المفردات - كتاب الكيمياء - الصف 11 - الفصل 2 - المملكة العربية السعودية

📚 الإيثرات Ethers

المفاهيم الأساسية

الإيثرات: مركبات عضوية تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة مع ذرتين من الكربون.

الصيغة العامة: R-O-R'

الرابطة (Bond): اتصال، والربط، والضم. تربط ذرة الأكسجين ذرتين من الكربون لتكون الإيثر.

خريطة المفاهيم

```markmap

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

الفكرة العامة

استبدال ذرات الهيدروجين بمجموعات وظيفية

تكوين مركبات عضوية متنوعة

5-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل

الفكرة الرئيسة

#### ذرة الهالوجين تحل محل ذرة الهيدروجين

المجموعات الوظيفية

#### تعريفها

##### ذرة أو مجموعة ذرات تكسب خواص مميزة

##### تتفاعل دائماً بنفس الطريقة

#### تأثيرها

##### تغير الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب الهيدروكربوني الأصلي

#### أمثلة عليها

##### الرابطة الثنائية والثلاثية بين ذرات الكربون

##### الإستر (سبب الرائحة المميزة في الفواكه والأزهار)

المركبات العضوية ومجموعاتها الوظيفية (الجدول 1-5)

#### هاليدات الألكيل

##### الصيغة العامة: R-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### هاليدات الأريل

##### الصيغة العامة: Ar-X

##### المجموعة الوظيفية: هالوجين

#### الكحولات

##### الصيغة العامة: R-OH

##### المجموعة الوظيفية: هيدروكسيل

#### الإيثرات

##### الصيغة العامة: R-O-R'

##### المجموعة الوظيفية: إيثر

#### الأمينات

##### الصيغة العامة: R-NH2

##### المجموعة الوظيفية: أمين

#### الألدهيدات

##### الصيغة العامة: R-CHO

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الكيتونات

##### الصيغة العامة: R-CO-R'

##### المجموعة الوظيفية: كربونيل

#### الأحماض الكربوكسيلية

##### الصيغة العامة: R-COOH

##### المجموعة الوظيفية: كربوكسيل

#### الإسترات

##### الصيغة العامة: R-COO-R

##### المجموعة الوظيفية: إستر

#### الأميدات

##### الصيغة العامة: R-CON-R

##### المجموعة الوظيفية: أميد

مركبات عضوية تحتوي على الهالوجينات

#### مثال: الكلوروميثان (CH3Cl)

##### هو هاليد ألكيل

##### تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين في الميثان

##### يُستعمل في صناعة المواد اللاصقة (السليكون) لتثبيت الأبواب والنوافذ

الربط بعلوم الأرض

#### مركبات الكلوروفلوروكربونات (CFCs)

##### كانت تستعمل في المبردات والتكييف

##### تؤثر في طبقة الأوزون

##### استُبدلت بالهيدروفلوروكربونات (HFCs)

#### مثال على HFCs

##### 1، 2، 1 – ثلاثي فلورويثان

تسمية هاليدات الألكيل (طريقة IUPAC)

#### المقطع الأول للهالوجين

##### فلورو (فلور)

##### كلورو (كلور)

##### برومو (بروم)

##### أيودو (يود)

#### قواعد الترقيم

##### عند وجود أكثر من هالوجين في الجزء نفسه: ترتب الأسماء أبجدياً (بالإنجليزية)

##### ترقم السلسلة لإعطاء أقل رقم لموقع الهالوجين حسب الترتيب الأبجدي

##### في هاليدات الأريل: ترقم حلقة البنزين لإعطاء أقل رقم لأقل ذرة

خواص واستعمالات هاليدات الألكيل والألكانات

#### مقارنة الخواص الفيزيائية (الجدول 2-5)

##### درجة غليان وكثافة هاليد الألكيل أعلى من الألكان المقابل

##### تزداد درجة الغليان والكثافة مع زيادة حجم ذرة الهالوجين (من الفلور إلى اليود)

##### السبب: زيادة ميل الإلكترونات لتغيير مكانها، مما يزيد من تكوين مركبات ثنائية القطب المؤقتة وتجاذبها

#### الاستعمالات

##### مواد أولية في الصناعات الكيميائية

##### مذيبات ومواد تنظيف (تذيب الدهون والزيوت)

##### أمثلة على بوليمرات مشتقة:

###### رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE): سطح غير لاصق لأدوات المطبخ

###### كلوريد البولي فينيل (PVC): بلاستيك لين أو صلب، يُصنع على شكل صفائح أو ألعاب

5-2 الكحولات، والإيثرات، والأمينات

الفكرة الرئيسة

#### الأكسجين والنيتروجين أكثر الذرات شيوعاً في المجموعات الوظيفية

الأهداف

#### تحديد المجموعات الوظيفية للكحولات والإيثرات والأمينات

#### رسم الصيغة البنائية لكل منها

#### مناقشة خواص واستعمالاتها

الكحولات

#### الصيغة العامة: ROH

#### العلاقة مع الألكانات

##### أبسط الكحولات: الميثانول (CH₃OH)

##### أبسط الألكانات: الميثان (CH₄)

#### مثال: الإيثانول

##### الناتج عن تخمر السكر

##### الاستعمالات:

###### مطهر في الطب (تطهير الجلد قبل الحقن)

###### يُضاف إلى البنزين

###### مادة أولية لتحضير مركبات عضوية أخرى

#### خواص الكحولات

##### مجموعة الهيدروكسيل متوسطة القطبية

##### قادرة على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها

##### درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة في الشكل والحجم

#### خواص واستعمالات إضافية

##### قابلية الامتزاج مع الماء

###### بسبب قطبية الكحول وتكوين روابط هيدروجينية مع الماء.

###### يصعب فصل الكحول عن الماء تمامًا بعد مزجهما.

##### الكحول كمذيب

###### بسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل، فهو مذيب جيد للمواد العضوية القطبية.

###### أمثلة:

####### الميثانول: يستعمل في بعض الدهانات.

####### 2-بيوتانول: يستعمل مذيبًا في بعض الأصباغ.

#### تسمية الكحولات (IUPAC)

##### الأساس: اسم الألكان المقابل + المقطع (ول).

##### أمثلة:

####### CH₃OH: ميثانول (من الميثان).

####### CH₃CH₂OH: إيثانول (من الإيثان).

####### CH₃CH₂CH₂OH: 1-بروبانول.

##### تحديد الموقع:

####### في الكحولات ذات 3 ذرات كربون أو أكثر، يجب تحديد موقع مجموعة الهيدروكسيل برقم يضاف في بداية الاسم.

####### مثال: 1-بروبانول (وليس 3-بروبانول).

##### الكحولات الحلقية:

####### مثال: هكسان حلقي مع مجموعة -OH (سيكلوهكسانول).

####### لا يحتاج للترقيم إذا كانت جميع ذرات الكربون في الحلقة متكافئة.

####### الاستعمال: مذيب لبعض المواد البلاستيكية وفي صناعة المبيدات الحشرية.

##### الكحولات متعددة الهيدروكسيل:

####### يضاف المقطع (ثنائي، ثلاثي، رباعي) قبل الاسم للإشارة لعدد مجموعات الهيدروكسيل.

####### مثال: 1،2،3-بروبان تريول (الجليسرول).

####### الاستعمال: مانع لتجمد وقود الطائرات.

الإيثرات

#### الصيغة العامة: R-O-R'

#### أبسط إيثر: ثنائي ميثيل إيثر

#### تاريخيًا

##### استعمل مصطلح "إيثر" أولاً للمركب ثنائي إيثيل إيثر

##### استعمل مادة مخدرة في العمليات الجراحية (منذ 1842م حتى القرن العشرين)

#### الخواص الفيزيائية

##### لا تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها

##### درجات غليانها منخفضة (شديدة التطاير) مقارنة بالكحولات ذات الحجم والكتلة الجزيئية نفسها

##### قليلة الذوبان في الماء مقارنة بالكحولات

##### أقل قطبية من الكحولات

##### يمكن لذرة الأكسجين أن تعمل مستقبلًا لذرات الهيدروجين من جزيئات الماء (يُفسر ذوبانها القليل)

#### الصحة

##### تتميز برائحة حلوة في درجة حرارة الغرفة

##### مواد قابلة للاشتعال ومتطايرة

##### يجب الحذر من استنشاقها لسميتها وتأثيرها السلبي على الجهاز التنفسي

#### تسمية الإيثرات

##### إذا كانت السلسلتان متطابقتان

###### يذكر اسم الألكيل أولًا، ثم يضاف كلمة "إيثر"

###### مثال: بروبيل إيثر

##### إذا كانت مجموعات الألكيل مختلفة

###### ترتب أبجديًا (بحسب الحروف الإنجليزية)، ثم يتبع الاسم بكلمة "إيثر"

###### مثال: إيثيل ميثيل إيثر

#### أمثلة على الإيثرات

##### بروبيل إيثر: CH₃CH₂CH₂—O—CH₂CH₂CH₃

##### إيثيل ميثيل إيثر: CH₃CH₂—O—CH₃

##### هكسيل حلقي إيثر

5-3 مركبات الكربونيل

الفكرة الرئيسة

#### تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة برابطة ثنائية مع الكربون

5-4 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية

الفكرة الرئيسة

#### تصنيف التفاعلات يجعل توقع النواتج أسهل

5-5 البوليمرات

الفكرة الرئيسة

#### مركبات عضوية كبيرة من وحدات مكررة

#### تتكون عن طريق تفاعلات الإضافة أو التكثف

5-6 تفاعلات الاستبدال

المصدر الأول للمركبات العضوية

#### البترول

##### يتكون غالباً من مواد هيدروكربونية (الألكانات)

الغرض من التفاعلات

#### تحويل الألكانات إلى مركبات مختلفة

##### هاليدات الألكيل

##### الكحولات

##### الأمينات

المعادلات العامة (الجدول 3-5)

#### تكوين هاليدات الألكيل (الهلجنة)

##### R–CH₃ + X₂ → R–CH₂X + HX

##### مثال: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (كلورو إيثان)

#### تكوين الكحولات

##### R–X + OH⁻ → R–OH + X⁻

##### مثال: CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻ (إيثانول)

#### تكوين الأمينات

##### R–X + NH₃ → R–NH₂ + HX

##### مثال: CH₃(CH₂)₆CH₂Br + NH₃ → CH₃(CH₂)₆CH₂NH₂ + HBr (1-برومو أوكتان)

ملاحظات على الهالوجين (X)

#### يمكن أن يكون: فلور (F)، كلور (Cl)، بروم (Br)

#### لا يمكن أن يكون: يود (I)؛ لأنه لا يتفاعل جيداً مع الألكانات

5-6 تفاعلات الاستبدال (استكمال)

تفاعلات استبدال أخرى

#### تفاعل هاليد الألكيل مع المحاليل القاعدية

##### تحل مجموعة -OH محل ذرة الهالوجين

##### الناتج: الكحول

#### تفاعل هاليد الألكيل مع الأمونيا (NH₃)

##### تحل مجموعة الأمين (NH₂) محل ذرة الهالوجين

##### الناتج: ألكيل أمين

أنشطة تمهيدية

المطويات (منظمات الأفكار)

#### الغرض: تنظيم المعلومات حول المجموعات الوظيفية

#### الاستخدام: تلخيص تصنيف وتركيب وأمثلة المركبات العضوية

تجربة استهلالية (عجينة لزجة)

#### الهدف: استقصاء تأثير المجموعات الوظيفية على الخواص

#### المواد: محلول كحول البولي فينيل، محلول رابع بورات الصوديوم

#### الاستنتاج: قوى التجاذب بين السلاسل الجزيئية تؤثر على اللزوجة

حقائق كيميائية

حمض الفورميك

#### تفرزه يرقة فراشة العث للدفاع

مستقبلات كيميائية

#### توجد في قرون استشعار الفراشة البالغة

```

نقاط مهمة

• أبسط إيثر هو ثنائي ميثيل إيثر (ذرة أكسجين مرتبطة بمجموعتي ميثيل).
• عدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئات الإيثرات يجعلها شديدة التطاير (درجة غليان منخفضة) مقارنة بالكحولات.
• قلة ذوبان الإيثرات في الماء تعود لكونها أقل قطبية من الكحولات وعدم قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية قوية مع الماء.
• يجب الحذر من استنشاق أبخرة الإيثرات لسميتها وتأثيرها على الجهاز التنفسي.
• لتسمية الإيثرات المتماثلة: اسم الألكيل + "إيثر" (مثل: بروبيل إيثر).
• لتسمية الإيثرات غير المتماثلة: ترتيب أسماء مجموعات الألكيل أبجديًا (إنجليزي) + "إيثر" (مثل: إيثيل ميثيل إيثر).

الإيثرات Ethers

الإيثرات مركبات عضوية تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة مع ذرتين من الكربون. والصيغة العامة للإيثرات هي ROR'. وأبسط إيثر هو الذي ترتبط فيه ذرة الأكسجين مع مجموعتين من الميثيل. لاحظ التشابه بين الميثانول وثنائي ميثيل إيثر، كما هو مبين في الجدول 5-5.

المفردات

المفردات الأكاديمية

الرابطة (Bond) اتصال، والربط، والضم. تربط ذرة الأكسجين ذرتين من الكربون لتكون الإيثر.

استعمل المصطلح إيثر أول مرة في الكيمياء للمركب ثنائي إيثيل إيثر، وهو مادة متطايرة وشديدة الاشتعال، وقد استعملت مادة مخدرة في العمليات الجراحية منذ عام 1842م وحتى القرن العشرين. ومع مرور الوقت، استعمل المصطلح إيثر ليدل على المواد العضوية التي لها سلسلتان من الهيدروكربونات المرتبطة مع ذرة أكسجين واحدة. ولعدم وجود ذرات هيدروجين مرتبطة مع ذرة الأكسجين في الإيثرات، لا تتكون جزيئاتها روابط هيدروجينية بعضها مع بعض. ولذلك فالإيثرات عمومًا شديدة التطاير؛ لأن درجات غليانها منخفضة مقارنة بالكحولات التي لها نفس الحجم والكتلة الجزيئية. كما أن الإيثرات قليلة الذوبان في الماء مقارنة بالكحولات لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها والماء، وهي كذلك أقل قطبية. ومع ذلك يمكن لذرة الأكسجين أن تعمل مستقبلًا لذرات الهيدروجين من جزيئات الماء، وهو ما يفسر ذوبانها بشكل قليل.

الصحة

الإيثرات مركبات عضوية تتميز برائحة حلوة في درجة حرارة الغرفة، وهي مواد قابلة للاشتعال ومتطايرة، مما يجب الحذر من استنشاقها لسميتها وتأثيرها السلبي على الجهاز التنفسي.

ماذا قرأت؟ استنتج لماذا لا يفضل استعمال ثنائي إيثيل إيثر مادة مخدرة؟

لتسمية الإيثرات التي لها سلسلتان متطابقتان من الألكيل ترتبط مع الأكسجين يذكر اسم الألكيل أولًا، ثم يضاف كلمة إيثر. ويبين الجدول 5-5 أيضًا التراكيب والأسماء لمركبين متماثلين من الإيثرات، هما: بروبيل إيثر، وهكسيل حلقي إيثر. أما إذا كانت مجموعات الألكيل مختلفة فعندها ترتب أبجديًا بحسب الحروف الإنجليزية، ثم يتبع الاسم بكلمة إيثر. ويحتوي الجدول 5-5 كذلك على مثالين من الإيثرات، إيثيل بيوتيل إيثر، وإيثيل ميثيل إيثر.

المطويات ضمن مطويتك معلومات من هذا القسم.

الجدول 5-5

الإيثرات

ثنائي الميثيل إيثر والميثانول

أمثلة على الإيثرات

CH₃CH₂CH₂—O—CH₂CH₂CH₃ بروبيل إيثر

CH₃CH₂—O—CH₃ إيثيل ميثيل إيثر

176

الإيثرات Ethers الإيثرات مركبات عضوية تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة مع ذرتين من الكربون. والصيغة العامة للإيثرات هي ROR'. وأبسط إيثر هو الذي ترتبط فيه ذرة الأكسجين مع مجموعتين من الميثيل. لاحظ التشابه بين الميثانول وثنائي ميثيل إيثر، كما هو مبين في الجدول 5-5. --- SECTION: المفردات --- المفردات --- SECTION: المفردات الأكاديمية --- المفردات الأكاديمية --- SECTION: الرابطة (Bond) --- الرابطة (Bond) اتصال، والربط، والضم. تربط ذرة الأكسجين ذرتين من الكربون لتكون الإيثر. استعمل المصطلح إيثر أول مرة في الكيمياء للمركب ثنائي إيثيل إيثر، وهو مادة متطايرة وشديدة الاشتعال، وقد استعملت مادة مخدرة في العمليات الجراحية منذ عام 1842م وحتى القرن العشرين. ومع مرور الوقت، استعمل المصطلح إيثر ليدل على المواد العضوية التي لها سلسلتان من الهيدروكربونات المرتبطة مع ذرة أكسجين واحدة. ولعدم وجود ذرات هيدروجين مرتبطة مع ذرة الأكسجين في الإيثرات، لا تتكون جزيئاتها روابط هيدروجينية بعضها مع بعض. ولذلك فالإيثرات عمومًا شديدة التطاير؛ لأن درجات غليانها منخفضة مقارنة بالكحولات التي لها نفس الحجم والكتلة الجزيئية. كما أن الإيثرات قليلة الذوبان في الماء مقارنة بالكحولات لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها والماء، وهي كذلك أقل قطبية. ومع ذلك يمكن لذرة الأكسجين أن تعمل مستقبلًا لذرات الهيدروجين من جزيئات الماء، وهو ما يفسر ذوبانها بشكل قليل. --- SECTION: الصحة --- الصحة --- SECTION: الربط --- الإيثرات مركبات عضوية تتميز برائحة حلوة في درجة حرارة الغرفة، وهي مواد قابلة للاشتعال ومتطايرة، مما يجب الحذر من استنشاقها لسميتها وتأثيرها السلبي على الجهاز التنفسي. ماذا قرأت؟ استنتج لماذا لا يفضل استعمال ثنائي إيثيل إيثر مادة مخدرة؟ لتسمية الإيثرات التي لها سلسلتان متطابقتان من الألكيل ترتبط مع الأكسجين يذكر اسم الألكيل أولًا، ثم يضاف كلمة إيثر. ويبين الجدول 5-5 أيضًا التراكيب والأسماء لمركبين متماثلين من الإيثرات، هما: بروبيل إيثر، وهكسيل حلقي إيثر. أما إذا كانت مجموعات الألكيل مختلفة فعندها ترتب أبجديًا بحسب الحروف الإنجليزية، ثم يتبع الاسم بكلمة إيثر. ويحتوي الجدول 5-5 كذلك على مثالين من الإيثرات، إيثيل بيوتيل إيثر، وإيثيل ميثيل إيثر. --- SECTION: المطويات --- المطويات ضمن مطويتك معلومات من هذا القسم. --- SECTION: الجدول 5-5 --- الجدول 5-5 --- SECTION: الإيثرات --- الإيثرات --- SECTION: ثنائي الميثيل إيثر والميثانول --- ثنائي الميثيل إيثر والميثانول --- SECTION: أمثلة على الإيثرات --- أمثلة على الإيثرات --- SECTION: بروبيل إيثر --- CH₃CH₂CH₂—O—CH₂CH₂CH₃ بروبيل إيثر --- SECTION: إيثيل ميثيل إيثر --- CH₃CH₂—O—CH₃ إيثيل ميثيل إيثر 176 --- VISUAL CONTEXT --- **TABLE**: الجدول 5-5 Description: A table providing the general formula for ethers and a definition of its components. Table Structure: Headers: الصيغة العامة Rows: Row 1: ROR' Row 2: حيث تمثل R و 'R سلسلة أو حلقة مرتبطة مع المجموعة الوظيفية Calculation needed: Defines the general structure and components of ethers. Context: Provides the general formula and definition for ethers, essential for understanding their structure and nomenclature. **DIAGRAM**: ميثانول Description: A ball-and-stick model of a methanol molecule (CH₃OH). It shows one red sphere (oxygen) bonded to one black sphere (carbon) and one white sphere (hydrogen). The carbon is further bonded to three white spheres (hydrogen). Key Values: درجة الغليان = 65°C Context: Illustrates the molecular structure of methanol and its boiling point for comparison with dimethyl ether. **DIAGRAM**: ثنائي ميثيل إيثر Description: A ball-and-stick model of a dimethyl ether molecule (CH₃OCH₃). It shows one red sphere (oxygen) bonded to two black spheres (carbon). Each carbon is further bonded to three white spheres (hydrogen). Key Values: درجة الغليان = -25°C Context: Illustrates the molecular structure of dimethyl ether and its boiling point for comparison with methanol, highlighting the ROR' structure of ethers. **DIAGRAM**: هكسيل حلقي إيثر Description: A skeletal structure diagram of cyclohexyl ether. It depicts an oxygen atom bonded to two six-membered carbon rings (cyclohexane groups). The oxygen atom is explicitly shown between the two rings. Context: Provides a visual example of a cyclic ether, demonstrating the ROR' structure with cyclic alkyl groups. **FORMULA**: بروبيل إيثر Description: The condensed structural formula for propyl ether, showing two propyl groups bonded to an oxygen atom. Context: An example of a symmetrical ether, illustrating its condensed structural formula. **FORMULA**: إيثيل ميثيل إيثر Description: The condensed structural formula for ethyl methyl ether, showing an ethyl group and a methyl group bonded to an oxygen atom. Context: An example of an asymmetrical ether, illustrating its condensed structural formula.