three-carbon chain is shown. The first carbon is bonded to two hydrogen atoms and an -OH group. The second carbon is bonded to one hydrogen atom and an -OH group. The third carbon is bonded to two hydrogen atoms and an -OH group. The carbons are labeled C1, C2, and C3. Context: Represents glycerol, a triol, showing the presence of three hydroxyl groups on a propane backbone, highlighting its common name and use.